N-(4-((2-oxo-5-(trifluoromethyl)pyridin-1(2H)-yl)methyl)phenyl)acetamide | 1256782-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-((2-oxo-5-(trifluoromethyl)pyridin-1(2H)-yl)methyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-(1-(4-acetylamino)benzyl)pyridine-2(1H)-one；1-(4-acetamidobenzyl)-5-(trifluoromethyl)pyridin-2(1H)-one；N-[4-[[2-oxo-5-(trifluoromethyl)pyridin-1-yl]methyl]phenyl]acetamide
• CAS: 1256782-95-2
• 化学式: C₁₅H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 310.276
• InChiKey: QFLFCHWGYSHABF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-((2-oxo-5-(trifluoromethyl)pyridin-1(2H)-yl)methyl)phenyl)acetamide 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到N-methyl-N-(4-((2-oxo-5-(trifluoromethyl)pyridin-1(2H)-yl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡非尼酮衍生物抗纤维化的合成与评价

  摘要：

  合成了两个系列的新吡非尼酮衍生物，其中苯基或苄基连接到 pyridin-2(1 H )-one 部分的氮原子上，并作为抗纤维化剂进行了评估。其中，在R 2位具有( S )-2-(二甲氨基)丙酰胺基的化合物5d (系列1)表现出10倍于吡非尼酮(IC 50 : 2.75 )的抗纤维化活性(IC 50 : 0.245 mM)毫米）。化合物9d (系列 2)对人成纤维细胞系 HFL1的 IC 50为 0.035 mM。还研究了最佳化合物抑制纤维化的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ra00990k
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(4-((2-oxo-5-(trifluoromethyl)pyridin-1(2H)-yl)methyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型吡非尼酮衍生物抗纤维化的合成与评价

  摘要：

  合成了两个系列的新吡非尼酮衍生物，其中苯基或苄基连接到 pyridin-2(1 H )-one 部分的氮原子上，并作为抗纤维化剂进行了评估。其中，在R 2位具有( S )-2-(二甲氨基)丙酰胺基的化合物5d (系列1)表现出10倍于吡非尼酮(IC 50 : 2.75 )的抗纤维化活性(IC 50 : 0.245 mM)毫米）。化合物9d (系列 2)对人成纤维细胞系 HFL1的 IC 50为 0.035 mM。还研究了最佳化合物抑制纤维化的机制。

  DOI：

  10.1039/d2ra00990k

文献信息

• Synthesis and structure–activity relationship of 5-substituent-2(1H)-pyridone derivatives as anti-fibrosis agents
  作者：Jun Chen、Miao-Miao Lu、Bin Liu、Zhuo Chen、Qian-Bin Li、Li-Jian Tao、Gao-Yun Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.073

  日期：2012.3

  Pyridone compounds, such as pirfenidone (PFD) and fluorofenidone (AKF-PD), are multi-target anti-fibrotic agents. Using PFD and AKF-PD as the leading compounds, two series of novel (5-substituent)-2(1H)-pyridone compounds were synthesized with the purpose of maintaining multi-targeting property and overcoming the drawbacks of fast metabolism. These derivatives demonstrated good proliferation inhibiting

  吡啶酮化合物（例如吡非尼酮（PFD）和氟苯尼酮（AKF-PD））是多靶点抗纤维化药物。以PFD和AKF-PD为主导化合物，合成了两种新型的（5-取代基）-2（1 H）-吡啶酮化合物，以维持多靶点性质并克服快速代谢的缺点。这些衍生物通过以AKF-PD作为阳性对照的MTT分析显示出对NIH3T3细胞的良好增殖抑制活性。化合物5b具有很高的抗纤维化作用，IC 50为0.08 mmol / L，约为AKF-PD的34倍。还讨论了吡啶酮衍生物作为抗纤维化剂的SAR。
• PREPARATION OF 1-(SUBSTITUTED BENZYL)-5-TRIFLUOROMETHYL-2(1H)PYRIDONE COMPOUNDS AND SALTS THEREOF AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Hu Gaoyun

  公开号：US20120129859A1

  公开（公告）日：2012-05-24

  1-(substituted benzyl)-5-trifluoromethyl-2(1H)pyridone compounds and their pharmaceutical acceptable salts are disclosed. The preparation methods of the compounds and their salts and the use of the same for preparing the medicaments for treating fibrosis are also disclosed. New pyridine compounds and their salts are obtained from trifluoromethyl pyridone as starting material.

  揭示了1-(取代苄基)-5-三氟甲基-2(1H)吡啶酮化合物及其药用可接受盐。还公开了这些化合物及其盐的制备方法，以及用于制备治疗纤维化药物的用途。从三氟甲基吡啶酮作为起始物获得了新的吡啶化合物及其盐。
• PREPARATION OF 1-(SUBSTITUTED BENZYL)-5-TRIFLUOROMETHYL-2-(1H)PYRIDONE COMPOUNDS AND SALTS THEREOF AND THEIR APPLICATIONS
  申请人：Central South University

  公开号：EP2474533B1

  公开（公告）日：2015-02-25
• US8377932B2
  申请人：——

  公开号：US8377932B2

  公开（公告）日：2013-02-19
• Synthesis and evaluation of new pirfenidone derivatives as anti-fibrosis agents
  作者：Chenxi Gu、Wei Li、Qing Ju、Han Yao、Lisheng Yang、Baijiao An、Wenhao Hu、Xingshu Li

  DOI：10.1039/d2ra00990k

  日期：——

  Two series of new pirfenidone derivatives, in which phenyl groups or benzyl groups are attached to the nitrogen atom of the pyridin-2(1H)-one moiety were synthesized and evaluated as anti-fibrosis agents. Among them, compound 5d, with a (S)-2-(dimethylamino) propanamido group in the R2 position (series 1) exhibited 10 times the anti-fibrosis activity (IC50: 0.245 mM) of pirfenidone (IC50: 2.75 mM)

  合成了两个系列的新吡非尼酮衍生物，其中苯基或苄基连接到 pyridin-2(1 H )-one 部分的氮原子上，并作为抗纤维化剂进行了评估。其中，在R 2位具有( S )-2-(二甲氨基)丙酰胺基的化合物5d (系列1)表现出10倍于吡非尼酮(IC 50 : 2.75 )的抗纤维化活性(IC 50 : 0.245 mM)毫米）。化合物9d (系列 2)对人成纤维细胞系 HFL1的 IC 50为 0.035 mM。还研究了最佳化合物抑制纤维化的机制。