N-[(3-bromophenyl)methylideneamino]-3,4-dimethoxybenzamide | 405151-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3-bromophenyl)methylideneamino]-3,4-dimethoxybenzamide
• CAS: 405151-76-0
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₃
• 分子量: 363.211
• InChiKey: NUNLXRWCTJYFKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3-bromophenyl)methylideneamino]-3,4-dimethoxybenzamide 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(3,4-dimethoxybenzoyl)-N'-(3-bromobenzyl)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  从缩醛中一锅法合成受保护的苄基肼

  摘要：

  肼的有机衍生物用于合成各种杂环化合物、药物、农药和修饰肽。在氮杂肽的结构中，至少有一个氨基酸残基被肼酸取代，这种修饰极大地提高了肽的蛋白水解稳定性，这反过来又使氮杂肽成为有希望的候选药物。由于氮杂氨基酸（卡巴酸）的不稳定性，将肼酸掺入肽序列需要与天然氨基酸相对应的受保护的烷基肼。受保护的烷基肼的主要方法包括受保护的肼的直接烷基化、醛或酮对肼的还原烷基化以及将保护基团并入可商购的烷基肼中。为了克服这些方法中的每一种的缺点，已经进行了改进。例如，报道了肼阴离子的有效烷基化。在进一步的研究中，共轭腙产生的阴离子被各种卤化物烷基化并应用于氮杂肽的合成。此后，我们小组研究并报道了碘化钾催化的受保护肼的直接烷基化反应。最近，我们开发了一种方便的由缩醛和缩酮一锅法合成受保护的烷基肼，使我们能够避免脱保护步骤和中间体的分离。29,30 受这些结果的鼓舞，我们将此方法扩展到受保护的苄基肼的合成，该方法以前是通过直接或

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1468983
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯酰肼 、 3-溴苯甲醛缩乙二醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[(3-bromophenyl)methylideneamino]-3,4-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  从缩醛中一锅法合成受保护的苄基肼

  摘要：

  肼的有机衍生物用于合成各种杂环化合物、药物、农药和修饰肽。在氮杂肽的结构中，至少有一个氨基酸残基被肼酸取代，这种修饰极大地提高了肽的蛋白水解稳定性，这反过来又使氮杂肽成为有希望的候选药物。由于氮杂氨基酸（卡巴酸）的不稳定性，将肼酸掺入肽序列需要与天然氨基酸相对应的受保护的烷基肼。受保护的烷基肼的主要方法包括受保护的肼的直接烷基化、醛或酮对肼的还原烷基化以及将保护基团并入可商购的烷基肼中。为了克服这些方法中的每一种的缺点，已经进行了改进。例如，报道了肼阴离子的有效烷基化。在进一步的研究中，共轭腙产生的阴离子被各种卤化物烷基化并应用于氮杂肽的合成。此后，我们小组研究并报道了碘化钾催化的受保护肼的直接烷基化反应。最近，我们开发了一种方便的由缩醛和缩酮一锅法合成受保护的烷基肼，使我们能够避免脱保护步骤和中间体的分离。29,30 受这些结果的鼓舞，我们将此方法扩展到受保护的苄基肼的合成，该方法以前是通过直接或

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1468983

文献信息

• Mechanistic differences between in vitro assays for hydrazone-based small molecule inhibitors of anthrax lethal factor
  作者：M. Leslie Hanna、Theodore M. Tarasow、Julie Perkins

  DOI：10.1016/j.bioorg.2006.07.004

  日期：2007.2

  A systematically generated series of hydrazones were analyzed as potential inhibitors of anthrax lethal factor. The hydrazones were screened using one UV-based and two fluorescence-based in vitro assays. The study identified several inhibitors with IC50 values in the micromolar range, and importantly, significant differences in the types of inhibition were observed with the different assays. (c) 2006 Elsevier Inc. All rights reserved.
• One-Pot Synthesis of Protected Benzylhydrazines from Acetals
  作者：Anton Mastitski、Siret Niinepuu、Tõiv Haljasorg、Jaak Järv

  DOI：10.1080/00304948.2018.1468983

  日期：2018.7.4

  derivatives of hydrazine are used for synthesis of various heterocyclic compounds, pharmaceutical substances, agricultural chemicals and modified peptides. In the structure of aza-peptides at least one amino acid residue is substituted by a hydrazino acid and this modification greatly improves the proteolytic stability of a peptide, which, in turn, makes aza-peptides promising drug candidates. Due to the

  肼的有机衍生物用于合成各种杂环化合物、药物、农药和修饰肽。在氮杂肽的结构中，至少有一个氨基酸残基被肼酸取代，这种修饰极大地提高了肽的蛋白水解稳定性，这反过来又使氮杂肽成为有希望的候选药物。由于氮杂氨基酸（卡巴酸）的不稳定性，将肼酸掺入肽序列需要与天然氨基酸相对应的受保护的烷基肼。受保护的烷基肼的主要方法包括受保护的肼的直接烷基化、醛或酮对肼的还原烷基化以及将保护基团并入可商购的烷基肼中。为了克服这些方法中的每一种的缺点，已经进行了改进。例如，报道了肼阴离子的有效烷基化。在进一步的研究中，共轭腙产生的阴离子被各种卤化物烷基化并应用于氮杂肽的合成。此后，我们小组研究并报道了碘化钾催化的受保护肼的直接烷基化反应。最近，我们开发了一种方便的由缩醛和缩酮一锅法合成受保护的烷基肼，使我们能够避免脱保护步骤和中间体的分离。29,30 受这些结果的鼓舞，我们将此方法扩展到受保护的苄基肼的合成，该方法以前是通过直接或