(R)-2-[(S)-2-((R)-2-Benzoylamino-3-mercapto-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-mercapto-propionic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(S)-2-((R)-2-Benzoylamino-3-mercapto-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-mercapto-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: Bz-Cys-Phe-Cys-OEt；ethyl (2R)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-benzamido-3-sulfanylpropanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-3-sulfanylpropanoate
• 化学式: C₂₄H₂₉N₃O₅S₂
• 分子量: 503.643
• InChiKey: YXRMEZAZZOTMRQ-UFYCRDLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-2-((R)-2-Benzoylamino-3-mercapto-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-{(R)-2-[(S)-2-((R)-2-benzoylamino-3-mercapto-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-2-ethoxycarbonyl-ethyldisulfanyl}-propionic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 、 1,4-dithio-erythritol 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到(R)-2-[(S)-2-((R)-2-Benzoylamino-3-mercapto-propionylamino)-3-phenyl-propionylamino]-3-mercapto-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于结构锌在双（半胱氨酸）蛋白序列中的作用。

  摘要：

  除了在许多水解金属酶中的功能性作用外，锌还通过与某些相同的酶，其他金属蛋白和锌指中的双（半胱氨酰）蛋白序列连接并作为金属硫蛋白的基本成分而充当结构成分。锌结合蛋白是否为组织金属的结合而预先组织，或者锌离子是否为观察到的肽构象提供结构化能力和稳定性，并不总是很明显。我们已经合成了小模型肽的锌配合物，并通过2D NMR光谱确定了它们在溶液中的结构，从而解决了该问题的配位化学问题。所选择的肽为末端保护的双（半胱氨酸）类型：Cys-Cys，Cys-Gly-Cys，Cys-Phe-Cys和Cys-Gly-Ile-Cys。

  DOI：

  10.1002/chem.19970030215