(R)-N-((2-chlorophenyl)(cyano)methyl)-N-methylacetamide | 1191057-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-((2-chlorophenyl)(cyano)methyl)-N-methylacetamide
• 英文别名: N-[(R)-(2-chlorophenyl)-cyanomethyl]-N-methylacetamide
• CAS: 1191057-91-6
• 化学式: C₁₁H₁₁ClN₂O
• 分子量: 222.674
• InChiKey: ANZNPWDQJHKMLL-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-N-(2,4-difluorobenzylidene)propan-1-amine 、 1-(2-chlorophenyl)-N-methylmethanimine 、 Ethyl-[1-(4-fluoro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amine 、 溶剂黄146 在 异丁胺 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 960.0h， 生成 (R)-N-(cyano(4-fluorophenyl)methyl)-N-methylacetamide 、 (R)-N-((2-chlorophenyl)(cyano)methyl)-N-methylacetamide 、 (R)-N-(cyano(2,4-difluorophenyl)methyl)-N-methylacetamide 、 (S)-N-(cyano(2,4-difluorophenyl)methyl)-N-methylacetamide
  参考文献：
  名称：

  动态不对称多组分分辨率：双动态共价系统的脂肪酶介导的酰胺化

  摘要：

  Strecker 反应是已开发的最重要的多组分反应之一，导致 α-氨基腈成为许多合成应用的通用底物。在本研究中，这种反应类型已应用于双动态共价拆分协议，导致有效的 CC 和 CN 键生成以及手性区分。转亚胺化与亚​​胺氰化的结合使得围绕单个受限制结构的立体中心在多个方向上进行动态交换。这种多重交换过程可以在很短的时间内从少量的起始材料中产生范围广泛的化合物。在热力学控制下产生的双动态共价系统，随后在一锅法中与动力学控制的脂肪酶介导的转酰基作用偶联。这导致动态系统的完全分辨率，产生酶的最佳 N-酰基-α-氨基腈，其中单独的化学酶促反应可以以良好的产率产生对映异构纯的酰化 N-取代 α-氨基腈。

  DOI：

  10.1021/ja9052015