2-[1-Furan-3-yl-meth-(Z)-ylidene]-malonic acid monomethyl ester | 909904-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[1-Furan-3-yl-meth-(Z)-ylidene]-malonic acid monomethyl ester
• 英文别名: (Z)-3-(furan-3-yl)-2-methoxycarbonylprop-2-enoic acid
• CAS: 909904-15-0
• 化学式: C₉H₈O₅
• 分子量: 196.16
• InChiKey: CKLNHVRXEOLAOI-DAXSKMNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-Furan-3-yl-meth-(Z)-ylidene]-malonic acid monomethyl ester 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 4-O-tert-butyl 12-O-methyl (1R,5R,11R,12R)-14-methyl-13-oxo-7-oxa-4,14-diazatetracyclo[9.4.0.01,5.06,10]pentadeca-6(10),8-diene-4,12-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成反应生成N-酰基亚胺离子：nakadomarin A的全合成策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过串联烯氨基甲酸酯迈克尔加成/ N-酰亚胺离子环化反应快速构建的那卡多马林A四环核环系统。

  DOI：

  10.1021/ol061463y
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(furan-3-ylmethylene)malonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到2-[1-Furan-3-yl-meth-(Z)-ylidene]-malonic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内共轭加成反应生成N-酰基亚胺离子：nakadomarin A的全合成策略。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了通过串联烯氨基甲酸酯迈克尔加成/ N-酰亚胺离子环化反应快速构建的那卡多马林A四环核环系统。

  DOI：

  10.1021/ol061463y

文献信息

• Generation of <i>N</i>-Acyliminium Ions via Intramolecular Conjugate Addition Reactions:  A Strategy for the Total Synthesis of Nakadomarin A
  作者：Mark G. Nilson、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol061463y

  日期：2006.8.1

  [reaction: see text] The rapid construction of the tetracyclic core ring system of nakadomarin A via a tandem enecarbamate Michael addition/N-acyliminium ion cyclization is described.

  [反应：见正文]描述了通过串联烯氨基甲酸酯迈克尔加成/ N-酰亚胺离子环化反应快速构建的那卡多马林A四环核环系统。