diethyl 6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidine-2,4-dicarboxylate | 117682-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: diethyl 6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidine-2,4-dicarboxylate
• CAS: 117682-25-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₄
• 分子量: 292.335
• InChiKey: YWGOYAYZGDFZQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 diethyl 6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[d]pyrimidine-2,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  腙作为生产性亲二烯体在 1,3,5-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder 反应中

  摘要：

  烯胺、炔胺和脒是 1,3,5-三嗪的反电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的常见亲二烯体，但是，由于它们对常规纯化方法（如硅胶色谱）的稳定性较差，因此它们的广泛应用可能受到限制. 为了解决这个限制，肟和腙被设想为潜在的替代亲二烯体，尽管它们由于其出色的稳定性或缺乏反应性而主要用作保护基团。通过研究取代基效应和优化反应条件，肟和腙被开发为用于 1,3,5-三嗪 IEDDA 反应的生产亲二烯体，导致所需的 IEDDA 产品以中等（对于肟）到优异（对于腙）的产率。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500499

文献信息

• Organocatalytic Inverse-Electron-Demand Diels-Alder Reactions of Ketones with 1,3,5-Triazines
  作者：Kai Yang、Qun Dang、Xu Bai

  DOI：10.1002/ejoc.201700212

  日期：2017.4.10

  An organocatalytic version of the inverse-electron-demand Diels–Alder (IEDDA) reaction of 1,3,5-triazines was successfully developed. Hydrazine was used an effective organocatalyst for the direct IEDDA reaction of ketones with 1,3,5-triazines. This reaction has an expanded substrate scope relative to other 1,3,5-triazine IEDDA reactions and is also more operationally simple; thus, it is a succinct

  成功开发了 1,​​3,5-三嗪的逆电子需求 Diels-Alder (IEDDA) 反应的有机催化版本。肼被用作一种有效的有机催化剂，用于酮与 1,3,5-三嗪的直接 IEDDA 反应。该反应相对于其他 1,3,5-三嗪 IEDDA 反应具有更大的底物范围，并且操作更简单；因此，它是一种从易得的酮类制备高度官能化嘧啶的简洁、经济且绿色的方法。
• Reaction of Aldehydes/Ketones with Electron-Deficient 1,3,5-Triazines Leading to Functionalized Pyrimidines as Diels–Alder/Retro-Diels–Alder Reaction Products: Reaction Development and Mechanistic Studies
  作者：Kai Yang、Qun Dang、Pei-Jun Cai、Yang Gao、Zhi-Xiang Yu、Xu Bai

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02570

  日期：2017.3.3

  (IEDDA) reactions of heterocyclic aza-dienes are rarely reported since highly reactive and electron-rich dienophiles are often found not compatible with strong acids such as Lewis acids. Herein, we disclose that TFA-catalyzed reactions of electron-deficient 1,3,5-triazines and electron-deficient aldehydes/ketones can take place. These reactions led to highly functionalized pyrimidines as products in fair

  杂环氮杂二烯的催化逆电子需量Diels-Alder（IEDDA）反应很少见，因为经常发现高反应性和富电子的亲二烯体与强酸（例如路易斯酸）不相容。在此，我们公开了缺电子的1,3,5-三嗪和缺电子的醛/酮的TFA催化反应。这些反应导致高度官能化的嘧啶作为产物以公平至良好的产率。通过实验和计算研究相结合，仔细研究了反应机理。这些反应包括逐步反电子需求异狄尔斯－阿尔德（ih DA）反应的级联，然后是逆狄尔斯－阿尔德（r DA）反应和除水。两者都需要酸在DA和r DA反应中。通过比较当前反应体系中醛/酮及其对应的乙烯基醚的相对反应性，进一步验证了该机理。
• Inverse Electron Demand Diels-Alder Reactions of 2,4,6-(ethoxycarbonyl)-l,3,5-triazine and 2,4,6-(methylthio)-1,3,5-triazine: Pyrimidine Introduction
  作者：Dale L. Boger、Qun Dang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85973-1

  日期：1988.1

  investigation of the scope of the participation of 2,4,6-(ethoxycarbonyl)-1, 3,5-triazine (1a) and 2.4.6-(methylthio)-1,3,5-triazine (1b) in inverse electron demand Diels-Alder reactions suitable for the preparation of functionalized 5,6-disubstituted pyrimidines is detailed. The use of the resulting [4 + 2] cycloadducts as immediate precursors to the parent 4,5-disubstltuted pyrimldines is described

  全面调查2,4,6- （乙氧羰基）-1，3,5-三嗪（1a）和2.4.6- （甲硫基）-1,3,5-三嗪（1b）的参与范围逆电子需求Diels-Alder反应适合于制备官能化的5,6-二取代的嘧啶。描述了将所得的[4 + 2]环加合物用作母体4,5-二取代的嘧啶的直接前体的用途。
• BOGER, DALE L.;DANG, QUN, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3379-3390
  作者：BOGER, DALE L.、DANG, QUN

  DOI：——

  日期：——