(3S,5S)-3-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-hept-6-en-2-one | 397873-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,5S)-3-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-hept-6-en-2-one
• 英文别名: (3S,5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-3-phenylmethoxy-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-en-2-one
• CAS: 397873-23-3
• 化学式: C₃₀H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 534.927
• InChiKey: PYSGDWOFJOOJOR-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-hept-6-en-2-one 在 二甲基氯化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1R,2S,4S)-2-benzyloxy-5-methylene-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-4-triisopropylsilyloxycyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成亚甲基环己醇的分子内烯反应

  摘要：

  热诱导或路易斯酸介导的顺反异构体δ,β-不饱和酮的分子内ene反应可高产率且具有优异的分子选择性生成亚甲基环己醇。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17442
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-O-benzyl-4,5-O-isopropylidene-3,4,5-trihydroxypentanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,5S)-3-Benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-methyl-5-triisopropylsilanyloxy-hept-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于合成亚甲基环己醇的分子内烯反应

  摘要：

  热诱导或路易斯酸介导的顺反异构体δ,β-不饱和酮的分子内ene反应可高产率且具有优异的分子选择性生成亚甲基环己醇。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17442

文献信息

• Intramolecular Ene Reactions for Methylenecyclohexanol Synthesis
  作者：Chi-Ming Cheung、Donald Craig、Richard S. Todd

  DOI：10.1055/s-2001-17442

  日期：——

  Thermally-induced or Lewis acid-mediated intramolecular ene reactions of diastereomeric δ,ℇ-unsaturated ketones give methylenecyclohexanols in high yield and with excellent diastereoselectivity.

  热诱导或路易斯酸介导的顺反异构体δ,β-不饱和酮的分子内ene反应可高产率且具有优异的分子选择性生成亚甲基环己醇。