3-(4-bromophenyl)propyl-1-S-triisopropylsilyl sulfide | 1238799-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-bromophenyl)propyl-1-S-triisopropylsilyl sulfide
• 英文别名: 3-(4-Bromophenyl)propylsulfanyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1238799-77-3
• 化学式: C₁₈H₃₁BrSSi
• 分子量: 387.5
• InChiKey: NTHVCVHIZMLZHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.29
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚啉-2-酮 、 3-(4-bromophenyl)propyl-1-S-triisopropylsilyl sulfide 在 magnesium 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到4-(4'-(3-(triisopropylsilylthio)propyl)biphenyl-4-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  A divergent synthesis of oligoarylalkanethiols with Lewis-basic N-donor termini

  摘要：

  脂肪族硫醇是形成具有高长程有序性的自组装单层的重要分子。如果这些单层要作为其他分子的附着基础，相应的硫醇需要携带合适的功能团，如氨基或吡啶基。由于这些功能团具有路易斯碱性，因此在大多数反应条件下，它们与硫醇基不兼容。本文展示了一种进入这一多功能化合物类别的方法，通过使用基础构建块，其中的硫醇基被三异丙基硅基硫化物保护，使其与许多试剂（包括格氏试剂和钯催化剂）兼容。借助这一策略，六种具有双苯基和三苯基骨架的硫醇，带有一至三个亚甲基基团，以及氨基或吡啶头基，可以通过简短的反应序列获得。

  DOI：

  10.1039/c003795h
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 、 3-(4-bromphenyl)propane-1-thiol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到3-(4-bromophenyl)propyl-1-S-triisopropylsilyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  A divergent synthesis of oligoarylalkanethiols with Lewis-basic N-donor termini

  摘要：

  脂肪族硫醇是形成具有高长程有序性的自组装单层的重要分子。如果这些单层要作为其他分子的附着基础，相应的硫醇需要携带合适的功能团，如氨基或吡啶基。由于这些功能团具有路易斯碱性，因此在大多数反应条件下，它们与硫醇基不兼容。本文展示了一种进入这一多功能化合物类别的方法，通过使用基础构建块，其中的硫醇基被三异丙基硅基硫化物保护，使其与许多试剂（包括格氏试剂和钯催化剂）兼容。借助这一策略，六种具有双苯基和三苯基骨架的硫醇，带有一至三个亚甲基基团，以及氨基或吡啶头基，可以通过简短的反应序列获得。

  DOI：

  10.1039/c003795h