4-Nitro-benzoic acid (2S,4R,5R)-5-benzoyloxymethyl-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester | 699000-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Nitro-benzoic acid (2S,4R,5R)-5-benzoyloxymethyl-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2S,4R,5R)-5-(benzoyloxymethyl)-4-phenylmethoxyoxolan-2-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 699000-06-1
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₈
• 分子量: 491.497
• InChiKey: QZQKEJQJMHJELT-ISJGIBHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Nitro-benzoic acid (2S,4R,5R)-5-benzoyloxymethyl-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester 在 sodium bromate 、 sodium dithionite 、 乙酸乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到4-Nitro-benzoic acid (2S,4R,5R)-5-benzoyloxymethyl-4-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性碘诱导的烯烃缩醛环化反应。在合成3-脱氧-外糖和取代的四氢呋喃中的应用

  摘要：

  通过碘诱导的烯烃缩醛的环化反应，已经立体选择性地制备了2，5-取代的四氢呋喃，并将所得的碘衍生物转化为3-脱氧-外-葡糖醛，并转化为多羟基取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.091
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-((S)-1-(benzyloxy)but-3-ene-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxypentane 在 4-二甲氨基吡啶 、 18-冠醚-6 、 Ag(sym-coll)2ClO₄ 、 碘 作用下， 以 吡啶 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (2S,4R,5R)-5-benzoyloxymethyl-4-benzyloxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性碘诱导的烯烃缩醛环化反应。在合成3-脱氧-外糖和取代的四氢呋喃中的应用

  摘要：

  通过碘诱导的烯烃缩醛的环化反应，已经立体选择性地制备了2，5-取代的四氢呋喃，并将所得的碘衍生物转化为3-脱氧-外-葡糖醛，并转化为多羟基取代的四氢呋喃。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.091

文献信息

• Stereoselective iodine-induced cyclisation of alkene acetals. Application to the synthesis of 3-deoxy-exo-glycals and substituted tetrahydrofurans
  作者：Pineda Molas、Ma Isabel Matheu、Sergio Castillón

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.091

  日期：2004.5

  2,5-Substituted tetrahydrofurans have been stereoselectively prepared by a iodine-induced cyclisation of alkene acetals, and the iodo derivatives obtained were transformed into 3-deoxy-exo-glycals and in polyhydroxy substituted tetrahydrofurans.

  通过碘诱导的烯烃缩醛的环化反应，已经立体选择性地制备了2，5-取代的四氢呋喃，并将所得的碘衍生物转化为3-脱氧-外-葡糖醛，并转化为多羟基取代的四氢呋喃。