(3-p-Tolyl-isoxazol-5-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-p-Tolyl-isoxazol-5-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: 5-(Diethoxyphosphorylmethyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole；5-(diethoxyphosphorylmethyl)-3-(4-methylphenyl)-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₅H₂₀NO₄P
• 分子量: 309.302
• InChiKey: IFMKDBXXSMAKLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-奎宁环酮 、 (3-p-Tolyl-isoxazol-5-ylmethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-[1-(3-p-Tolyl-isoxazol-5-yl)-meth-(E)-ylidene]-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane 、 3-[1-(3-p-Tolyl-isoxazol-5-yl)-meth-(Z)-ylidene]-1-aza-bicyclo[2.2.2]octane
  参考文献：
  名称：

  Binding affinities of 3-(3-phenylisoxazol-5-yl)methylidene-1-azabicycles to acetylcholine receptors

  摘要：

  A series of 3-(3-phenylisoxazol-5-yl)methylidene-1-azabicycles synthesized showed different binding characteristics to acetylcholine receptors depending on the substituents on the phenyl ring. Small polar substituents gave preferential binding affinity to nicotinic receptors, and large hydrophobic substituents to muscarinic receptors. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00477-1