(1R,2R,3R,7S,7aS)-1,7-bis(benzyloxy)hexahydro-3-(hydroxymethyl)-1H-pyrrolizin-2-ol-N-oxide | 1032326-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3R,7S,7aS)-1,7-bis(benzyloxy)hexahydro-3-(hydroxymethyl)-1H-pyrrolizin-2-ol-N-oxide
• 英文别名: (1R,2R,3R,7S,8S)-3-(hydroxymethyl)-4-oxido-1,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-4-ium-2-ol
• CAS: 1032326-03-6
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₅
• 分子量: 385.46
• InChiKey: NOXWOBOOAWIGRR-HAAKMBQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R,7S,7aS)-1,7-bis(benzyloxy)hexahydro-3-(hydroxymethyl)-1H-pyrrolizin-2-ol-N-oxide 在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R,3R,7S,8S)-3-(羟基甲基)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1,2,7-三醇
  参考文献：
  名称：

  通过利用N-甲苯磺酰基-α-氨基醛和1,3-双（甲硅烷基）丙烯的高度立体选择性[3 + 2]环合反应，可以完全合成+ -alexine。

  摘要：

  已开发出一种新的多羟基吡咯烷核生物碱（+）-阿雷西汀途径。该合成过程中的关键步骤是N-Ts-α-氨基醛7a（Ts =甲苯磺酰基）和1,3-双（甲硅烷基）丙烯8a的高度立体选择性[3 + 2]环化反应，靶分子的多羟基吡咯烷亚基。先前的合成策略依赖于碳水化合物，该碳水化合物需要几种保护基团的操作，从而使步骤的总数相对较高。[3 + 2]环空策略与基于碳水化合物的合成方法相比具有优势，并且构成了多羟基生物碱的高效入口。

  DOI：

  10.1002/chem.200701776
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3R,7S,7aS)-1,7-bis(benzyloxy)hexahydro-2-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-{[dimethyl(phenyl)silyl]methyl}-1H-pyrrolizine 、 溶剂黄146 在 mercuric triflate 、 过氧乙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 121.0h， 以41%的产率得到[(1R,2R,3R,7S,8S)-2-hydroxy-1,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-3-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过利用N-甲苯磺酰基-α-氨基醛和1,3-双（甲硅烷基）丙烯的高度立体选择性[3 + 2]环合反应，可以完全合成+ -alexine。

  摘要：

  已开发出一种新的多羟基吡咯烷核生物碱（+）-阿雷西汀途径。该合成过程中的关键步骤是N-Ts-α-氨基醛7a（Ts =甲苯磺酰基）和1,3-双（甲硅烷基）丙烯8a的高度立体选择性[3 + 2]环化反应，靶分子的多羟基吡咯烷亚基。先前的合成策略依赖于碳水化合物，该碳水化合物需要几种保护基团的操作，从而使步骤的总数相对较高。[3 + 2]环空策略与基于碳水化合物的合成方法相比具有优势，并且构成了多羟基生物碱的高效入口。

  DOI：

  10.1002/chem.200701776

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Alexine by Utilizing a Highly Stereoselective [3+2] Annulation Reaction of anN-Tosyl-α-Amino Aldehyde and a 1,3-Bis(silyl)propene
  作者：Martina Dressel、Per Restorp、Peter Somfai

  DOI：10.1002/chem.200701776

  日期：2008.3.27

  A novel route towards the polyhydroxylated pyrrolizidine alkaloid (+)-alexine has been developed. A key step in this synthesis is a highly stereoselective [3+2] annulation reaction of N-Ts-alpha-amino aldehyde 7 a (Ts=tosyl) and 1,3-bis(silyl)propene 8 a for the construction of the polyhydroxylated pyrrolidine subunit of the target molecule. Previous synthetic strategies rely on carbohydrates that

  已开发出一种新的多羟基吡咯烷核生物碱（+）-阿雷西汀途径。该合成过程中的关键步骤是N-Ts-α-氨基醛7a（Ts =甲苯磺酰基）和1,3-双（甲硅烷基）丙烯8a的高度立体选择性[3 + 2]环化反应，靶分子的多羟基吡咯烷亚基。先前的合成策略依赖于碳水化合物，该碳水化合物需要几种保护基团的操作，从而使步骤的总数相对较高。[3 + 2]环空策略与基于碳水化合物的合成方法相比具有优势，并且构成了多羟基生物碱的高效入口。