ethyl (3S)-5-phenyl-3-(N-tert-butylcarbonyloxy)amino-2,2-difluoropentanoate | 1347655-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3S)-5-phenyl-3-(N-tert-butylcarbonyloxy)amino-2,2-difluoropentanoate
• 英文别名: (S)-Ethyl 3-(boc-amino)-2,2-difluoro-5-phenylpentanoate；ethyl (3S)-2,2-difluoro-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-phenylpentanoate
• CAS: 1347655-31-5
• 化学式: C₁₈H₂₅F₂NO₄
• 分子量: 357.398
• InChiKey: GFFNVDUBYHATAD-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 、 2-甲酰基苯硼酸 、 ethyl (3S)-5-phenyl-3-(N-tert-butylcarbonyloxy)amino-2,2-difluoropentanoate 以 二氯甲烷 、 三氟乙酸 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  脂肪族的非对映选择性合成α，α-二氟- β 3 -氨基酯通过Sonocatalyzed reformatsky反应

  摘要：

  （- [R）-2-苯基甘氨酸乙酯被发现是一种廉价和有效的辅助为脂族α的制备中，α二氟β 3经由reformatsky反应-氨基酯超声处理条件下进行。获得的产品具有良好的高收率和≥96：4 dr，因此为此类代表性不足的化合物提供了新的立体选择性途径。一种简便一锅除去苯基甘氨酸部分和伴随的Boc保护的随后得到相应的Boc保护的β 3 -氨基酯的优良率。

  DOI：

  10.1021/ol202969w
• 作为产物：
  描述：

  在 20% palladium hydroxide on charcoal 、 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 72.58h， 生成 ethyl (3S)-5-phenyl-3-(N-tert-butylcarbonyloxy)amino-2,2-difluoropentanoate
  参考文献：
  名称：

  脂肪族的非对映选择性合成α，α-二氟- β 3 -氨基酯通过Sonocatalyzed reformatsky反应

  摘要：

  （- [R）-2-苯基甘氨酸乙酯被发现是一种廉价和有效的辅助为脂族α的制备中，α二氟β 3经由reformatsky反应-氨基酯超声处理条件下进行。获得的产品具有良好的高收率和≥96：4 dr，因此为此类代表性不足的化合物提供了新的立体选择性途径。一种简便一锅除去苯基甘氨酸部分和伴随的Boc保护的随后得到相应的Boc保护的β 3 -氨基酯的优良率。

  DOI：

  10.1021/ol202969w