2,5-bis(2-methoxyphenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole | 1578258-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-bis(2-methoxyphenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 2,5-Bis(2-methoxyphenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole；2,5-bis(2-methoxyphenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)pyrrolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 1578258-28-2
• 化学式: C₃₄H₃₀N₂O₂
• 分子量: 498.624
• InChiKey: UVYYURWLKXQFGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-methoxyphenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole 、 四氰基乙烯 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以54%的产率得到5-Methoxy-13-(4-methoxyphenyl)-12,16-bis(4-methylphenyl)-12,16-diazatetracyclo[8.6.0.02,7.011,15]hexadeca-1(10),2(7),3,5,11(15),13-hexaene-8,8,9,9-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  大规模合成多功能1,4-二氢-吡咯并[3,2-b]吡咯的方法。

  摘要：

  彻底的研究已使1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成最优化。尽管发现钒，铌，铈和锰等金属的盐可促进由胺，醛和二乙酰基形成1,4-二氢-吡咯并[3,2- b ]吡咯，但我们证实铁盐是最有效的催化剂。确定的条件（第一步：甲苯/ AcOH = 1：1，1 h，50°C;第二步：甲苯/ AcOH = 1：1，Fe（ClO 4）3 ·H 2 O，16 h，50°C ）导致四芳基吡咯并[3,2- b ]吡咯的形成，产率为6-69％。首次出现非常富电子的取代基（4-Me 2 NC 6 H4，3-（OH）C 6 H ^ 4，吡咯-2-基）由醛始发和空间位阻的取代基（2-CLC 6 ħ 4，2- BRC 6 ħ 4，2-CNC 6 ħ 4，2-（ CO 2我）C 6 H ^ 4，2-（TMS-C≡C）C 6 H ^ 4）上苯胺本可以被附加到所述吡咯并[3,2- b ]吡咯芯。现在也可以制备带有N-取代基和C的有序排列的1

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01665
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxybenzal-4'-methylaniline 、 2,3-丁二酮 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以224 mg的产率得到2,5-bis(2-methoxyphenyl)-1,4-bis(4-methylphenyl)-1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  四芳基，五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的合成和光学性质

  摘要：

  开发了合成1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯的四，五和六取代衍生物的有效条件。在芳族醛，芳族胺和2,3-丁烷丁烷之间通过新颖的一锅反应获得四芳基衍生物。对各种反应参数（溶剂，酸，温度）进行彻底检查后，对甲苯磺酸被确定为关键催化剂。结果，以迄今为止报道的最高收率获得了1，4-二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯。范围和限制研究表明，这种新方法对于空间位阻醛类特别有效（收率45–49％）。五芳基和六芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b通过使用贫电子和富电子的芳族和杂芳族卤代芳烃通过直接芳基化由四芳基-1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯制备]吡咯。吸电子取代基在2、3、5和6位的战略位置产生了受体-供体-受体型荧光团。所得的多重取代的杂戊烯显示出令人感兴趣的光学性质。直接比较并彻底阐明了所有化合物的结构与光物理性质之间的关系。所有合成的产品均显示出强烈的蓝色荧光，并表现出中等到较大的斯托克斯位移（3000–7300

  DOI：

  10.1021/jo5002643

文献信息

• STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS
  申请人：INSTYTUT CHEMI ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：US20150246921A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one-stage method for their synthesis from simple substrates.
• US9988385B2
  申请人：——

  公开号：US9988385B2

  公开（公告）日：2018-06-05
• [EN] STRONGLY FLUORESCENT HETEROCYCLES AND A METHOD FOR THEIR SYNTHESIS<br/>[FR] NOUVEAUX HÉTÉROCYCLES FORTEMENT FLUORESCENTS ET PROCÉDÉ POUR LEUR SYNTHÈSE
  申请人：INST CHEMII ORGANICZNEJ POLSKIEJ AKADEMII NAUK

  公开号：WO2014070029A1

  公开（公告）日：2014-05-08

  This invention provides 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole derivatives which can be used as strongly fluorescent compounds and a one- stage method for their synthesis from simple substrates.