7-氯喹唑啉 | 7556-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-氯喹唑啉
• 英文名称: 7-chloroquinazoline
• CAS: 7556-99-2
• 化学式: C₈H₅ClN₂
• mdl: MFCD00195323
• 分子量: 164.594
• InChiKey: YAPDIXAODMCKCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  252-254 °C(Solv: ethanol (64-17-5); benzene (71-43-2))
• 沸点：
  281.0±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 、 7-氯喹唑啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以96 %的产率得到7-((4-methoxyphenyl)thio)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  杂芳基卤化物与硫醇的亲核芳香取代

  摘要：

  在 rt–100 °C 的 K 2 CO 3作用下，杂芳基卤化物 (Cl, Br) 和硫醇之间的亲核芳香取代 (S N Ar) 在 DMAc 中顺利进行。对于大多数缺电子杂芳烃，反应的发生无需引入额外的吸电子基团。对于富电子杂芳烃，需要额外的吸电子基团（例如简单的酯基、酮基、氰基和硝基）以确保反应完成。杂芳基卤化物的反应性趋势高度依赖于杂芳烃的电子性质和卤素的方向。除了硫醇之外，一些官能化的硫脲和硫代酰胺也与这些条件相容，以良好的产率提供相应的杂芳基硫醚。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00645
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-(azidomethyl)-5-chlorophenyl)formamide 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 7-氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  NaH处理2-（1-氮杂烷基）苯基异氰酸酯生成的1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺环化合成喹唑啉的新方法

  摘要：

  已经开发了一种新的合成喹唑啉的有效方法。因此，将N- [2-（1-（叠氮基烷基）苯基]甲酰胺1与POCl 3脱水，得到相应的2-（1-叠氮基烷基）苯基异氰酸酯2，然后将其在DMF中于0H下用NaH处理，得到喹唑啉。6通过环化1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺中间体4得到满意的收率。该方法可用于喹唑啉的7-氮杂类似物的合成，即吡啶并[3,4- d ]嘧啶9。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300431

文献信息

• Palladium complex-catalyzed intermolecular reductive N-heterocyclization: novel synthesis of quinazoline derivatives from 2-nitrobenzaldehyde or 2-nitrophenyl ketones with formamide
  作者：Motohiro Akazome、Jun Yamamoto、Teruyuki Kondo、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05387-5

  日期：1995.5

  A combination of the palladium complex PdCl2(PPh3)2 with MoCl5 shows a high catalytic activity for the intermolecular reductive N-heterocyclization of 2-nitrobenzaldehyde or 2-nitrophenyl ketones with formamide to give the corresponding quinazoline derivatives in moderate yields. For example, in the reaction of 2-nitrobenzaldehyde with formamide, quinazoline was obtained in 46% yield. We assume that

  钯配合物PdCl 2（PPh 3）2与MoCl 5的组合对2-硝基苯甲醛或2-硝基苯基酮与甲酰胺的分子间还原性N-杂环化显示出高催化活性，从而以中等收率得到相应的喹唑啉衍生物。例如，在2-硝基苯甲醛与甲酰胺的反应中，以46％的产率获得了喹唑啉。我们假设本反应是通过活性氮中间体进行的，该中间体是由一氧化碳对硝基进行选择性脱氧而产生的。
• Pyrimidine and quinazoline derivatives
  申请人：Christ Andreas D.

  公开号：US20080045550A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein A, R 1 to R 5 and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  本发明涉及以下式子的化合物，其中A，R1到R5和G的定义如描述和权利要求中所述，并且其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有这些化合物的制药组合物，以及其制备过程和用于治疗和/或预防与SST受体亚型5调节相关的疾病的用途。
• Pyrimidine and Quinazoline Derivatives
  申请人：Christ Andreas D.

  公开号：US20100069413A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  This invention is concerned with compounds of the formula wherein A, R 1 to R 5 and G are as defined in the description and claims, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention further relates to pharmaceutical compositions containing such compounds, to a process for their preparation and to their use for the treatment and/or prevention of diseases which are associated with the modulation of SST receptors subtype 5.

  本发明涉及公式中的化合物，其中A、R1至R5和G如描述和权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐。本发明还涉及含有这些化合物的药物组合物，以及制备它们的过程和它们用于治疗和/或预防与SST受体亚型5调节相关的疾病的用途。
• Late-stage diversification of indole skeletons through nitrogen atom insertion
  作者：Julia C. Reisenbauer、Ori Green、Allegra Franchino、Patrick Finkelstein、Bill Morandi

  DOI：10.1126/science.add1383

  日期：2022.9.2

  Compared with peripheral late-stage transformations mainly focusing on carbon–hydrogen functionalizations, reliable strategies to directly edit the core skeleton of pharmaceutical lead compounds still remain scarce despite the recent flurry of activity in this area. Herein, we report the skeletal editing of indoles through nitrogen atom insertion, accessing the corresponding quinazoline or quinoxaline bioisosteres by trapping of an electrophilic nitrene species generated from ammonium carbamate and hypervalent iodine. This reactivity relies on the strategic use of a silyl group as a labile protecting group that can facilitate subsequent product release. The utility of this highly functional group-compatible methodology in the context of late-stage skeletal editing of several commercial drugs is demonstrated.

  与主要侧重于碳-氢官能化的外围后期转化相比，直接编辑药物先导化合物核心骨架的可靠策略仍然稀缺，尽管最近该领域的活动十分活跃。在此，我们报告了通过氮原子插入对吲哚进行骨架编辑的方法，通过捕获由氨基甲酸铵和高价碘生成的亲电烯类，获得相应的喹唑啉或喹喔啉生物异构体。这种反应性依赖于战略性地使用硅烷基作为易溶保护基团，从而促进后续产物的释放。这种高度兼容官能团的方法在几种商业药物的后期骨架编辑中的应用得到了证实。
• Direct Access to Quinazolines and Pyrimidines from Unprotected Indoles and Pyrroles through Nitrogen Atom Insertion
  作者：Julia C. Reisenbauer、Ann-Sophie K. Paschke、Jelena Krizic、Bence B. Botlik、Patrick Finkelstein、Bill Morandi

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03264

  日期：2023.12.1

  single-atom insertion reactions have opened up new synthetic approaches for molecular diversification. Developing innovative strategies to directly transform biologically relevant molecules, without any prefunctionalization, is key to further expanding the scope and utility of such transformations. Herein, the direct access to quinazolines and pyrimidines from the corresponding unprotected 1H-indoles

  单原子插入反应的最新进展为分子多样化开辟了新的合成方法。开发创新策略来直接转化生物学相关分子，而不进行任何预功能化，是进一步扩大此类转化的范围和效用的关键。在此，报道了从相应的未保护的1H-吲哚和1H-吡咯直接获得喹唑啉和嘧啶，依赖于双（三甲基甲硅烷基）氨基锂（LiHMDS）作为新型氮原子源与市售的氮原子源的结合。高价碘试剂。该策略在后期环境中的进一步应用表明了其在领先结构多元化活动中的潜力。