苯乙胺,N-(3-甲基苯基)- | 1958-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯乙胺,N-(3-甲基苯基)-
• 英文名称: 3-methyl-N-phenethylaniline
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)-m-toluidine；3-Methyl-N-(2-phenylethyl)aniline
• CAS: 1958-56-1
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• mdl: MFCD11138287
• 分子量: 211.307
• InChiKey: KHAYUQIOYHYRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 苯乙胺,N-(3-甲基苯基)- 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-乙基-3-甲基-N-(2-苯基乙基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  Monoazo dye and preparation and use thereof

  摘要：

  式##STR1##的单偶氮染料非常适合用于染色和印花疏水纤维。

  公开号：

  US05216140A1
• 作为产物：
  描述：

  m-Tolyl-[2,2,2-trichloro-1-phenyl-eth-(E)-ylidene]-amine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 苯乙胺,N-(3-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2-dichloro-1,3-diarylaziridines by reduction of trichloroacetophenone imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00323a020
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 、 苯乙醇 、 3-甲基苯胺 在 alcohol 、 amine 、 苯乙胺,N-(3-甲基苯基)- 作用下， 以 水 为溶剂， 210.0~236.0 ℃ 、88.87 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以402 parts of N-(2-phenylethyl)-m-toluidine (90% of theory) are obtained的产率得到苯乙胺,N-(3-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  Manufacture of arylamines

  摘要：

  芳胺是通过在磷-III化合物存在下，将醇与胺反应制造的。本发明制造的芳胺是农药、光亮剂，特别是氨基香豆素衍生物和染料，特别是苯氧基、吡罗林、罗丹明、噁唑、偶氮、三苯甲烷和二苯甲烷系列的中间体。

  公开号：

  US04067903A1

文献信息

• Base-Mediated Site-Selective Hydroamination of Alkenes
  作者：Ping Li、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh、Xiaoxiang Zhang

  DOI：10.1055/a-1681-4720

  日期：2022.3

  base-mediated hydroamination protocol, using substoichiometric amounts of a hydrosilane and potassium tert-butoxide­, that operates under mild conditions at 30 °C. Many aryl- and heteroatom-substituted olefins as well as arylamines are tolerated, affording the desired products with complete regioselectivity. Preliminary mechanistic investigations reveal a non-radical pathway for hydroamination. A sequential

  我们提出了一种碱介导的加氢胺化方案，使用亚化学计量的氢硅烷和叔丁醇钾，在 30°C 的温和条件下运行。可以耐受许多芳基和杂原子取代的烯烃以及芳基胺，从而提供具有完全区域选择性的所需产物。初步的机理研究揭示了加氢胺化的非自由基途径。还开发了一种顺序远程加氢胺化策略，包括初始 Fe 催化的烯烃异构化，然后是我们的碱介导的加氢胺化，以直接从末端脂肪族烯烃中获取 β-芳基胺。
• Iron-Catalyzed Regioselective α-C–H Alkylation of <i>N</i>-Methylanilines: Cross-Dehydrogenative Coupling between Unactivated C(sp³)–H and C(sp³)–H Bonds via a Radical Process
  作者：Ze-Lin Li、Kang-Kang Sun、Peng-Yu Wu、Chun Cai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00625

  日期：2019.6.7

  without any directing group by cross-dehydrogenative coupling between unactivated C(sp3)–H and C(sp3)–H bonds has been established for the first time, which provides a good complement to C(sp3)–H activation reactions and expands the field of Fe-catalyzed C–H functionalizations. Many different C(sp3)–H bonds in cyclic alkanes, cyclic ethers, and toluene derivatives can be used as coupling partners. Mechanistic

  首次建立了未活化的C（sp 3）-H和C（sp 3）-H键之间的交叉脱氢偶联的铁催化的N-甲基苯胺的α-C-H烷基化反应，而没有任何引导基团，这是第一次。为C（sp 3）–H活化反应提供了很好的补充，并扩展了铁催化的CH–H功能化的领域。环状烷烃，环状醚和甲苯衍生物中的许多不同的C（sp 3）–H键都可以用作偶联伙伴。还介绍了机理研究，包括自由基反应过程，各种试剂的主要作用以及动力学同位素效应实验。
• Selective Copper-Promoted Cross-Coupling of Aromatic Amines with Alkyl Boronic Acids
  作者：Jacobo Cruces、Marta Larrosa、César Guerrero、Ramón Rodríguez

  DOI：10.1055/s-0030-1258523

  日期：2010.9

  selective methods, but the re- action conditions are somewhat harsh, as strong reducing reagents must be used. Nowadays, the formation of C-N bonds via cross- coupling reactions is an essential methodology for the preparation of nitrogen-containing compounds. Recently, different transition-metal-promoted reactions have been developed for the synthesis of secondary amines: catalytic systems for N-alkylation

  介绍了一种简单的铜促进的苯胺 N-单烷基化，它利用烷基硼酸作为烷基化伙伴。该反应在回流的二恶烷中进行，它允许在一个步骤中对许多结构和电子不同的苯胺进行官能化。进行了广泛的研究以证明这种新方法在制备苯乙基苯胺方面的实用性。芳香胺是生物活性化合物，广泛存在于制药和农业化学工业中。1 因此，开发新的合成方法仍然是一个活跃的研究领域。特别吸引人的是广泛使用的初级苯胺转化为相应的次级苯胺。直接烷基化通常通过在碱存在下与烷基卤或类似试剂反应来完成。这似乎是一个简单的转化，但在许多情况下，由于过度烷基化，伯苯胺的有效 N-单烷基化是不可能的，这会提供叔苯胺或季铵盐作为副产物。其他制备单烷基化苯胺的方法基于使用允许引入单个烷基的临时保护基团（例如氨基甲酸酯、苄基），然后去除保护基团（引入两个额外的步骤）过程）。然而，由于它们的毒性，必须避免使用许多烷化剂，尤其是在 API 和活性化合物合成的最后一步。羰基
• Preparation of N-arylamines from 2-oxo-7-azobicyclo[4.1.0]heptanes
  作者：M. Teresa Barros、Suvendu S. Dey、Christopher D. Maycock、Paula Rodrigues

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.054

  日期：2012.8

  A wide range of N-phenylated secondary amines were prepared directly from 2-oxo-7-azobicyclo[4.1.0]heptanes using 4-nitrobenzoic acid as acid catalyst. The intermediate enol esters could also be isolated under similar conditions. A catalytic cycle is proposed.

  使用4-硝基苯甲酸作为酸催化剂，直接由2-氧代-7-偶氮二环[4.1.0]庚烷制备各种N-苯基化的仲胺。中间体烯醇酯也可以在相似条件下分离。提出了催化循环。
• <i>In Situ</i> Formation of Cationic π-Allylpalladium Precatalysts in Alcoholic Solvents: Application to C–N Bond Formation
  作者：Philippe Steinsoultz、Aurélien Bailly、Patrick Wagner、Estefania Oliva、Martine Schmitt、Laurence Grimaud、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acscatal.1c04641

  日期：2022.1.7

  report an efficient Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction in alcoholic solvent, in which a low catalyst loading showed excellent performance for coupling aryl halides (I, Br, and Cl) with a broad set of amines, amides, ureas, and carbamates under mild conditions. Mechanistically speaking, in a protic and polar medium, extremely bulky biarylphosphine ligands interact with the dimeric precatalyst

  我们报告了一种在醇溶剂中进行的高效 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应，其中低催化剂负载量显示了芳基卤化物（I、Br 和 Cl）与多种胺、酰胺、脲和氨基甲酸酯在条件温和。从机理上讲，在质子和极性介质中，极其庞大的联芳基膦配体与二聚体预催化剂 [Pd(π-( R )-allyl)Cl] 2相互作用形成相应的阳离子配合物 [Pd(π-( R )-allyl) (L)]Cl原位并且自发地。所得预催化剂在碱性条件下进一步演化为相应的 L-Pd(0) 催化剂，该催化剂通常用于交叉偶联反应。这项机理研究强调了醇类溶剂在活性催化剂形成中的突出作用。