ethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2H-1,2,4-oxadiazol-5-yl]acetate | 1374408-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ethyl 2-[3-(4-methoxyphenyl)-5-phenyl-2H-1,2,4-oxadiazol-5-yl]acetate
• CAS: 1374408-76-0
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄
• 分子量: 340.379
• InChiKey: VMSWFZOLZZEYIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙烯基乙醚 、 3-anisyl-5-phenyl-1,2,4-oxadiazole-4-oxide 以 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-恶二唑 4-氧化物在乙烯基醚的 1,3-偶极环加成反应中作为硝酮

  摘要：

  1,2,4-恶二唑 4-氧化物显示出与 N-甲基-C-苯基硝酮相同的硝基反应性和选择性，N-甲基-C-苯基硝酮是一种典型的无环硝酮，可提供相当数量的内-和外-5-烷氧基异恶唑烷。外型立体异构体在反应条件下容易发生重排，生成恶二唑啉酯。加合物的结构已通过 X 射线结构和光谱数据得到证实。硝基碳上的供体对甲氧基苯基会减慢环加成速率，而受体对硝基苯基会阻止外加合物的重排。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101615

文献信息

• 1,2,4-Oxadiazole 4-Oxides as Nitrones in 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions to Vinyl Ethers
  作者：Paolo Quadrelli、Fabio Lunghi、Bruna Bovio、William Gautschi、Pierluigi Caramella

  DOI：10.1002/ejoc.201101615

  日期：2012.3

  conditions to yield oxadiazolinic esters. The structures of the adducts have been confirmed by X-ray structures and spectroscopic data. A donor p-methoxyphenyl at the nitronic carbon slows down the cycloaddition rate, while an acceptor p-nitrophenyl retards the rearrangement of the exo adduct.

  1,2,4-恶二唑 4-氧化物显示出与 N-甲基-C-苯基硝酮相同的硝基反应性和选择性，N-甲基-C-苯基硝酮是一种典型的无环硝酮，可提供相当数量的内-和外-5-烷氧基异恶唑烷。外型立体异构体在反应条件下容易发生重排，生成恶二唑啉酯。加合物的结构已通过 X 射线结构和光谱数据得到证实。硝基碳上的供体对甲氧基苯基会减慢环加成速率，而受体对硝基苯基会阻止外加合物的重排。