苯乙胺,N-甲基-N,a-二苯基- | 102474-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 苯乙胺,N-甲基-N,a-二苯基-
• 英文名称: N-(1-(1,2-diphenylethyl))-N-methylaniline
• 英文别名: N-(1,2-diphenylethyl)-N-methylaniline；N-bibenzyl-α-yl-N-methyl-aniline；N-Bibenzyl-α-yl-N-methyl-anilin；Methyl-phenyl-(bibenzylyl-(α))-amin；N-Methyl-N-phenyl-1.2-diphenyl-aethylamin；N-Methyl-N-(1,2-diphenylethyl)-anilin
• CAS: 102474-59-9
• 化学式: C₂₁H₂₁N
• 分子量: 287.404
• InChiKey: KKAGRQDBBWAOMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  418.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基苯甲酰胺 、 苄基氯化镁 在 bis(triphenylphosphine)carbonyliridium(I) chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 以57%的产率得到苯乙胺,N-甲基-N,a-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺与格氏试剂的还原偶联合成叔胺

  摘要：

  报道了一种新的铱催化的格氏试剂和叔酰胺的还原偶联反应，该反应通过有效且技术上简单的一锅两阶段实验方案提供功能化的叔胺产物。反应–可以使用低至1 mol％的Vaska络合物[IrCl（CO）（PPh 3）2进行克级反应。]和TMDS作为初始还原活化步骤的末端还原剂–耐受从（杂）芳族到脂肪族（支链，直链和甲酰基）的各种叔酰胺，以及各种烷基（直链，支链），乙烯基，炔基和（杂）芳基格氏试剂。该新方法已直接应用于生物活性分子合成，并且在药物分子的后期功能化中已利用了酰胺的还原偶联的高化学选择性。叔酰胺的这种还原功能化为叔胺合成提供了一种新的实用解决方案。

  DOI：

  10.1039/c7sc03613b

文献信息

• Tin-Catalyzed Selective Reductive Hydroamination of Alkynes for the Synthesis of Tertiary Amines
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Manoranjan Kumar、Sushila Sharma、Neeraj Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201501088

  日期：2016.3.31

  tin(II) for aniline activation is disclosed. In the present work tin(II) triflate‐catalyzed highly selective Markovnikov reductive hydroamination of internal as well as terminal alkynes is reported. The mechanistic study revealed the involvement of two steps in one pot wherein alkyne reduces to corresponding alkene in presence of PMHS as reducing agent followed by hydroamination of alkene. A broad range

  公开了锡（II）对苯胺活化的独特偏好。在目前的工作中，据报道，三氟甲磺酸锡（II）催化了内部炔烃和末端炔烃的高选择性马尔可夫尼科夫还原加氢胺化反应。机理研究表明，在一个罐中分两步进行，其中在PMHS作为还原剂存在下，炔烃还原为相应的烯烃，然后进行烯烃的加氢胺化。各种各样的炔烃以良好或优异的收率转化成叔胺。该方法同样适用于仲胺的合成。
• Aquapalladium Complex: A Stable and Convenient Catalyst for the Intermolecular Hydroamination of Alkynes
  作者：Tomohiro Shimada、Gan�B. Bajracharya、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1002/ejoc.200400568

  日期：2005.1

  The intermolecular hydroamination of alkynes proceeds very smoothly in the presence of a catalytic amount of the aquapalladium complex [Pd(dppe)(H2O)2](TfO)2. This reaction most probably proceeds through the formation of an equilibrium between the hydroxopalladium and the amidopalladium complexes, and subsequent aminopalladation of alkynes. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  在催化量的水钯配合物 [Pd(dppe)(H2O)2](TfO)2 存在下，炔烃的分子间加氢胺化反应非常顺利。该反应最有可能通过在羟基钯和酰胺钯配合物之间形成平衡以及随后炔烃的氨基钯化来进行。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• 263. Degradation of quaternary ammonium salts. Part VII. New cases of radical migration
  作者：Thomas Thomson、Thomas Stevens Stevens

  DOI：10.1039/jr9320001932

  日期：——