(2R,4aR,6S,8aS)-6-but-3-enyl-6-methoxy-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 959982-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8aS)-6-but-3-enyl-6-methoxy-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 959982-76-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₄
• 分子量: 304.386
• InChiKey: UPWPEUIRONYKFI-MLHJIOFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aS)-6-but-3-enyl-6-methoxy-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 在 AD-mix-α 、 甲基磺酰胺 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  在水介质中非异头[6.5]-螺缩酮的直接动力学形成

  摘要：

  使用四种不同取代的体系研究了在酸催化下由混合的缩酮醇前体直接形成螺环酮的动力学过程。在所有情况下，在平衡条件下均观察到异头异构体的排他性形成。但是，如果反应是在动力学条件下使用适当调节的酸进行的，则观察到非端基螺酮异构体的形成。水对在THF中进行的螺酮缩合反应具有显着的加速作用，在THF水溶液中获得最高产率的非端基异构体产物。所述非端基异构体/端基异构体产物的比例也受到取代基和起始醇的立体化学的强烈影响。

  DOI：

  10.1021/jo702022u
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 1-[(2R,4S,5R)-5-hydroxy-2-phenyl-1,3-dioxan-4-yl]hept-6-en-3-one 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以22%的产率得到(2R,4aR,6S,8aS)-6-but-3-enyl-6-methoxy-2-phenyl-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  在水介质中非异头[6.5]-螺缩酮的直接动力学形成

  摘要：

  使用四种不同取代的体系研究了在酸催化下由混合的缩酮醇前体直接形成螺环酮的动力学过程。在所有情况下，在平衡条件下均观察到异头异构体的排他性形成。但是，如果反应是在动力学条件下使用适当调节的酸进行的，则观察到非端基螺酮异构体的形成。水对在THF中进行的螺酮缩合反应具有显着的加速作用，在THF水溶液中获得最高产率的非端基异构体产物。所述非端基异构体/端基异构体产物的比例也受到取代基和起始醇的立体化学的强烈影响。

  DOI：

  10.1021/jo702022u

文献信息

• Direct Kinetic Formation of Nonanomeric [6.5]-Spiroketals in Aqueous Media
  作者：Daniele Castagnolo、Irene Breuer、Petri M. Pihko

  DOI：10.1021/jo702022u

  日期：2007.12.1

  precursors under acid catalysis was studied using four differently substituted systems. In all cases, the exclusive formation of the anomeric isomer was observed under equilibrating conditions. However, the formation of the nonanomeric spiroketal isomer was observed if the reaction was performed under kinetic conditions using an appropriately tuned acid. Water had a dramatic accelerating effect on the spiroketalization

  使用四种不同取代的体系研究了在酸催化下由混合的缩酮醇前体直接形成螺环酮的动力学过程。在所有情况下，在平衡条件下均观察到异头异构体的排他性形成。但是，如果反应是在动力学条件下使用适当调节的酸进行的，则观察到非端基螺酮异构体的形成。水对在THF中进行的螺酮缩合反应具有显着的加速作用，在THF水溶液中获得最高产率的非端基异构体产物。所述非端基异构体/端基异构体产物的比例也受到取代基和起始醇的立体化学的强烈影响。