4-nitro-N-(2-phenyl-3H-benzimidazol-5-yl)benzamide | 300384-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-phenyl-3H-benzimidazol-5-yl)benzamide
• CAS: 300384-33-2
• 化学式: C₂₀H₁₄N₄O₃
• 分子量: 358.356
• InChiKey: BZVDUYWSSNZKNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-5-硝基苯并咪唑 在 tin(II) chloride dihydrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 4-nitro-N-(2-phenyl-3H-benzimidazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新取代的苯并咪唑衍生物的合成，p38激酶抑制作用和抗炎活性。

  摘要：

  已经发现，在许多炎性疾病中，P38丝裂原活化的蛋白激酶参与了包括TNFα和IL-1β在内的促炎性细胞因子的产生和释放，其水平不必要。由4-硝基-1，2-二氨基苯合成了一系列新的分子，即5-取代的苯甲酰基氨基-2-取代的苯基苯并咪唑。用FTIR，1HNMR和Mass对合成的化合物进行表征，筛选最终化合物的体外p38激酶抑制作用和体内抗炎活性。在体外筛选方法中，该系列中的三种化合物在浓度为10μM的体外筛选方法中显示出对p38激酶的抑制作用接近50％，并且两个分子在第一小时内对爪水肿体积的抑制作用超过75％。合成分子的对接研究揭示了ATP结合口袋中的新结合姿势。

  DOI：

  10.2174/157340613804488440