23-O-(p-nitrobenzenesulfonyl)-9-O-[p-(trifluoroethyldiazirinyl)benzoyl]-21-deoxyconcanolide A | 403815-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: 23-O-(p-nitrobenzenesulfonyl)-9-O-[p-(trifluoroethyldiazirinyl)benzoyl]-21-deoxyconcanolide A
• 英文别名: [(3Z,5E,7R,8R,9R,10S,11R,13E,15E,17S,18R)-9-ethyl-8-hydroxy-18-[(2S,3S,4S)-3-hydroxy-4-[(2R,4R,5R,6R)-5-methyl-4-(4-nitrophenyl)sulfonyloxy-6-[(E)-prop-1-enyl]oxan-2-yl]pentan-2-yl]-3,17-dimethoxy-5,7,11,13-tetramethyl-2-oxo-1-oxacyclooctadeca-3,5,13,15-tetraen-10-yl] 4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]benzoate
• CAS: 403815-33-8
• 化学式: C₅₄H₇₀F₃N₃O₁₄S
• 分子量: 1074.22
• InChiKey: MCEVQHRUNIUGQH-WPVQQOBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  23-O-(p-nitrobenzenesulfonyl)-9-O-[p-(trifluoroethyldiazirinyl)benzoyl]-21-deoxyconcanolide A 在 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到23-iodo(125I)-9-O-[p-(trifluoroethyldiazirinyl)benzoyl]-21-deoxyconcanolide A
  参考文献：
  名称：

  用于 ATPase 结合研究的双标记刀豆霉素衍生物的合成

  摘要：

  描述了双标记的 concanamycin 衍生物的合成, 用于与 V 和 P 型 ATPases 的结合研究。起始点是21-脱氧刀豆内酯A(6)，它是由刀豆霉素A(1)分三步生成的，表现出完整的ATPase抑制剂活性，其优点是稳定性优于1。通过使用合适的6 的保护基团，产生卡宾的二氮丙啶残基和 125I 被区域和立体选择性地引入。所得 23-碘 (125I)-9-O-[p-(三氟乙基二氮杂环丙烷) 苯甲酰基]-21,23-二脱氧康康内酯 A (11b) 的抑制功效足以进行标记研究。光亲和标记实验清楚地表明，11b 是一种合适的衍生物，可用于确定不同 ATP 酶中刀豆霉素样化合物的结合位点。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4525::aid-ejoc4525>3.0.co;2-s
• 作为产物：
  描述：

  21-O-methylconcanamycin A 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 23-O-(p-nitrobenzenesulfonyl)-9-O-[p-(trifluoroethyldiazirinyl)benzoyl]-21-deoxyconcanolide A
  参考文献：
  名称：

  用于 ATPase 结合研究的双标记刀豆霉素衍生物的合成

  摘要：

  描述了双标记的 concanamycin 衍生物的合成, 用于与 V 和 P 型 ATPases 的结合研究。起始点是21-脱氧刀豆内酯A(6)，它是由刀豆霉素A(1)分三步生成的，表现出完整的ATPase抑制剂活性，其优点是稳定性优于1。通过使用合适的6 的保护基团，产生卡宾的二氮丙啶残基和 125I 被区域和立体选择性地引入。所得 23-碘 (125I)-9-O-[p-(三氟乙基二氮杂环丙烷) 苯甲酰基]-21,23-二脱氧康康内酯 A (11b) 的抑制功效足以进行标记研究。光亲和标记实验清楚地表明，11b 是一种合适的衍生物，可用于确定不同 ATP 酶中刀豆霉素样化合物的结合位点。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4525::aid-ejoc4525>3.0.co;2-s

文献信息

• Synthesis of a Doubly Labelled Concanamycin Derivative for ATPase Binding Studies
  作者：Gudrun Ingenhorst、Kai Uwe Bindseil、Claudia Boddien、Stefan Dröse、Michael Gaßel、Karlheinz Altendorf、Axel Zeeck

  DOI：10.1002/1099-0690(200112)2001:23<4525::aid-ejoc4525>3.0.co;2-s

  日期：2001.12

  The synthesis of a doubly labelled concanamycin derivative for binding studies with V- and P-type ATPases is described. The starting point was 21-deoxyconcanolide A (6), which was generated from concanamycin A (1) in three steps and which exhibited the full ATPase inhibitor activity, with the advantage of a stability better than that of 1. Through use of a suitable protecting group for 6, the carbene-generating

  描述了双标记的 concanamycin 衍生物的合成, 用于与 V 和 P 型 ATPases 的结合研究。起始点是21-脱氧刀豆内酯A(6)，它是由刀豆霉素A(1)分三步生成的，表现出完整的ATPase抑制剂活性，其优点是稳定性优于1。通过使用合适的6 的保护基团，产生卡宾的二氮丙啶残基和 125I 被区域和立体选择性地引入。所得 23-碘 (125I)-9-O-[p-(三氟乙基二氮杂环丙烷) 苯甲酰基]-21,23-二脱氧康康内酯 A (11b) 的抑制功效足以进行标记研究。光亲和标记实验清楚地表明，11b 是一种合适的衍生物，可用于确定不同 ATP 酶中刀豆霉素样化合物的结合位点。