N-[1-(4-nitrophenyl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide | 160955-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(4-nitrophenyl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-methyl-N-[1-(4-nitrophenyl)but-3-enyl]benzenesulfonamide
• CAS: 160955-77-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: PHBSRJRDYKCTQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(4-nitrophenyl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 碘苯二乙酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到4-bromo-2-(4-nitrophenyl)-1-tosylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  PhI(OAc)2 induced intramolecular oxidative bromocyclization of homoallylic sulfonamides with KBr as the bromine source

  摘要：

  乙酰基碘对苯（Phl(OAc)(2)）已被发现为一种强大的试剂，可诱导双烯醇胺类物质的同分内氧化式溴环化反应，其中KBr被用作溴源。该反应可在温和且无金属参与的条件下，通过不使用有毒且强腐蚀性强的溴（Br₂），合成多种产率较高的2-取代-4-溴吡咯酮，表明其具有良好的操作可行性。 （C）2007 Elsevier Ltd. 所有权利保留。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.085
• 作为产物：
  描述：

  3-isopropyl-2-methyl-hex-5-en-3-ol 、 (E)-4-methyl-N-(4-nitrobenzylidene)benzenesulfonamide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 以27%的产率得到N-[1-(4-nitrophenyl)but-3-enyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  由 α,α-二异丙基高烯丙醇衍生的烯丙基三氯锡与氯化锡 (II) 和 N-氯代琥珀酰亚胺进行亚胺烯丙基化

  摘要：

  烯丙基三氯锡，由 α,α-二异丙基高烯丙醇与氯化锡 (II) 和 N-氯代琥珀酰亚胺在 -40 °C 的二氯甲烷中原位制备，导致对 N-甲苯磺酰亚胺或 N-甲苯磺酰亚胺的亲核加成得到相应的 α-取代的高烯丙基胺类。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35581

文献信息

• Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxycarbonylamino p-tolylsulfones with allyltrimethylsilane: synthesis of protected homoallylic amines
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.038

  日期：2010.11

  Indium triflate-catalyzed allylation reactions of N-sulfonyl aldimines or N-alkoxyloxycarbonylamino p-tolylsulfone with allyltrimethylsilane have been successfully developed to produce protected homoallylic amines.

  已经成功开发了N-磺酰基醛亚胺或N-烷氧基氧羰基氨基对甲苯砜与烯丙基三甲基硅烷的三氟甲磺酸铟催化的烯丙基化反应，以生产受保护的均烯丙基胺。
• Allylation and [3+2]-cycloaddition reactions of imines with allyl(cyclopentadienyl)iron(II) dicarbonyl complexes
  作者：Ti Chen、Songchun Jiang、Edward Turos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74398-x

  日期：1994.11

  Allyl(cyclopentadienyl)iron(II) dicarbonyl (1) reacts with N-tosylimines to give either iron-olefin complexes 2 or pyrrolidines 3, depending on the quantity and nature of the Lewis acid and the work-up procedure.

  烯丙基（环戊二烯基）铁（II）二羰基（1）反应与N- tosylimines，得到任一铁-烯烃配合物2或吡咯烷3，取决于路易斯酸和后处理过程的数量和性质。
• Diphenylprolinol-Derived Symmetrical and Unsymmetrical Chiral Pincer Palladium(II) and Nickel(II) Complexes: Synthesis via One-Pot Phosphorylation/Metalation Reaction and C−H Activation
  作者：Jun-Long Niu、Qing-Tao Chen、Xin-Qi Hao、Qing-Xiang Zhao、Jun-Fang Gong、Mao-Ping Song

  DOI：10.1021/om100234q

  日期：2010.5.10

  The symmetrical P-stereogenic bis-phosphoramidite PCP pincer Pd(II) complexes 1 and 2 were easily prepared by a “four-component, one-pot phosphorylation/palladation” procedure via C−H bond activation of the related ligands. In this synthetic procedure, (S)-diphenyl(pyrrolidin-2-yl)methanol was first phosphonated with PCl3 to afford the expected phosphorochloridate adduct, which then reacted in situ

  通过“四组分，一锅磷酸化/ palpalation”程序，通过相关配体的CH键活化，可以轻松制备对称的P-立体异构双亚磷酰胺PCP钳形Pd（II）复合物1和2。在该合成程序中，首先将（S）-二苯基（吡咯烷-2-基）甲醇用PCl 3进行膦酸酯化，得到预期的氯代磷酸酯加合物，然后使其与间苯二酚或二取代的间苯二酚原位反应，然后用PdCl 2处理。含不对称P-立体异构亚磷酰胺和咪唑啉的PCN夹Pd（II）配合物3和Ni（II）配合物4的第一个例子可以以类似的方式，通过使用手性含咪唑啉来获得米-苯酚衍生物代替间苯二酚作为骨架。配合物的31 P NMR证实了一个单一的非对映异构体与P-立体异构中心有关，并且其绝对构型是通过X射线晶体结构测定来确定的。对在不对称烯丙基化反应中使用这些配合物的初步研究表明，不对称的夹钳式Pd配合物3表现出比相关对称的更高的催化活性。另一方面，更大体积的Pd络合物2具有更好
• Iron(III)-Catalyzed Synthesis of 2-Alkyl Homoallyl Sulfonyl Amides: Antiproliferative Study and Reactivity Scope of Aza-Prins Cyclization
  作者：Rubén M. Carballo、José M. Padrón、Israel Fernández、Daniel A. Cruz、Luana Grmuša、Víctor S. Martín、Juan I. Padrón

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01267

  日期：2022.8.19

  sulfonyl amides is described, starting from sulfonyl amides, aldehydes, and allyltrimethylsilane using iron(III) chloride as a sustainable catalyst. The scope of the process and the reactivity in aza-Prins cyclization is evaluated and supported by density functional theory (DFT) studies. Finally, an evaluation of the antiproliferative activity for this family of sulfonyl amides is also included.

  描述了一种直接、催化和互补的方法来获得 2-取代的高烯丙基磺酰胺，从磺酰胺、醛和烯丙基三甲基硅烷开始，使用氯化铁 (III) 作为可持续催化剂。密度泛函理论 (DFT) 研究评估和支持了氮杂-普林斯环化过程的范围和反应性。最后，还包括对该磺酰酰胺家族的抗增殖活性的评估。
• Pd0/SnII promoted Barbier-type allylation and crotylation of sulfonimines
  作者：Ujjal Kanti Roy、Sujit Roy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.201

  日期：2007.10

  A one-pot Barbier protocol is described for the facile formation of homoallyl sulfonamides from sulfonimines and allyl or crotyl bromide in the presence of SnCl2, and catalytic Pd-2(dba)(3)center dot CHCl3 at room temperature. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.