[3-(2-cyclohexylcarbamoyl-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(2-cyclohexylcarbamoyl-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[3-[2-(cyclohexylcarbamoyl)-5-oxo-3-phenyl-2H-pyrrol-1-yl]propyl]carbamate
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₄
• 分子量: 441.571
• InChiKey: SLGSZSBEHJLCHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {[(3-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-(1-cyclohexylcarbamoyl-2-oxo-2-phenyl-ethyl)-carbamoyl]-methyl}-phosphonic acid diethyl ester 在 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以347 mg的产率得到[3-(2-cyclohexylcarbamoyl-5-oxo-3-phenyl-2,5-dihydro-pyrrol-1-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly Substituted Pyrrolidinones and Pyridones by 4-CR/2-CR Sequence

  摘要：

  By combining a Ugi four-component reaction of isocyanides, phosphonoacetic acids, primary amines, and glyoxals or alternatively 3-keto aldehydes with a subsequent Wittig ring-closing reaction (using the Horner/Wadsworth/Emmons variant (HWE)), highly substituted 5-oxo-2,5dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylic acid amides and 6-oxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine-2-carboxylic acid amides can be assembled, respectively. The corresponding tandem of a Passerini reaction on 3-keto aldehydes and subsequent Wittig ring closure does not afford the expected six-membered 6-oxo-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carboxylic acid amides but instead leads to the formation of 4-oxo-pent-2-enoic acid amides via an elimination route.

  DOI：

  10.1021/ol035787n