2-methyl-1-(2-phenylcyclopropyl)propan-1-one | 107887-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-(2-phenylcyclopropyl)propan-1-one
• 英文别名: 2-methyl-1-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]propan-1-one
• CAS: 107887-76-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: TUSXYELJXYDQHV-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-(2-phenylcyclopropyl)propan-1-one 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  complex配合物催化的环状烯醇碳酸酯的脱羧触发均质-纳扎罗夫环化反应

  摘要：

  使用带有环丙烷部分的环状烯醇碳酸酯，通过路易斯酸催化的脱羧均-纳扎罗夫环化反应。通过脱羧将各种底物以高收率转化成相应的多取代的环己酮，然后进行涉及环丙烷开环的6元环形成。

  DOI：

  10.1039/d1cc01144h
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 28.17h， 生成 2-methyl-1-(2-phenylcyclopropyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化乙烯基环丙烷的三组分 1,5-碳胺化

  摘要：

  介绍了 1,5-铜催化的乙烯基环丙烷的碳胺化反应。 Cu(I) 还原卤代烷时形成的以碳为中心的自由基，与乙烯基环丙烷的烯烃加成，引发开环生成苄基，最后经过铜介导的胺化，得到高烯丙基胺。该反应具有出色的区域选择性和良好至非常好的非对映选择性。反应范围针对所有三种组分进行了证明：卤代烷、乙烯基环丙烷和胺亲核试剂。总共提供了 38 个示例，平均产率为 60%。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01198

文献信息

• Facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes and oxiranes using ionic liquids – A new approach to the classical Corey-Chaykovsky reaction
  作者：Shruti S. Malunavar、Suraj M. Sutar、Pavankumar Prabhala、Hemantkumar M. Savanur、Rajesh G. Kalkhambkar、Gopalakrishnan Aridoss、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153339

  日期：2021.9

  [PAIM][NTf]/BMIM-ILs as a base/solvent in the Corey-Chaykovsky reaction is demonstrated by the facile synthesis of libraries of functionalized cyclopropanes from enones and oxiranes from aldehydes and ketones, at room temperature in respectable isolated yields. To demonstrate their application, the synthesized epoxides were employed as substrates for the synthesis of a library of 2,3-disubstituted quinolines, using

  [PAIM][NTf]/BMIM-IL 在 Corey-Chaykovsky 反应中作为碱/溶剂的潜力通过在室温下以相当高的分离度从烯酮和环氧乙烷轻松合成官能化环丙烷库来证明。产量。为了证明其应用，合成的环氧化物被用作合成 2,3-二取代喹啉库的底物，使用 [BMIM(SOH)][OTf]/[BMIM][PF] 作为催化剂/溶剂。还探讨了离子液体溶剂回收/再利用的潜力。
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Enones with Dimethyloxosulfonium Methylide Promoted by a La−Li₃−(Biphenyldiolate)₃ + NaI Complex
  作者：Hiroyuki Kakei、Toshihiko Sone、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja076797c

  日期：2007.11.1

  Catalytic asymmetric cyclopropanation of enones with dimethyloxosulfonium methylide using a La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI complex is described. The present method is complementary to the previously reported catalytic enantioselective methods in terms of ylides used, and trans products were exclusively obtained in good yield (96−73%) and high enantioselectivity (99−84% ee). Use of biphenyldiol 1b-H2

  描述了使用 La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI 复合物对烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化反应。本方法在使用的叶立德方面是对先前报道的催化对映选择性方法的补充，并且反式产物仅以良好的产率 (96-73%) 和高对映选择性 (99-84% ee) 获得。联苯二醇 1b-H2 和 NaI 添加剂的使用对于实现高对映选择性至关重要。
• SUBSTITUTED 2-AMINO-FUSED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Huang Liming

  公开号：US20100056506A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein: R 1 , R 2 , Z 1 , t, and ring A are as defined in the specification. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I) and methods of treating a condition that is mediated by the modulation of JNK, such as diabetes, the method comprising administering to a mammal an effective amount of a compound of formula (I).

  本发明涉及公式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐或溶剂，其中：R1、R2、Z1、t和环A如规范中所定义。本发明还涉及包含公式（I）化合物的制药组合物以及治疗通过调节JNK介导的疾病的方法，如糖尿病，该方法包括向哺乳动物投与公式（I）化合物的有效量。
• Kulinkovich, O. G.; Tishchenko, I. G.; Sviridov, S. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1682 - 1686
  作者：Kulinkovich, O. G.、Tishchenko, I. G.、Sviridov, S. V.

  DOI：——

  日期：——
• PEPTIDOMIMETIC PROTEASOME INHIBITORS
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US20220056073A1

  公开（公告）日：2022-02-24

  The compounds of the present invention are represented by the following compounds having Formula (I) and Formula (I′): where the substituents R, R 1 , R 3 , R 4 , R, W, X, Y, Z, k, and m are as defined herein and where the substituents R, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , X, Y, Z, and m are as defined herein. These compounds are used in the treatment of bacterial infections, parasite infections, fungal infections, cancer, immunologic disorders, autoimmune disorders, neurodegenerative diseases and disorders, inflammatory disorders, or muscular dystrophy or for providing immunosuppression for transplanted organs or tissues.