(R)-2-Amino-3-(4-hydroxy-2,6-dimethyl-phenyl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Amino-3-(4-hydroxy-2,6-dimethyl-phenyl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-(4-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)propanoate;hydrochloride
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃*ClH
• 分子量: 259.733
• InChiKey: KJIXJNWQADIOQQ-RFVHGSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Amino-3-(4-hydroxy-2,6-dimethyl-phenyl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 生成 (R)-2',6'-dimethyltyrosine
  参考文献：
  名称：

  通过亲核甘氨酸的手性当量的烷基化，方便，不对称地合成对映体纯的2'，6'-二甲基酪氨酸（DMT）

  摘要：

  通过4'-苄氧基-2'，6'-二甲基苄基溴与甘氨酸手性席夫碱的Ni（II）络合物与（S）的反应，不对称合成（S）-2'，6'-二甲基酪氨酸（DMT）） - ø - [ ñ - （ñ -benzylprolyl）氨基]苯甲酮被开发。所涉及的廉价且容易获得的试剂和溶剂，包括可回收的手性助剂，简单的实验程序和高化学产率，使得该方法对于以克为单位制备目标氨基酸具有合成吸引力。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00250-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-2-Amino-3-(4-benzyloxy-2,6-dimethyl-phenyl)-propionic acid 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 反应 24.0h， 生成 (R)-2-Amino-3-(4-hydroxy-2,6-dimethyl-phenyl)-propionic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过亲核甘氨酸的手性当量的烷基化，方便，不对称地合成对映体纯的2'，6'-二甲基酪氨酸（DMT）

  摘要：

  通过4'-苄氧基-2'，6'-二甲基苄基溴与甘氨酸手性席夫碱的Ni（II）络合物与（S）的反应，不对称合成（S）-2'，6'-二甲基酪氨酸（DMT）） - ø - [ ñ - （ñ -benzylprolyl）氨基]苯甲酮被开发。所涉及的廉价且容易获得的试剂和溶剂，包括可回收的手性助剂，简单的实验程序和高化学产率，使得该方法对于以克为单位制备目标氨基酸具有合成吸引力。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00250-0

文献信息

• Convenient, asymmetric synthesis of enantiomerically pure 2′,6′-dimethyltyrosine (DMT) via alkylation of chiral equivalent of nucleophilic glycine
  作者：Xuejun Tang、Vadim A. Soloshonok、Victor J. Hruby

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00250-0

  日期：2000.7

  Asymmetric synthesis of (S)-2′,6′-dimethyltyrosine (DMT) via reactions of 4′-benzyloxy-2′,6′-dimethylbenzyl bromide with Ni(II)-complexes of the chiral Schiff base of glycine with (S)-o-[N-(N-benzylprolyl)amino]benzophenone was developed. Inexpensive and readily available reagents and solvents involved, including recyclable chiral auxiliary, simplicity of the experimental procedures and high chemical

  通过4'-苄氧基-2'，6'-二甲基苄基溴与甘氨酸手性席夫碱的Ni（II）络合物与（S）的反应，不对称合成（S）-2'，6'-二甲基酪氨酸（DMT）） - ø - [ ñ - （ñ -benzylprolyl）氨基]苯甲酮被开发。所涉及的廉价且容易获得的试剂和溶剂，包括可回收的手性助剂，简单的实验程序和高化学产率，使得该方法对于以克为单位制备目标氨基酸具有合成吸引力。