8-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methyl-2-methylsulfonyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-8H-pteridin-7-one | 174522-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 8-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methyl-2-methylsulfonyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-8H-pteridin-7-one
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-(4-methylbenzoyl)oxy-5-[6-methyl-2-methylsulfonyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-7-oxopteridin-8-yl]oxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 174522-88-4
• 化学式: C₃₇H₃₅N₅O₁₁S
• 分子量: 757.778
• InChiKey: LEQCQFKKYVZVOP-FRXPANAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  218
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methyl-2-methylsulfonyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-8H-pteridin-7-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-methyl-2-methylamino-8-(2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-4(3H),7(8H)-pteridinedione
  参考文献：
  名称：

  核苷。LXV。新蝶啶-N8-核苷的合成

  摘要：

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1

  DOI：

  10.1081/ncn-120027817
• 作为产物：
  描述：

  5,6-diamino-2-(methylthio)pyrimidin-4(3H)-one 在 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.67h， 生成 8-(2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-β-D-ribofuranosyl)-6-methyl-2-methylsulfonyl-4-[2-(4-nitrophenyl)ethoxy]-8H-pteridin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Melguizo; Gottlieb; Charubala, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 175 - 186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PTERIDINE NUCLEOTIDE ANALOGS AS FLUORESCENT DNA PROBES
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA as represented by the SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：EP0759927A1

  公开（公告）日：1997-03-05
• US5525711A
  申请人：——

  公开号：US5525711A

  公开（公告）日：1996-06-11
• US5612468A
  申请人：——

  公开号：US5612468A

  公开（公告）日：1997-03-18
• [EN] PTERIDINE NUCLEOTIDE ANALOGS AS FLUORESCENT DNA PROBES<br/>[FR] ANALOGUES DE NUCLEOTIDES DE PTERIDINE SOUS FORME D'ECHANTILLONS D'ADN FLUORESCENTS
  申请人：THE GOVERNMENT OF THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE SECRETARY OF THE DEPARTMENT OF HEALTH AND HUMAN SERVICES

  公开号：WO1995031469A1

  公开（公告）日：1995-11-23

  (EN) The invention provides novel pteridine nucleotide which are highly fluorescent under physiological conditions and which may be used in the chemical synthesis of fluorescent oligonucleotides. The invention further provides for fluorescent oligonucleotides comprising one or more pteridine nucleotides. In addition the invention provides for pteridine nucleotide triphosphates which may be used as the constituent monomers in DNA amplification procedures.(FR) L'invention concerne de nouveaux nucléotides de ptéridine fortement fluorescents dans des conditions physiologiques et pouvant être utilisés dans la synthèse chimique d'oligonucléotides fluorescents. L'invention concerne également des oligonucléotides fluorescents comprenant un ou plusieurs nucléotides de ptéridine. L'invention concerne en outre des triphosphates de nucléotide de ptéridine pouvant être utilisés en tant que monomères constitutifs dans les procédés d'amplification d'ADN.
• Nucleosides. LXV. Synthesis of New Pteridine–N₈–Nucleosides
  作者：Stefan Matysiak、Bernhard Waldscheck、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1081/ncn-120027817

  日期：2004.1.1

  A general synthetic approach to various isoxanthopterin‐nucleosides starting from 6‐methyl‐2‐methylthio‐4(3H), 7(8H)‐pterdinedione (1) has been developed. Ribosylation with 1‐O‐acetyl‐2,3,5‐tri‐O‐benzoyl‐β‐d‐ribofuranose via the silyl‐method led to 2 and reaction with 1‐chloro‐2‐deoxy‐3,5‐di‐O‐p‐toluoyl‐α‐d‐ribofuranose using the DBU‐method afforded 28. Protection of the amide function at O4 by benzylation

  已经开发了一种从 6-甲基-2-甲硫基-4(3H)、7(8H)-蝶二酮 (1) 开始的各种异黄蝶呤核苷的通用合成方法。通过甲硅烷基方法与 1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃核糖核糖基化导致 2 并与 1-氯-2-脱氧-3,5-二- O-p-甲苯甲酰-α-d-呋喃核糖使用 DBU 方法得到 28。通过苄基化为 5 和通过与 2-（4-硝基苯基）乙醇的 Mitsunobu 反应得到 29 来保护 O4 处的酰胺官能团，得到可溶性中间体，可以分别氧化成相应的 2-甲基磺酰基衍生物 8 和 30。各种胺对高反应性 2-甲基磺酰基官能团的亲核置换反应在温和条件下进行，生成异黄蝶呤-N8-核糖-（11-17）和 2'-脱氧核糖核苷（31-33）。脱苄可以通过 Pd 催化的氢化（9 到 19）实现，npe 保护基团（31、32 到 34、35）的裂解可以通过 β 消除与 DBU 很好地配合。#见参考文献。1