1-[(3-Bromophenyl)methyl]indole-2,3-dione | 522651-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-[(3-Bromophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• CAS: 522651-32-7
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO₂
• mdl: MFCD03487901
• 分子量: 316.154
• InChiKey: KHIGPXISKJHFFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-3a,9a-diphenyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]-1,3-thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazine-2,7(1H,6H)-dione 、 1-[(3-Bromophenyl)methyl]indole-2,3-dione 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以62%的产率得到(Z)-6-(1-(3-bromobenzyl)-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)-1,3-dimethyl-3a,9a-diphenyl-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-e]thiazolo[3,2-b]-1,2,4-triazin-2,7(1H,6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  （Z）-6-（2-氧代-2-1,2-二氢-3H-吲哚-3-亚基）-3,3a，9,9a-四氢咪唑并[4,5-e]噻唑并[3,2]的非对映选择性合成‐b] ‐1,2,4‐三嗪‐2,7（1H，6H）‐二酮

  摘要：

  合成（Z）-6-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-3,3a，9,9a-四氢咪唑的两种有效且非对映选择性的方法[4,5- e ] thiazolo [3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮通过1，3-二甲基-3a，9a-二苯基-3的羟醛-巴豆酸缩合反应，3a，9,9a-四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮与靛红在酸性或碱性条件下有催化作用的报道。（Z）-7-（1-烯丙基-2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-1,3-二甲基-3a，9a-二苯基-1,3a，4的异构化，9a-四氢咪唑[4,5-在基本条件下观察到e ] thiazolo [2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-2,8（3 H，7 H）-dione。

  DOI：

  10.1002/jhet.2008
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-[(3-Bromophenyl)methyl]indole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  新型 N-取代靛红-安吡酮席夫碱作为一类新型抗增殖剂：设计、合成、分子建模和体外细胞毒活性

  摘要：

  仅通过两个步骤就合成了 13 种新的靛红-安吡酮席夫碱衍生物，总产率为 70%–90%。这些新的席夫碱对三种人类肿瘤细胞系（MCF-7、A549 和 SCOV3）以及正常乳腺细胞系（MCF-10A）的体外细胞毒活性通过 MTT 测定进行了评估。受试化合物的构效关系表明，靛红环C-5位的氯基团显着增加了细胞毒活性。该研究通常导致引入具有 IC 50的高活性分子 ( M 12 )在 MCF-7、A549 和 SCOV3 上的值分别为 5.12、25.5 和 12.9 μM。此外，还对合成化合物进行了分子对接研究，以研究它们与 VEGFR-2 和 JNK3-MAP 激酶的结合模式，作为含靛红的抗癌剂的主要靶标。化合物的结合自由能值与其细胞毒活性呈正相关。为了确认对接结果，还进行了针对 VEGFR-2 和 JNK3 MAP 激酶的有效化合物 ( M 12 )的分子对接模拟。根据细胞毒性结果和计算机

  DOI：

  10.1002/jhet.4454

文献信息

• Anticonvulsant activity, molecular modeling and synthesis of spirooxindole-4H-pyran derivatives using a novel reusable organocatalyst
  作者：Leila Emami、Leila Moezi、Leila Amiri-Zirtol、Fatemeh Pirsalami、Masoumeh Divar、Aida Solhjoo、Soghra Khabnadideh

  DOI：10.1007/s11030-021-10372-7

  日期：2022.12

  all compounds also were done which represented appropriate properties. Finally, molecular docking study was performed to achieve their binding affinities as γ‐aminobutyric acid-A (GABA‐A) receptor agonists as a plausible mechanism of their anticonvulsant action. Binding free energy values of the compounds represented strongly matched with biological activity. Graphical abstract

  通过静脉输注戊四唑 (PTZ) 诱导的癫痫小鼠模型，对 15种螺氧吲哚-4 H-吡喃衍生物( A 1 – A 15 )进行了评估。与作为阳性对照的地西泮相比，测试了四种剂量的化合物（20、40、60 和 80 mg/kg）。结果表明，化合物A 3和A 12是最活跃的化合物，并在 PTZ 测试中显示出显着的抗惊厥活性。测试的化合物是通过使用基于 1-(2-氨基乙基) 哌嗪的氧化石墨烯 (GO) 作为新型多相有机催化剂的多组分反应制备的。制备的催化剂 (GO-AP) 也使用一些不同的显微镜和光谱程序进行了表征。结果表明该催化剂在spirooxindol-4 H合成中具有较高的催化活性。-吡喃衍生物。GO-AP催化剂至少可重复使用5次，其催化作用没有显着降低。还对代表适当性质的所有化合物的物理化学活性进行了计算机评估。最后，进行分子对接研究以实现它们作为 γ-氨基丁酸-A (GABA-A) 受体
• [EN] N-[(AMINOSULFONYL)PHENYL]-2-(1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDENE)-HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE DERIVATIVES FOR TREATING CANCER AND IMMUNOLOGICAL DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-[(AMINOSULFONYL)PHÉNYL]-2-(1,2-DIHYDRO-2-OXO-3H-INDOL-3-YLIDÈNE)-HYDRAZINECARBOTHIOAMIDE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER ET DE TROUBLES IMMUNOLOGIQUES
  申请人：ISTANBUL UNIV REKTORLUGU

  公开号：WO2017099695A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  N-[(aminosulfonyl)phenyl]-2-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)-hydrazinecarbothioamide derivatives of the following formula (III) for treating cancer and immunological disorders. R5, R6 and R7 are each independently selected from hydrogen and a sulfonamide group, provided that at least one of R5, R6 or R7 is a sulfonamide group. The substituents R1 to R4 are each independently either hydrogen or one of the substituents defined in the claims.
• Novel <scp> <i>N</i> ‐substituted isatin‐ampyrone </scp> Schiff bases as a new class of antiproliferative agents: Design, synthesis, molecular modeling and in vitro cytotoxic activity
  作者：Leila Emami、Soghra Khabnadideh、Zahra Faghih、Aida Solhjoo、Saba Malek、Amir Mohammadian、Masoumeh Divar、Zeinab Faghih

  DOI：10.1002/jhet.4454

  日期：2022.7

  docking studies of the synthesized compounds were also done to investigate their binding modes towards VEGFR-2 and JNK3-MAP kinase as the main targets for isatin-containing anticancer agents. Binding free energy values of the compounds showed positive correlation with their cytotoxic activities. To confirm the docking results, molecular docking simulations of potent compound (M12) against VEGFR-2 and JNK3

  仅通过两个步骤就合成了 13 种新的靛红-安吡酮席夫碱衍生物，总产率为 70%–90%。这些新的席夫碱对三种人类肿瘤细胞系（MCF-7、A549 和 SCOV3）以及正常乳腺细胞系（MCF-10A）的体外细胞毒活性通过 MTT 测定进行了评估。受试化合物的构效关系表明，靛红环C-5位的氯基团显着增加了细胞毒活性。该研究通常导致引入具有 IC 50的高活性分子 ( M 12 )在 MCF-7、A549 和 SCOV3 上的值分别为 5.12、25.5 和 12.9 μM。此外，还对合成化合物进行了分子对接研究，以研究它们与 VEGFR-2 和 JNK3-MAP 激酶的结合模式，作为含靛红的抗癌剂的主要靶标。化合物的结合自由能值与其细胞毒活性呈正相关。为了确认对接结果，还进行了针对 VEGFR-2 和 JNK3 MAP 激酶的有效化合物 ( M 12 )的分子对接模拟。根据细胞毒性结果和计算机
• Diastereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-6-(2-Oxo-1,2-dihydro-3<i>H</i>-indol-3-ylidene)-3,3a,9,9a-tetrahydroimidazo[4,5-<i>e</i>]thiazolo[3,2-<i>b</i>]-1,2,4-triazin-2,7(1<i>H</i>,6<i>H</i>)-diones
  作者：Galina A. Gazieva、Ekaterina A. Shishkova、Ludmila B. Kulikova、Natal'ya G. Kolotyrkina、Natal'ya V. Sigay、Angelina N. Kravchenko

  DOI：10.1002/jhet.2008

  日期：2014.7

  Two efficient and diastereoselective procedures for the synthesis of (Z)‐6‐(2‐oxo‐1,2‐dihydro‐3H‐indol‐3‐ylidene)‐3,3a,9,9a‐tetrahydroimidazo[4,5‐e]thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐2,7(1H,6H)‐diones by aldol‐crotonic condensation of 1,3‐dimethyl‐3a,9a‐diphenyl‐3,3a,9,9a‐tetrahydroimidazo[4,5‐e]thiazolo[3,2‐b]‐1,2,4‐triazin‐2,7(1H,6H)‐dione with isatins under acidic or basic catalysis are reported. Isomerization

  合成（Z）-6-（2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-3,3a，9,9a-四氢咪唑的两种有效且非对映选择性的方法[4,5- e ] thiazolo [3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮通过1，3-二甲基-3a，9a-二苯基-3的羟醛-巴豆酸缩合反应，3a，9,9a-四氢咪唑并[4,5- e ]噻唑并[3,2 - b ] -1,2,4-三嗪-2,7 （1 H，6 H）-二酮与靛红在酸性或碱性条件下有催化作用的报道。（Z）-7-（1-烯丙基-2-氧代-1,2-二氢-3 H-吲哚-3-亚烷基）-1,3-二甲基-3a，9a-二苯基-1,3a，4的异构化，9a-四氢咪唑[4,5-在基本条件下观察到e ] thiazolo [2,3 - c ] -1,2,4-三嗪-2,8（3 H，7 H）-dione。