methyl (2S)-2-[(2-naphthalen-1-ylacetyl)amino]propanoate | 956042-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[(2-naphthalen-1-ylacetyl)amino]propanoate
• CAS: 956042-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: JZZQHBROKOHAQW-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[(2-naphthalen-1-ylacetyl)amino]propanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-α-Naphthylacetyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  通过简单去除或包含N-Boc-Protection即可进行有机凝胶-水凝胶转化

  摘要：

  由于从先进材料到生物医学的广泛应用，有机和水凝胶化剂的开发正在上升。然而，由共同的结构支架设计两种类型的胶凝剂是具有挑战性的，并且如果可以通过简单的方法实现它们之间的转化，则这将变得更加重要。本工作报道了由氨基酸/基于肽的两亲性前体在N端带有萘基，在C端带有伯胺的亲水性乙氧基单元的设计和合成方法。在碱性介质中，两亲物伯胺上的叔丁氧羰基（Boc）保护导致有效的有机胶凝剂（最小胶凝浓度（MGC）= 0.075–1.5％  w / v）。有趣的是，在酸性条件下，从乙氧基单元上除去Boc保护基，可以生成能够胶凝水的两亲物（MGC = 0.9–3.0％  w / v）。简单的保护和脱保护化学用于通过改变pH值来实现有机凝胶和水凝胶之间的转化。研究了不同脂肪族和芳香族氨基酸的组合，以发现它们对凝胶特性的累积影响。场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）被用来研究热可逆凝胶的超分子形

  DOI：

  10.1002/chem.201101173
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酸 、 3-酞酰亚胺基丙酸甲酯 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[(2-naphthalen-1-ylacetyl)amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过简单去除或包含N-Boc-Protection即可进行有机凝胶-水凝胶转化

  摘要：

  由于从先进材料到生物医学的广泛应用，有机和水凝胶化剂的开发正在上升。然而，由共同的结构支架设计两种类型的胶凝剂是具有挑战性的，并且如果可以通过简单的方法实现它们之间的转化，则这将变得更加重要。本工作报道了由氨基酸/基于肽的两亲性前体在N端带有萘基，在C端带有伯胺的亲水性乙氧基单元的设计和合成方法。在碱性介质中，两亲物伯胺上的叔丁氧羰基（Boc）保护导致有效的有机胶凝剂（最小胶凝浓度（MGC）= 0.075–1.5％  w / v）。有趣的是，在酸性条件下，从乙氧基单元上除去Boc保护基，可以生成能够胶凝水的两亲物（MGC = 0.9–3.0％  w / v）。简单的保护和脱保护化学用于通过改变pH值来实现有机凝胶和水凝胶之间的转化。研究了不同脂肪族和芳香族氨基酸的组合，以发现它们对凝胶特性的累积影响。场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）被用来研究热可逆凝胶的超分子形

  DOI：

  10.1002/chem.201101173

文献信息

• Enzymatic Dimerization‐Induced Self‐Assembly of Alanine‐Tyramine Conjugates into Versatile, Uniform, Enzyme‐Loaded Organic Nanoparticles
  作者：Manas Kumar Pradhan、Surya Suresh Puthenpurackal、Aasheesh Srivastava

  DOI：10.1002/anie.202314960

  日期：2024.1.8

  Herein, we report a novel enzymatic dimerization‐induced self‐assembly (e‐DISA) procedure that converts alanine‐tyramine conjugates into highly uniform enzyme‐loaded nanoparticles (NPs) or nanocontainers by the action of horseradish peroxidase (HRP) in an aqueous medium under ambient conditions. The NP formation was possible with both enantiomers of alanine, and the average diameter could be varied from 150 nm to 250 nm (with a 5–12 % standard deviation of as‐prepared samples) depending on the precursor concentration. About 60 % of the added HRP enzyme was entrapped within the NPs and was subsequently utilized for post‐synthetic modification of the NPs with phenolic compounds such as tyramine or tannic acid. One‐pot multi‐enzyme entrapment of glucose oxidase (GOx) and peroxidase (HRP) within the NPs was also achieved. These GOx‐HRP loaded NPs allowed multimodal detection of glucose, including that present in human saliva, with a limit of detection (LoD) of 740 nM through fluorimetry. The NPs exhibited good cytocompatibility and were stable to changes in pH (acidic to basic), temperature, ultrasonication, and even the presence of organic solvent (EtOH) to a certain extent, since they are stabilized by intermolecular hydrogen bonding, π‐π, and CH‐π interactions. The proposed e‐DISA procedure can be widely expanded through the design of diverse enzyme‐responsive precursors.

  摘要我们在此报告了一种新型的酶促二聚化诱导自组装（e-DISA）程序，该程序在水介质中通过辣根过氧化物酶（HRP）的作用，在环境条件下将丙氨酸-酪胺共轭物转化为高度均匀的酶载纳米颗粒（NPs）或纳米容器。丙氨酸的两种对映体均可形成 NP，根据前体浓度的不同，平均直径可在 150 nm 到 250 nm 之间变化（与制备的样品相比，标准偏差为 5-12%）。加入的 HRP 酶约有 60% 被包裹在 NPs 中，随后用于用酚类化合物（如酪胺或单宁酸）对 NPs 进行合成后修饰。此外，还在 NPs 中实现了葡萄糖氧化酶（GOx）和过氧化物酶（HRP）的一锅多酶夹持。这些装载了 GOx-HRP 的 NPs 可以多模式检测葡萄糖，包括人体唾液中的葡萄糖，通过荧光测定法的检测限（LoD）为 740 nM。由于 NPs 通过分子间氢键、π-π 和 CH-π 相互作用而稳定，因此具有良好的细胞相容性，对 pH 值变化（从酸性到碱性）、温度、超声波甚至有机溶剂（EtOH）的存在都有一定程度的稳定性。建议的 e-DISA 程序可通过设计各种酶响应前体得到广泛推广。
• Organogel-Hydrogel Transformation by Simple Removal or Inclusion of N-Boc-Protection
  作者：Tanmoy Kar、Subhra Kanti Mandal、Prasanta Kumar Das

  DOI：10.1002/chem.201101173

  日期：2011.12.23

  hydrogel by alteration of the pH. Combinations of different aliphatic and aromatic amino acids were investigated to discover their cumulative effect on the gelation properties. Field‐emission scanning electron microscopy (FESEM) and transmission electron microscopy (TEM) were employed to investigate the supramolecular morphology of the thermoreversible gels. Spectroscopic investigations (FTIR, photoluminescence

  由于从先进材料到生物医学的广泛应用，有机和水凝胶化剂的开发正在上升。然而，由共同的结构支架设计两种类型的胶凝剂是具有挑战性的，并且如果可以通过简单的方法实现它们之间的转化，则这将变得更加重要。本工作报道了由氨基酸/基于肽的两亲性前体在N端带有萘基，在C端带有伯胺的亲水性乙氧基单元的设计和合成方法。在碱性介质中，两亲物伯胺上的叔丁氧羰基（Boc）保护导致有效的有机胶凝剂（最小胶凝浓度（MGC）= 0.075–1.5％  w / v）。有趣的是，在酸性条件下，从乙氧基单元上除去Boc保护基，可以生成能够胶凝水的两亲物（MGC = 0.9–3.0％  w / v）。简单的保护和脱保护化学用于通过改变pH值来实现有机凝胶和水凝胶之间的转化。研究了不同脂肪族和芳香族氨基酸的组合，以发现它们对凝胶特性的累积影响。场发射扫描电子显微镜（FESEM）和透射电子显微镜（TEM）被用来研究热可逆凝胶的超分子形