1,4-Bis(carboxymethyl)cyclohexa-1,3-diene | 91158-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-Bis(carboxymethyl)cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 1,3-cyclohexadiene-1,4-diethanoic acid；1,3-Cyclohexadiene-1,4-diacetic acid；2-[4-(carboxymethyl)cyclohexa-1,3-dien-1-yl]acetic acid
• CAS: 91158-11-1
• 化学式: C₁₀H₁₂O₄
• 分子量: 196.203
• InChiKey: ROYVGMVXUXLMTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-Bis(carboxymethyl)cyclohexa-1,3-diene 在 草酰氯 、 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetrafluoro-l4-borane, 2,2'-(cyclohexa-1,3-diene-1,4-diylbis(methylene))bis(3-methylbenzo[d]thiazol-3-ium) salt
  参考文献：
  名称：

  A new route to 1,4-disubstituted cyclohexa-1,3-diene derivatives: the synthesis of a highly conjugated bisbenzothiazoline derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a035
• 作为产物：
  描述：

  1,4-Bis(carbomethoxymethylene)cyclohexane 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1,4-Bis(carboxymethyl)cyclohexa-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  A new route to 1,4-disubstituted cyclohexa-1,3-diene derivatives: the synthesis of a highly conjugated bisbenzothiazoline derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00192a035

文献信息

• Synthesis and Chemistry of 2,3-Dioxabicyclo[2.2.2]octane-5,6-diols
  作者：Peter Valente、Thomas D. Avery、Dennis K. Taylor、Edward R. T. Tiekink

  DOI：10.1021/jo8020506

  日期：2009.1.2

  1,4-Disubstituted 2,3-dioxabicyclo[2.2.2]oct-5-enes were dihydroxylated with osmium tetroxide to yield diols anti to the peroxide linkage in a highly selective manner. Reduction of the peroxide bond furnished cyclohexane-1,2,3,4-tetraols with toxocarol relative stereochemistry in excellent yield. This new methodology was employed to synthesize the natural product (1S,2R,3S,4R,5R)-2-methyl-5-(propa

  用四氧化将1，4-二取代的2，3-二氧杂双环[2.2.2]辛-5-烯二羟基化，以高度选择性的方式产生抗过氧化物键合的二醇。过氧化物键的还原提供了具有相对产率的甲苯甲酚相对立体化学的环己烷-1,2,3,4-四醇。该新方法用于合成天然产物（1 S，2 R，3 S，4 R，5 R）-2-甲基-5-（丙-2-基）环己烷-1,2,3,4- （R的短序列中的tetrol（1））-α-水芹烯。此外，在研究2,3-二氧杂双环[2.2.2]辛烷-5,6-二醇的化学过程中，发现了迄今未知的重排，其对于合成1,4-二羰基包括光学富集的合成子具有广泛的适用性。 。还报道了适用于这种重排的广泛的机械研究。
• Bryce, Martin R., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1985, vol. 120, p. 305 - 308
  作者：Bryce, Martin R.

  DOI：——

  日期：——
• BRYCE, M. R.;COATES, H. M.;COOPER, J.;MURPHY, L. C., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 18, 3399-3401
  作者：BRYCE, M. R.、COATES, H. M.、COOPER, J.、MURPHY, L. C.

  DOI：——

  日期：——
• A new route to 1,4-disubstituted cyclohexa-1,3-diene derivatives: the synthesis of a highly conjugated bisbenzothiazoline derivative
  作者：Martin R. Bryce、Helen M. Coates、Jeremy Cooper、Lynne C. Murphy

  DOI：10.1021/jo00192a035

  日期：1984.9