2-[[2-[6-(Methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium | 1313763-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[2-[6-(Methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
• 英文别名: 2-[[2-[6-(methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
• CAS: 1313763-03-9
• 化学式: C₃₉H₃₃N₃OPS
• 分子量: 622.75
• InChiKey: DVHKASRZRDJHTE-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  carbonochloridic acid, 2-[[2-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]ethyl]dithio]ethyl ester 、 2-[[2-[6-(Methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以21%的产率得到2-[[2-[6-[Methyl-[2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyldisulfanyl]ethoxycarbonyl]amino]naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
  参考文献：
  名称：

  Variable color two-photon fluorescent probe, method for imaging thiol activation in mitochondrion using same, and method for manufacturing the variable color two-photon fluorescent probe

  摘要：

  本发明涉及一种双光子荧光探针，更具体地说，涉及一种由公式1表示的双光子荧光探针，其制备方法以及使用该探针在线粒体中成像硫醇的方法。本发明的双光子荧光探针在一个分子中引入了两个探针，可以选择性染色线粒体，并通过与硫醇反应发出强烈的荧光。因此，它可以用于成像活细胞或完整的活组织中硫醇的分布和激活。

  公开号：

  US09005917B2
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-[(2-氨基-5-羧基苯基)二硫烷基]苯甲酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 硝基苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-[[2-[6-(Methylamino)naphthalen-2-yl]-1,3-benzothiazole-6-carbonyl]amino]ethyl-triphenylphosphanium
  参考文献：
  名称：

  Variable color two-photon fluorescent probe, method for imaging thiol activation in mitochondrion using same, and method for manufacturing the variable color two-photon fluorescent probe

  摘要：

  本发明涉及一种双光子荧光探针，更具体地说，涉及一种由公式1表示的双光子荧光探针，其制备方法以及使用该探针在线粒体中成像硫醇的方法。本发明的双光子荧光探针在一个分子中引入了两个探针，可以选择性染色线粒体，并通过与硫醇反应发出强烈的荧光。因此，它可以用于成像活细胞或完整的活组织中硫醇的分布和激活。

  公开号：

  US09005917B2

文献信息

• A Ratiometric Two-Photon Fluorescent Probe Reveals Reduction in Mitochondrial H₂S Production in Parkinson’s Disease Gene Knockout Astrocytes
  作者：Sung Keun Bae、Cheol Ho Heo、Dong Joo Choi、Debabrata Sen、Eun-Hye Joe、Bong Rae Cho、Hwan Myung Kim

  DOI：10.1021/ja404004v

  日期：2013.7.3

  molecule that exerts neuroprotective effects in oxidative stress. In this article, we report a mitochondria-localized two-photon probe, SHS-M2, that can be excited by 750 nm femtosecond pulses and employed for ratiometric detection of H2S in live astrocytes and living brain slices using two-photon microscopy (TPM). SHS-M2 shows bright two-photon-excited fluorescence and a marked change in emission color from

  硫化氢 (H2S) 是一种多功能信号分子，可在氧化应激中发挥神经保护作用。在本文中，我们报告了一种线粒体定位的双光子探针 SHS-M2，它可以被 750 nm 飞秒脉冲激发，并用于使用双光子显微镜 (TPM) 对活星形胶质细胞和活脑切片中的 进行比率检测. SHS-M2 显示出明亮的双光子激发荧光和响应 的发射颜色从蓝色到黄色的显着变化、低细胞毒性、易于加载以及来自其他生物相关物种（包括活性硫、氧和氮物种）的干扰最小，从而允许对 水平进行定量分析。星形胶质细胞中 SHS-M2 的分子 TPM 成像显示，比率分析与胱硫醚 β-合酶 (CBS) 的表达水平之间存在相关性，CBS 是催化 产生的主要酶。在涉及 DJ-1（一种帕金森病 (PD) 基因）的研究中，与野生型对照相比，在 DJ-1 敲除的星形胶质细胞和脑切片中观察到 产生减弱，其中 CBS 表达降低。这些发现表明星形胶质细胞中