7-溴吲哚-2-硼酸 | 957120-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 7-溴吲哚-2-硼酸
• 中文别名: B-(7-溴-1H-吲哚-2-基)-硼酸
• 英文名称: (7-bromo-1H-indol-2-yl)boronic acid
• CAS: 957120-89-7
• 化学式: C₈H₇BBrNO₂
• 分子量: 239.864
• InChiKey: KLQBMECATXATSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.5±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312+P330,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(cyclohexylmethyl)-N'-((1R,2S,E)-1-hydroxy-1,4-diphenylbut-3-en-2-yl)-4-methoxybenzohydrazide 、 7-溴吲哚-2-硼酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(7S,8R,Z)-2-(7-bromo-1H-indol-2-yl)-6-(cyclohexylmethyl)-4-(4-methoxyphenyl)-8-phenyl-7-((E)-styryl)-7,8-dihydro-6H-1,3,5,6,2-dioxadiazaborocine
  参考文献：
  名称：

  四组分反应合成二恶二氮杂硼硼烷

  摘要：

  据报道，四价反应可合成杂环硼酸盐。现成的酰肼，α-羟基醛和两种正交反应的硼酸可在一个步骤中结合在一起，得到结构上不同的双环硼酸酯，称为二氧杂氮杂硼硼烷（DODA硼硼烷）。在这一非同寻常的过程中，一种硼酸以碳亲核体的形式发生反应，另一种以硼亲电子体的形式发生反应，从而以高收率提供具有多个立体中心的对映体和非对映体纯杂环硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201502989

文献信息

• A Four-Component Reaction for the Synthesis of Dioxadiazaborocines
  作者：Thomas Flagstad、Mette T. Petersen、Thomas E. Nielsen

  DOI：10.1002/anie.201502989

  日期：2015.7.13

  A four‐component reaction for the synthesis of heterocyclic boronates is reported. Readily available hydrazides, α‐hydroxy aldehydes, and two orthogonally reactive boronic acids are combined in a single step to give structurally distinct bicyclic boronates, termed dioxadiazaborocines (DODA borocines). In this remarkable process, one boronic acid reacts as a carbon nucleophile and the other as a boron

  据报道，四价反应可合成杂环硼酸盐。现成的酰肼，α-羟基醛和两种正交反应的硼酸可在一个步骤中结合在一起，得到结构上不同的双环硼酸酯，称为二氧杂氮杂硼硼烷（DODA硼硼烷）。在这一非同寻常的过程中，一种硼酸以碳亲核体的形式发生反应，另一种以硼亲电子体的形式发生反应，从而以高收率提供具有多个立体中心的对映体和非对映体纯杂环硼酸酯。