(3S,8S)-8-hydroxyheptadeca-1-ene-4,6-diyn-3-yl ethanoate | 865152-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,8S)-8-hydroxyheptadeca-1-ene-4,6-diyn-3-yl ethanoate
• 英文别名: [(3S,8S)-8-hydroxyheptadec-1-en-4,6-diyn-3-yl] acetate
• CAS: 865152-08-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₃
• 分子量: 304.43
• InChiKey: PRWWUYQDFKJMBM-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S)-8-hydroxyheptadeca-1-ene-4,6-diyn-3-yl ethanoate 、 (S)-(+)-alpha-甲氧基苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,8S)-3-acetoxyheptadeca-1-en-4,6-diyn-8-yl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性苯酚前体催化 1,3-二炔与醛的加成生成多功能合成砌块和二炔天然产物

  摘要：

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，

  DOI：

  10.1021/ja910656b
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 、 hepta-1-en-4,6-diyn-3-yl ethanoate 在 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 Dimethylzinc 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 28.33h， 生成 (3S,8S)-8-hydroxyheptadeca-1-ene-4,6-diyn-3-yl ethanoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性苯酚前体催化 1,3-二炔与醛的加成生成多功能合成砌块和二炔天然产物

  摘要：

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，

  DOI：

  10.1021/ja910656b

文献信息

• Enantioselective ProPhenol-Catalyzed Addition of 1,3-Diynes to Aldehydes to Generate Synthetically Versatile Building Blocks and Diyne Natural Products
  作者：Barry M. Trost、Vincent S. Chan、Daisuke Yamamoto

  DOI：10.1021/ja910656b

  日期：2010.4.14

  and saturated aldehydes, of which the latter were previously limited in alkynyl zinc additions. The chiral diynol products are also versatile building blocks that can be readily elaborated; this was illustrated through highly selective trans-hydrosilylations, which enabled the synthesis of a beta-hydroxyketone and enyne. Additionally, the development of this method allowed for the rapid total syntheses

  使用我们的双核锌 ProPhenol (1) 系统开发了一种用于将末端 1,3-二炔催化加成到醛的高度对映选择性方法。此外，发现三苯基氧化膦与催化剂协同相互作用以显着增强手性识别。芳基、α、β-不饱和和饱和醛证明了这种催化转化的普遍性，其中后者以前仅限于炔基锌加成。手性二炔醇产品也是易于加工的多功能构件；这通过高度选择性的反式氢化硅烷化来说明，这使得合成 β-羟基酮和烯炔成为可能。此外，