(Z)-methyl 2-(3-oxo-2-pentylidenecyclopentyl)acetate | 878565-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-methyl 2-(3-oxo-2-pentylidenecyclopentyl)acetate
• 英文别名: methyl 2-[(1S,2Z)-3-oxo-2-pentylidenecyclopentyl]acetate
• CAS: 878565-69-6
• 化学式: C₁₃H₂₀O₃
• 分子量: 224.3
• InChiKey: BJWUCYNWZYDBHN-OYUORYAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(3-oxo-2-pentylidenecyclopentyl)acetate 在 [(PPh₃)HCu]6 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 二氢茉莉酮酸甲酯 、 2-戊基环戊酮-3-乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed highly enantioselective formation of functionalized cyclopentanes and cyclopentanones

  摘要：

  研究人员开发了[Rh(COD)Cl]2-BINAP-AgSbF6 催化剂体系，作为碳链拴住的 1,6- 烯炔环异构化的第二代催化剂。环戊烷和环戊酮可含有官能团，如 1,4-二烯、乙烯基醚、醛等，这些环戊烷和环戊酮可从容易获得的起始材料中以高产率和高选择性获得。区域选择性和对映体选择性都非常好：只观察到 1,4-二烯，ee 超过 99%。

  DOI：

  10.1039/b712396e
• 作为产物：
  描述：

  、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.5 mg的产率得到(Z)-methyl 2-(3-oxo-2-pentylidenecyclopentyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Rh-catalyzed highly enantioselective formation of functionalized cyclopentanes and cyclopentanones

  摘要：

  研究人员开发了[Rh(COD)Cl]2-BINAP-AgSbF6 催化剂体系，作为碳链拴住的 1,6- 烯炔环异构化的第二代催化剂。环戊烷和环戊酮可含有官能团，如 1,4-二烯、乙烯基醚、醛等，这些环戊烷和环戊酮可从容易获得的起始材料中以高产率和高选择性获得。区域选择性和对映体选择性都非常好：只观察到 1,4-二烯，ee 超过 99%。

  DOI：

  10.1039/b712396e

文献信息

• Rh-catalyzed highly enantioselective formation of functionalized cyclopentanes and cyclopentanones
  作者：Fei Liu、Qiang Liu、Minsheng He、Xumu Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/b712396e

  日期：——

  A catalyst system, [Rh(COD)Cl]2–BINAP–AgSbF6, has been developed as a second-generation catalyst for the cycloisomerization of 1,6-enynes tethered by carbon chains. Cyclopentanes and cyclopentanones, which can contain functional groups, such as the 1,4-dienes, vinyl ether, aldehyde etc., were obtained from readily available starting materials in high yields and selectivities. Both regioselectivities and enantioselectivities are excellent: only 1,4-dienes were observed and in over 99% ee.

  研究人员开发了[Rh(COD)Cl]2-BINAP-AgSbF6 催化剂体系，作为碳链拴住的 1,6- 烯炔环异构化的第二代催化剂。环戊烷和环戊酮可含有官能团，如 1,4-二烯、乙烯基醚、醛等，这些环戊烷和环戊酮可从容易获得的起始材料中以高产率和高选择性获得。区域选择性和对映体选择性都非常好：只观察到 1,4-二烯，ee 超过 99%。