(2R,3S,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(1,1'-biphenyl-4-carbamoyl)methyl]-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol | 923011-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(1,1'-biphenyl-4-carbamoyl)methyl]-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
• 英文别名: tert-butyl (3aS,4R,6S,6aR)-2,2,6-trimethyl-4-[2-oxo-2-(4-phenylanilino)ethyl]-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrole-5-carboxylate
• CAS: 923011-69-2
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₅
• 分子量: 466.577
• InChiKey: OZPJZPGOIOJPFX-UMWDTMKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(1,1'-biphenyl-4-carbamoyl)methyl]-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以89%的产率得到(2R,3S,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[2-(1,1'-biphenyl-4-ylamino)ethyl]-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  新型吡咯烷3,4-二醇衍生物作为α-L-岩藻糖苷酶抑制剂的合成†

  摘要：

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1039/b819867e
• 作为产物：
  描述：

  5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranose 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氨 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R,5S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[(1,1'-biphenyl-4-carbamoyl)methyl]-3,4-O-isopropylidene-5-methylpyrrolidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成的新型五元高聚物。全顺式四取代吡咯烷的简便方法

  摘要：

  我们提出了一个高度立体选择性的程序，用于制备（2 S和2 R，3 S，4 R，5 S）-5-甲基-3,4-二羟基-2-乙氧基羰基甲基吡咯烷酮衍生自d-核糖，然后串联环化。还提出了将这些化合物衍生为2-羟乙基-，苯并咪唑基甲基-，联苯-1-氨基乙基和萘-1-氨基乙基-吡咯烷。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.10.128

文献信息

• Synthesis of novel pyrrolidine 3,4-diol derivatives as inhibitors of α-L-fucosidases
  作者：Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Yolanda Vera-Ayoso、Antonio J. Moreno-Vargas、Claudia Bello、Pierre Vogel、Inmaculada Robina

  DOI：10.1039/b819867e

  日期：——

  Two synthetic strategies employing organometallic addition to hemiacetalic sugars followed by selective nucleophilic displacement or conjugate addition of ammonia to conjugate aldonic esters as key steps, are used. The new compounds were assayed for their inhibitory activity towards 13 commercially available glycosidases. Compounds that share the absolute configuration at C(2,3,4,5) of L-fucopyranosides

  立体选择性合成新的3,4-二羟基吡咯烷衍生物 D-甘露糖， D-核糖 和 L-岩藻糖被表达。两种合成策略是将有机金属添加到半缩醛糖中，然后进行选择性亲核取代或共轭添加氨使用共轭醛糖酸酯作为关键步骤。测定了新化合物对13种市售糖苷酶的抑制活性。在L-岩藻糖苷的C（2,3,4,5）处具有绝对构型并包含芳香族部分的化合物是有效的和选择性的nM范围内的α-L-岩藻糖苷酶抑制剂。
• Stereoselective synthesis of novel five-membered homoazasugars. A convenient route to all-cis tetrasubstituted pyrrolidines
  作者：Elena Moreno-Clavijo、Ana T. Carmona、Antonio J. Moreno-Vargas、Inmaculada Robina

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.10.128

  日期：2007.1

  We present a highly stereoselective procedure for the preparation of (2S and 2R,3S,4R,5S)-5-methyl-3,4-dihydroxy-2- ethoxycarbonylmethylpyrrolidines based on conjugate addition of ammonia to unsaturated aldonic esters derived from d-ribose followed by tandem cyclization. Derivatisation of these compounds to 2-hydroxyethyl-, benzymidazolylmethyl-, biphenyl-1-aminoethyl and naphthalene-l-aminoethyl-pyrrolidines

  我们提出了一个高度立体选择性的程序，用于制备（2 S和2 R，3 S，4 R，5 S）-5-甲基-3,4-二羟基-2-乙氧基羰基甲基吡咯烷酮衍生自d-核糖，然后串联环化。还提出了将这些化合物衍生为2-羟乙基-，苯并咪唑基甲基-，联苯-1-氨基乙基和萘-1-氨基乙基-吡咯烷。