苯乙炔-d6 | 25837-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙炔-d6
• 英文名称: phenylacetylene-d6
• 英文别名: pentadeuterio-deuterioethynyl-benzene；Perdeuteriophenylacetylen；Phenylacetylen-d6；Ethinylbenzol-d6；1,2,3,4,5-pentadeuterio-6-(2-deuterioethynyl)benzene
• CAS: 25837-47-2
• 化学式: C₈H₆
• 分子量: 108.088
• InChiKey: UEXCJVNBTNXOEH-HLGHPJLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  142-144 °C(lit.)
• 密度：
  0.984 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  88 °F
• 稳定性/保质期：

  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [IrI2(η5-C5,κ-N-(C5H4CH2CH2NMe2))] 、 苯乙炔-d6 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 生成 [IrI(η5-C5,σ-C(a),σ-C(b)-(C5H4CH2CH2NMe2C(a)=C(2)HC-(C(2)H)4-C(b)))]
  参考文献：
  名称：

  Stabilization of a Chelate Tautomer of Phenylacetylide

  摘要：

  Complex [Ir(mu-Cl)(COE)(2)](2) (1; COE = cis-cyclooctene) reacts with Li[C5H4(CH2)(2)N(CH3)(2)] to give Ir{eta(5)-C5H4(CH2)(2)N(CH3)(2)}(COE)(2) (2), which affords IrI2-{eta(5)-C-5,kappa-N-[C5H4(CH2)(2)N(CH3)(2)]} (3), by addition of I-2. The reaction of 3 with phenylacetylene yields Ir{eta(5)-C-5, sigma- C-a,sigma-C-b-[C5H4(CH2)(2)N(CH3)(2)C-a=CHC-(CH)(4)-C-b]} (4), which has been characterized by X-ray diffraction analysis.

  DOI：

  10.1021/om0210199
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔-D5 在 氘氧化钠 、 重水 作用下， 反应 24.0h， 生成 苯乙炔-d6
  参考文献：
  名称：

  通过向苯乙炔中添加氢原子形成的自由基的基体吸收光谱

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100290a031

文献信息

• Generation of Nucleophilic Chromium Acetylides from gem-Trichloroalkanes and Chromium Chloride: Synthesis of Propargyl Alcohols
  作者：Dhurke Kashinath、Steve Tisserand、Narender Puli、John R. Falck、Rachid Baati

  DOI：10.1002/ejoc.200901476

  日期：2010.4

  terminal alkynes, formed in situ through the Fritsch- Buttenberg-Wiechell (FBW) rearrangement, whereas Cr(III) acetylides are concomitantly generated by HCl elimination from the chromium(III) vinylidene carbenoid. Both divergent pathways result, overall, in the formation of nucleophilic acetylides. In situ trapping with electrophilic aldehydes afforded propargyl alcohols. Furthermore, deuteration experiments

  亲核混合铬 (II) 和铬 (III) 乙炔化物是在室温下在过量三乙胺存在下用氯化铬 (II) 平滑还原伯 1,1,1-三氯烷烃生成的。这些物质来自铬 (III) 亚乙烯基卡宾。已经证明，不常见的低价 Cr(II) 乙炔化物是通过 Cr(II)Cl(2) 插入末端炔烃形成的，通过 Fritsch-Buttenberg-Wiechell (FBW) 重排原位形成，而 Cr( III) 乙炔化物是通过 HCl 从铬 (III) 亚乙烯基卡宾中消除而产生的。总的来说，两种不同的途径都导致亲核乙炔的形成。用亲电子醛原位捕获得到炔丙醇。此外，
• Synthesis of cis and trans Bis-alkynyl Complexes of Cr(III) and Rh(III) Supported by a Tetradentate Macrocyclic Amine: A Spectroscopic Investigation of the M(III)–Alkynyl Interaction
  作者：Chivin Sun、Christopher R. Turlington、W. Walsh Thomas、James H. Wade、Wade M. Stout、David L. Grisenti、William P. Forrest、Donald G. VanDerveer、Paul S. Wagenknecht

  DOI：10.1021/ic2009336

  日期：2011.10.3

  than for the analogous Rh(III) complexes, a result that can be interpreted in terms of the alkynyl ligands acting as π-donors. UV–vis spectra of the Cr(III) and Rh(III) complexes are dominated by strong charge transfer (CT) transitions. In the case of the Rh(III) complexes, these CT transitions obscure the metal centered (MC) transitions, but in the case of the Cr(III) complexes the MC transitions are

  [M（cyclam）（CCR）2 ] OTf类型的炔基配合物（其中cyclam = 1,4,8,11-四氮杂十四烷； M = Rh（III）或Cr（III）； R =苯基，4-甲基苯基（4-三氟甲基苯基，4-氟苯基，1-萘基，9-菲基和环己基）的制备方法为一锅法合成，其中将2当量的RCCH和4当量的BuLi加入到在THF中合适的[M（cyclam）（OTf）2 ] OTf络合物。使用溶解度差异分离炔基配合物的顺式和反式异构体，并使用红外光谱法对CH 2摇摆和NH弯曲区域进行立体化学表征。所有的反式-[M（cyclam）（CCR）2]光学传递函数显示出复合物2071和2109厘米之间的强拉曼频带-1，归因于ν小号（C≡C）。Cr（III）配合物的拉伸频率比类似的Rh（III）配合物低21–28 cm –1，这一结果可以用炔基配体作为π供体来解释。Cr（III）和Rh（III）配合物的紫外可见
• Synthesis of the Tantalum Hydride Complex (<i>R,R</i>)-[Ta(O₂C₂₀H₁₀{SiMe₃}₂-3,3‘)₂(H)] and Reactivity with Aldehydes, Ketones, Acetylenes, and Related Substrates:  A Reagent for the Asymmetric Hydrogenation of Prochiral Carbonyl Species
  作者：Charles S. Weinert、Phillip E. Fanwick、Ian P. Rothwell

  DOI：10.1021/om050633s

  日期：2005.11.1

  benzaldehyde-d to give alkoxide complexes that are chiral at the α-carbon. The progress of these reactions was monitored by 13C NMR spectroscopy. An X-ray crystal structure of one of the products (R,R,R)/(R,R,S)-[Ta(O2C20H10SiMe3}2-3,3‘)2(OCHCH3}Ph})(OCCH3}Ph})] was obtained, and the catalytic conversion of benzaldehyde-d to benzyl alcohol-d was carried out using (R,R)-2. The hydride complex also reacts

  钽苯基络合物（R，R）-[Ta（O 2 C 20 H 10 SiMe 3 } 2 -3,3'）2（Ph）]，（R，R）-1是由[H 2 NEt 2 ] [Ta（O 2 C 20 H 10 SiMe 3 } 2 -3,3'）2 Cl 2 ]，已被用于合成氢化物（R，R）-[Ta（O 2） ç 20 ħ10 SiMe 3 } 2 -3,3'）2（H）]，（R，R）-2通过与氢化二异丁基铝（DIBAL-H）反应。反应干净且高收率地进行。化合物（R，R）-2与苯乙酮和苯甲醛-d进行清洁反应，生成在α碳上手性的醇盐配合物。这些反应的进程通过13 C NMR光谱监测。（R，R，R）/（R，R，获得S）-[Ta（O 2 C 20 H 10 SiMe 3 } 2 -3,3'）2（OCH CH 3 } Ph}）（O C CH 3 } Ph}））。苯甲醛-d催化转化为苯甲醇-d的反应是使用（R
• Design Strategies for Luminescent Titanocenes: Improving the Photoluminescence and Photostability of Arylethynyltitanocenes
  作者：Matilda Barker、Thomas J. Whittemore、Henry C. London、Jack M. Sledesky、Elizabeth A. Harris、Tiffany M. Smith Pellizzeri、Colin D. McMillen、Paul S. Wagenknecht

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.3c02712

  日期：2023.10.30

  the decomposition of a structurally constrained analogue, Cp2Ti(OBET) (OBET = o-bis(ethynyl)tolane). To investigate the mechanism of nonradiative decay from the 3LMCT states in Cp2Ti(C2Ph)2CuX, the photophysical properties were investigated both upon deuteration and upon rigidifying in a poly(methyl methacrylate) film. These investigations suggested that inhibition of structural rearrangement may play

  经历配体到金属电荷转移（LMCT）到d 0金属的配合物作为可能的光催化剂而受到关注。据报道， Cp 2 Ti(C 2 Ph) 2（其中C 2 Ph = 苯乙炔基）在室温（RT）流体溶液中从苯乙炔基到Ti 3 LMCT 状态具有弱发射性，但很容易光分解。炔配体之间 CuX 的配位生成 Cp 2 Ti(C 2 Ph) 2 CuX (X = Cl, Br) 已被证明可显着提高光稳定性，但此类配合物在 RT 溶液中不发光。在此，我们通过研究结构受限类似物 Cp 2 Ti(OBET) (OBET = o -bis(ethynyl))的分解来研究抑制炔-Ti-炔键压缩是否可能导致 CuX 配合物的光稳定性增加。托兰）。为了研究Cp 2 Ti(C 2 Ph) 2 CuX中3个LMCT态的非辐射衰变机制，研究了聚甲基丙烯酸甲酯薄膜在氘化和硬化时的光物理性质。这些研究表明，结构重排的抑制可能在增加发射寿命和