5-amino-2,3,4,7-tetrahydro-7-(furan-2-yl)-1,1-dioxothieno[3,2-b]pyran-6-carbonitrile | 1338580-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 5-amino-2,3,4,7-tetrahydro-7-(furan-2-yl)-1,1-dioxothieno[3,2-b]pyran-6-carbonitrile
• 英文别名: 5-amino-7-(furan-2-yl)-1,1-dioxo-3,7-dihydro-2H-thieno[3,2-b]pyran-6-carbonitrile
• CAS: 1338580-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₄S
• 分子量: 278.288
• InChiKey: HZWGRFWBDUNDTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 1,1-二氧代-四氢-1lambda*6*-噻吩-3-酮 、 丙二腈 在 ammonium acetate 作用下， 反应 4.0h， 以83%的产率得到5-amino-2,3,4,7-tetrahydro-7-(furan-2-yl)-1,1-dioxothieno[3,2-b]pyran-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  乙酸铵催化的7-芳基-1,1-二氧杂噻吩并[3,2-b]吡喃衍生物的无溶剂三组分合成

  摘要：

  通过芳基醛，四氢噻吩-3-3-1,1-二氧化物和丙二腈或2-氰基乙酸乙酯的反应，有效合成了7-芳基-1,1-二氧噻吩并[3,2- b ]吡喃衍生物。在无溶剂条件下，由乙酸铵催化的室温。与常规方法相比，该方案具有反应条件温和，收率高和生态友好的特点。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.696

文献信息

• Solvent-free three-component synthesis of 7-aryl-1,1-dioxothieno[3,2-b]pyran derivatives catalyzed by ammonium acetate
  作者：Changsheng Yao、Xiaodong Feng、Cuihua Wang、Bei Jiang、Chenxia Yu、Xiangshan Wang、Tuanjie Li、Shujiang Tu

  DOI：10.1002/jhet.696

  日期：2011.9

  An efficient synthesis of 7‐aryl‐1,1‐dioxothieno[3,2‐b]pyran derivatives via the reaction of aryl aldehyde, tetrahydrothiophene‐3‐one‐1,1‐dioxide and malononitrile or ethyl 2‐cyanoacetate was performed at room temperature catalyzed by ammonium acetate under solvent‐free conditions. Compared with the conventional methods, this protocol features mild reaction conditions, high yields, and eco‐friendliness

  通过芳基醛，四氢噻吩-3-3-1,1-二氧化物和丙二腈或2-氰基乙酸乙酯的反应，有效合成了7-芳基-1,1-二氧噻吩并[3,2- b ]吡喃衍生物。在无溶剂条件下，由乙酸铵催化的室温。与常规方法相比，该方案具有反应条件温和，收率高和生态友好的特点。J.杂环化​​学。（2011）。