4-methoxy-N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide | 544464-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide
• CAS: 544464-86-0
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃S
• mdl: MFCD03380366
• 分子量: 319.425
• InChiKey: VJSLUQDJVYXQFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide 在 碘 、 (2-(N-methylbenzamido)phenyl)-l 3-iodanediyl diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到1-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)-2-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  苯胺型高价碘 (III) 用于通过含有 N-和 O-亲核试剂的烃的 C-H 键抽象进行分子内环化

  摘要：

  我们开发了一种制备（二乙酰氧基碘）-2-（N-烷基酰胺基）苯作为苯胺型高价碘 (III) 的方法。我们还通过 C−H 键提取实现了直接环化，例如 Hofmann-Löffler-Freytag 反应、直接胺化和直接内酯化，使用苯胺型高价碘 (III) 以高产率获得相应的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100316
• 作为产物：
  描述：

  苯基-4-丁胺 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-N-(4-phenylbutyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  线性伯磺酰胺的对映选择性铜催化的远程C（sp3）-H烷基化。

  摘要：

  此处使用自由基中继策略介绍了高效的铜催化线性伯磺酰胺上远程C（sp3）-H键的铜对映体选择性炔基化反应。手性盒铜配合物是成功的关键，该手性盒铜配合物可通过1，5-HAT策略重新捕获原位生成的烷基，在还原反应消除后得到手性炔烃。该方法证明了一般的底物范围，温和的条件以及出色的区域和对映选择性控制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01325

文献信息

• Transition‐Metal‐Free α Csp ³ −H Cyanation of Sulfonamides
  作者：Liejin Zhou、Siqi Wei、Ziran Lei、Gangguo Zhu、Zuxiao Zhang

  DOI：10.1002/chem.202100902

  日期：2021.4.26

  site‐selective α‐functionalization of sulfonylamide derivatives through the in‐situ generation of imine intermediates. The N−F sulfonylamides, which could facilitate the elimination to generate imines, are coupled with TBACN to efficiently and mildly afford α‐amino cyanides. Comparing with Strecker reaction, this transformation offers a complementary strategy to efficiently construct α‐amino cyanides

  该报告描述了通过亚胺中间体的现场生成对磺酰胺衍生物进行的位点选择性α-官能化。可以促进消除反应生成亚胺的Nf磺酰胺与TBACN偶联，可有效，温和地提供α-氨基氰化物。与Strecker反应相比，这种转化提供了一种补充策略，可以从磺酰胺的直接αC-H官能化有效地构建α-氨基氰化物。该反应的特征还在于广泛的底物范围和无需快速色谱柱的后处理。更重要的是，通过控制离去基团产生亚胺的新的双电子途径使我们获得了出色的α位选择性。
• Copper-Catalyzed Remote C(sp³)–H Phosphorothiolation of Sulfonamides and Carboxamides in a Multicomponent Reaction
  作者：Shanshan Shi、Pengbo Zhang、Chen Luo、Shaohua Zhuo、Yumeng Zhang、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00044

  日期：2020.3.6

  The catalytic C(sp3)-H functionalization is highly desirable yet challenging in organic synthesis. Incorporation of the SP(O)(OR)2 group through C(sp3)-H functionalization remains unexplored. We herein report an unprecedented protocol for phosphorothiolation of primary and secondary C(sp3)-H via a multicomponent reaction with N-fluoro-substituted amides, elemental sulfur, and P(O)H compounds involving

  催化C（sp3）-H官能化是有机合成中非常需要的但具有挑战性。通过C（sp3）-H官能团的SP（O）（OR）2基团的纳入仍未探索。我们在此报告了一种空前的协议，该协议通过与N-氟取代的酰胺，元素硫和P（O）H化合物进行多组分反应，对伯和仲C（sp3）-H进行硫代磷酸化，涉及一系列酰胺基自由基的产生，1， 5-HAT，以及生成的碳自由基与（RO）2P（O）SH（原位生成）的Cu催化交叉偶联。
• Electrochemical-Oxidation-Induced Site-Selective Intramolecular C(sp³)–H Amination
  作者：Xia Hu、Guoting Zhang、Faxiang Bu、Lei Nie、Aiwen Lei

  DOI：10.1021/acscatal.8b02847

  日期：2018.10.5

  The cross-coupling of C(sp3)–H and N–H represents one of the most straightforward approaches to construct saturated nitrogen-containing compounds. The additional oxidants or halogenated reagents are generally required in such processes. Herein, we developed an electrochemical oxidative intramolecular C(sp3)–H amination of amides by employing a carbon rod anode and a platinum plate cathode in an undivided

  C（sp 3）–H和N–H的交叉偶联代表构造饱和含氮化合物的最直接方法之一。在这种方法中通常需要额外的氧化剂或卤化试剂。在这里，我们通过在恒定电流电解条件下在未分隔的电池中使用碳棒阳极和铂板阴极，开发了酰胺的电化学氧化分子内C（sp 3）-H胺化反应。乙酸四丁铵不仅用作电解质，而且还可以与酰胺形成分子间的氢键并促进N–H键的裂解。额外的氧化剂和氮在该方法中可以省去卤化步骤。可以实现多种苄基和未活化的叔，仲，伯C（sp 3）–H氨基化反应，且收率很高。
• Chiral Piperidines from Acyclic Amines via Enantioselective, Radical-Mediated δ C–H Cyanation
  作者：Zuxiao Zhang、Xin Zhang、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.09.010

  日期：2019.12

  heterocycle. The catalytic, regio-, and enantioselective δ C–H cyanation of acyclic amines described here, incorporates a carbonyl equivalent selectively at the δ position. This δ C–H cyanation is enabled by a chiral Cu catalyst, which both initiates and terminates intramolecular hydrogen atom transfer (HAT) by an N-centered radical relay mechanism. The broad scope and utility of this highly enantioselective

  哌啶是药物中发现的最普遍的杂环。然而，尽管它们通常是手性的，但仍然没有用于其不对称合成的可靠方法。为了解决这一挑战，我们中断了具有百年历史的霍夫曼-勒夫勒-弗雷塔格（HLF）反应，以提供该特权杂环。本文所述的无环胺的催化，区域和对映选择性δC–H氰化在δ位选择性地结合了羰基当量。δC–H氰化是通过手性Cu催化剂实现的，该催化剂通过N中心自由基中继机制引发和终止分子内氢原子转移（HAT）。介绍了这种高度对映体选择性形成δC–C的方法的广泛范围和实用性，以及将所得对映体富集的δ-氨基腈转化为手性哌啶家族的方法。
• Visible-Light-Promoted Remote C(sp³)–H Amidation and Chlorination
  作者：Qixue Qin、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00582

  日期：2015.4.17

  A visible-light-promoted C(sp(3))-H amidation and chlorination of N-chlorosulfonamides (NCSs) is reported. This remote C(sp(3))-H functionalization can be achieved in weak basic solution at room temperature with as little as 0.1 mol % of a photocatalyst. A variety of nitrogen-containing heterocycles (up to 94% yield) and chlorides (up to 93% yield) are prepared from NCSs. Late-stage C(sp3)H functionalization of complex and biologically important (-)-cis-myrtanylamine and (+)-dehydroabietylamine derivatives can also be achieved with excellent yields and regioselectivity.