N-benzyloxy-DL-phenylalanine NCA | 73376-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxy-DL-phenylalanine NCA
• 英文别名: 4-benzyl-3-benzyloxy-oxazolidine-2,5-dione；4-Benzyl-3-(benzyloxy)-1,3-oxazolidine-2,5-dione；4-benzyl-3-phenylmethoxy-1,3-oxazolidine-2,5-dione
• CAS: 73376-10-0
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄
• 分子量: 297.31
• InChiKey: PTPXNAIPYHEJSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxy-DL-phenylalanine 、 光气 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 生成 N-benzyloxy-DL-phenylalanine NCA
  参考文献：
  名称：

  N-羟基肽。I.N-苄氧基-α-氨基酸酸酐的制备及其在肽合成中的应用

  摘要：

  N-苄氧基-DL-α-氨基酸被光气转化为N-苄氧基-DL-α-氨基酸酸酐，其与肽的氨基组分平稳反应，得到相应的N-苄氧基肽。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)86359-0

文献信息

• <i>N</i>-Hydroxy Amides. I. Synthesis of<i>N</i>-Benzyloxy and<i>N</i>-Hydroxy Peptides<i>via</i>Polymerization of<i>N</i>-Benzyloxy DL-α-Amino Acid<i>N</i>-Carboxy Anhydrides
  作者：Kazuyuki Shimizu、Masayoshi Hasegawa、Masayasu Akiyama

  DOI：10.1246/bcsj.57.495

  日期：1984.2

  Polymerization of N-benzyloxy Dl-α-amino acid N-carboxy anhydrides (N-benzyloxy-NCAs) has been carried out in benzene for 30 d with cyclohexylamine as initiator. The N-benzyloxy-NCAs of glycine, alanine, 2-aminobutyric acid, and leucine give the corresponding polymers in good yields, while the starting material is recovered from those of valine and phenylalanine. The different behavior in the polymerization is discussed in terms of steric crowding. Catalytic hydrogenation of the N-benzyloxy polymers produces poly(N-hydroxy peptide)s. Complex formation of these polymers with iron(III) has been examined. Among the polymers, poly(N-hydroxyalanine) is further converted into poly(N-acetoxyalanine), which acts as an acyl active polymer. Treatment of poly(N-benzyloxyalanine) with B(CF3CO2)3 gives 1,4-dihydroxy-3,6-dimethyl-2,5-piperazinedione.

  以环己胺为引发剂，N-苄氧基 Dl-α-氨基酸 N-羧酸酐（N-苄氧基-NCAs）在苯中聚合 30 d。甘氨酸、丙氨酸、2-氨基丁酸和亮氨酸的 N-苄氧基-NCAs 能以良好的收率生成相应的聚合物，而缬氨酸和苯丙氨酸的 N-苄氧基-NCAs 则能回收起始原料。聚合过程中的不同行为将从立体拥挤的角度进行讨论。对 N-苄氧基聚合物进行催化氢化可生成聚（N-羟基肽）。研究了这些聚合物与铁（III）形成的络合物。在这些聚合物中，聚（N-羟基丙氨酸）可进一步转化为聚（N-乙酰氧基丙氨酸），后者是一种酰基活性聚合物。用 B(CF3CO2)3 处理聚（N-苄氧基丙氨酸）可得到 1,4-二羟基-3,6-二甲基-2,5-哌嗪二酮。