1-methyl-3-propargylbenzimidazolium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-methyl-3-propargylbenzimidazolium bromide
• 英文别名: 1-methyl-3-prop-2-ynylbenzimidazol-1-ium;bromide
• 化学式: Br*C₁₁H₁₁N₂
• 分子量: 251.126
• InChiKey: KCTXEGFTKGFLOC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  8.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-propargylbenzimidazolium bromide 、 苄基叠氮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-[(1-benzyl-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-3-methylbenzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  三唑基官能化 N-杂环卡宾半三明治化合物：配位模式、反应性和体外抗癌活性

  摘要：

  我们报告了N-杂环卡宾 (NHCs) 取代的有机金属 [M II/III (η 6 - p -伞花烃/η 5 -五甲基环戊二烯基)] (M=Ru、Os、Rh 和 Ir) 配合物的抗癌活性研究具有三唑基部分。根据前体，NHC 配体通过NHC 碳原子或作为N、C供体显示出单齿或双齿配位。研究了金属配合物在水溶液中的稳定性，其解释得到了密度泛函理论计算的支持，以及对生物分子的反应性。体外细胞毒性研究表明，金属中心的性质和配体的亲脂性决定了这类化合物的生物学特性。带有苯并咪唑衍生配体的 Ir III复合物5 d对 NCI-H460 非小细胞肺癌细胞的细胞毒性最强，IC 50值为 10 μM。使用 X 射线荧光显微镜进行的细胞摄取和分布研究揭示了5 天在癌细胞的细胞质中的定位。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100311

文献信息

• Impact of Coordination Mode and Ferrocene Functionalization on the Anticancer Activity of N-Heterocyclic Carbene Half-Sandwich Complexes
  作者：Kelvin K. H. Tong、Mie Riisom、Euphemia Leung、Muhammad Hanif、Tilo Söhnel、Stephen M. F. Jamieson、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c02832

  日期：2022.10.31

  action, often involving the formation of reactive oxygen species (ROS). Translating this concept to N-heterocyclic carbene (NHC) complexes, we report here organometallics with a piano-stool structure that feature di- or tridentate ligand systems. The ligands impacted the cytotoxic activity of the NHC complexes, but the coordination modes seemed to have a limited influence, which may be related to the propensity

  据报道，用二茂铁基部分取代已建立药​​物中的苯环可产生具有改善的生物活性和替代作用模式的化合物，通常涉及活性氧 (ROS) 的形成。将这一概念转化为 N-杂环卡宾 (NHC) 配合物，我们在此报告了具有钢琴凳结构的有机金属，该结构具有二齿或三齿配体系统。配体影响 NHC 复合物的细胞毒活性，但配位模式似乎影响有限，这可能与溶液中形成相同物种的倾向有关。一般来说，配合物在水环境中的稳定性及其对选定生物分子的反应性在很大程度上取决于金属中心的性质。虽然配合物促进了 ROS 的形成，这些水平与它们的细胞毒活性无关。然而，二茂铁基部分的引入对配合物的抗增殖能力有显着影响，特别是一些二茂铁官能化的化合物产生 IC在低 μM 范围内有50 个值。
• Triazolyl‐Functionalized <i>N</i> ‐Heterocyclic Carbene Half‐Sandwich Compounds: Coordination Mode, Reactivity and <i>in vitro</i> Anticancer Activity
  作者：Kelvin K. H. Tong、Muhammad Hanif、Sanam Movassaghi、Matthew P. Sullivan、James H. Lovett、Katja Hummitzsch、Tilo Söhnel、Stephen M. F. Jamieson、Suresh K. Bhargava、Hugh H. Harris、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1002/cmdc.202100311

  日期：2021.10.6

  supported by density functional theory calculations, and reactivity to biomolecules. In vitro cytotoxicity studies suggested that the nature of both the metal center and the lipophilicity of the ligand determine the biological properties of this class of compounds. The IrIII complex 5 d bearing a benzimidazole-derived ligand was the most cytotoxic with an IC50 value of 10 μM against NCI-H460 non-small

  我们报告了N-杂环卡宾 (NHCs) 取代的有机金属 [M II/III (η 6 - p -伞花烃/η 5 -五甲基环戊二烯基)] (M=Ru、Os、Rh 和 Ir) 配合物的抗癌活性研究具有三唑基部分。根据前体，NHC 配体通过NHC 碳原子或作为N、C供体显示出单齿或双齿配位。研究了金属配合物在水溶液中的稳定性，其解释得到了密度泛函理论计算的支持，以及对生物分子的反应性。体外细胞毒性研究表明，金属中心的性质和配体的亲脂性决定了这类化合物的生物学特性。带有苯并咪唑衍生配体的 Ir III复合物5 d对 NCI-H460 非小细胞肺癌细胞的细胞毒性最强，IC 50值为 10 μM。使用 X 射线荧光显微镜进行的细胞摄取和分布研究揭示了5 天在癌细胞的细胞质中的定位。