苯乙胺,N-(1-甲基亚乙基)- | 10433-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙胺,N-(1-甲基亚乙基)-
• 英文名称: α-methylethylidene-2-phenylethylamine
• 英文别名: benzeneethanamine, N-(1-methylethylidene)-；2-phenyl-N-(propan-2-ylidene)ethanamine；N-Isopropyliden-β-phenylethylamin；N-Isopropyliden-2-phenylethylamin；Phenethylamine, N-isopropylidene-；N-(2-phenylethyl)propan-2-imine
• CAS: 10433-34-8
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: NOODETHOLPRZFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 一氧化碳 、 邻碘苯甲酰氯 、 苯乙胺,N-(1-甲基亚乙基)- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 100.0 ℃ 、1.42 MPa 条件下， 反应 20.0h， 以51%的产率得到Methyl 2-[1-methyl-3-oxo-2-(2-phenylethyl)isoindol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子间偶合和2-碘苯甲酰氯与亚胺的杂环化反应合成异吲哚啉-1-酮

  摘要：

  2-碘苯甲酰氯在催化量的双（三苯基膦）钯（II）/三苯膦和三乙胺的存在下，在一氧化碳压力下与一系列亚胺在乙腈-甲醇中反应，得到相应的异吲哚-1-酮中等产量。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00495-0
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯乙胺 在 偶氮二异丁腈 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 苯乙胺,N-(1-甲基亚乙基)-
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的芳基胺化及其在对映选择性二氢吲哚 α-氨基酸合成的收敛 [3 + 2] 策略中的应用

  摘要：

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。

  DOI：

  10.1021/ja0284308

文献信息

• Stereochemical study of imines and theirN-borane adducts by1H,11B,13C and15N NMR
  作者：Armando Ariza-Castolo、M. Angeles Paz-Sandoval、Rosalinda Contreras

  DOI：10.1002/mrc.1260300612

  日期：1992.6

  The synthesis and NMR spectra of the N-borane adducts of two diimines, N-borane-bis(α-phenylethylidene)ethylenediamine and N-borane-bis(α-phenylbenzylidene)ethylenediamine, and four imines, N-borane-α-methylethylidene-2-phenylethylamine, two N-borane-α-phenylethylidene-n-butylamines and N-borane-α-phenylbenzylidene-n-butylamine, are reported. The NMR spectra of the N-borane adducts of these imines can be used to determine their configuration.

  两种二亚胺（N-硼烷-双(α-苯基亚乙基)乙二胺和 N-硼烷-双(α-苯基亚苄基)乙二胺）的 N-硼烷加合物的合成和 NMR 光谱、以及四种亚胺，即 N-硼烷-α-甲基亚乙基-2-苯基乙胺、两种 N-硼烷-α-苯基亚乙基正丁胺和 N-硼烷-α-苯基亚苄基正丁胺。这些亚胺的 N-硼烷加合物的核磁共振光谱可用于确定其构型。
• Photolysis of alkyl azides. Evidence for a nonnitrene mechanism
  作者：Evan P. Kyba、Rudolph A. Abramovitch

  DOI：10.1021/ja00522a049

  日期：1980.1
• ——
  作者：J.N. Johnston、M.A. Plotkin、R. Viswanathan、E.N. Prabhakaran

  DOI：10.5555/ol007065r

  日期：2001.4.5
• Free Radical-Mediated Aryl Amination and Its Use in a Convergent [3 + 2] Strategy for Enantioselective Indoline α-Amino Acid Synthesis
  作者：Rajesh Viswanathan、Erode N. Prabhakaran、Michael A. Plotkin、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/ja0284308

  日期：2003.1.1

  reduction by stannane, offering an advantage over the use of diazo and azide functional groups as nitrogen sources for carbon radicals. The free radical-mediated aryl amination was sequenced with the O'Donnell phase transfer-catalyzed enantioselective alkylation strategy of glycinyl imine to provide either enantiomer of indoline alpha-amino acids with high ee. These new constrained phenyl alanine derivatives

  描述了偶氮甲碱氮上芳基加成的范围。芳基、三氟甲基烷基和 α,β-不饱和酮亚胺通过芳基自由基与偶氮甲亚胺氮的 5-外环化参与区域选择性芳基-氮键形成。碳-氮相对于碳-碳键形成的选择性通常很高 (>95:5)，并且仅与锡烷 (0-10%) 的直接芳基自由基还原竞争。α-酮亚胺是一类很有前途的新型碳自由基受体，没有观察到竞争性芳基自由基还原。反应条件为 pH 中性，因此是可用于芳环胺化的最温和的方法之一。检测的酮亚胺没有受到锡烷竞争性还原的影响，与使用重氮和叠氮官能团作为碳自由基的氮源相比具有优势。自由基介导的芳基胺化反应采用 O'Donnell 相转移催化的甘氨酰亚胺对映选择性烷基化策略进行测序，以提供具有高 ee 的二氢吲哚α-氨基酸的任一对映体。这些新的受限苯丙氨酸衍生物现在可以很容易地用于各种应用的评估。
• Synthesis of isoindolin-1-ones via palladium-catalyzed intermolecular coupling and heteroannulation between 2-iodobenzoyl chloride and imines
  作者：Chan Sik Cho、Hyung Sup Shim、Heung-Jin Choi、Tae-Jeong Kim、Sang Chul Shim、Myung Chul Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00495-0

  日期：2000.5

  2-Iodobenzoyl chloride reacts with an array of imines in acetonitrile–methanol under carbon monoxide pressure in the presence of a catalytic amount of bis(triphenylphosphine)palladium(II) chloride/triphenylphosphine together with triethylamine to afford the corresponding isoindolin-1-ones in moderate yields.

  2-碘苯甲酰氯在催化量的双（三苯基膦）钯（II）/三苯膦和三乙胺的存在下，在一氧化碳压力下与一系列亚胺在乙腈-甲醇中反应，得到相应的异吲哚-1-酮中等产量。