p-(2-t-butoxycarbonyl-ethyl)-phenyl-acetonitrile | 120225-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-(2-t-butoxycarbonyl-ethyl)-phenyl-acetonitrile
• 英文别名: Benzenepropanoic acid, 4-(cyanomethyl)-, 1,1-dimethylethyl ester；tert-butyl 3-[4-(cyanomethyl)phenyl]propanoate
• CAS: 120225-78-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: UMCMYPLVMHGXJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-(2-t-butoxycarbonyl-ethyl)-phenyl-acetonitrile 在 T-1 Raney Nickel ammonium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-甲基-2-丙基3-[4-(2-氨基乙基)苯基]丙酸酯
  参考文献：
  名称：

  2-（N'-亚芳基萘并肼基）腺苷：强效和选择性冠状血管扩张剂。

  摘要：

  这项研究旨在开发2-（N'-亚烷基亚水合肼基）腺苷作为冠状动脉血管扩张剂。芳族醛或酮与2-肼基腺苷在回流的甲醇中的反应以高收率形成目标化合物2-27，为结晶产物。两种受体介导腺苷对心脏的作用。通过房室结的冲动传导迟缓是负性趋性作用，是腺苷对A1受体（A1AR）的作用的一个例子，冠状血管舒张反应反映了腺苷对A2受体（A2AR）的作用。因此，采用豚鼠心脏Langendorff制剂的生物测定法评估了2-27作为冠状动脉血管扩张剂的选择性。类似物2-27是弱的负性变色剂。最活跃的类似物2- [N' -（1-萘基甲基）肼基]-腺苷23的分子量为0.8 microM，比许多A1AR激动剂少几个数量级。一些类似物是相当活跃的冠状血管舒张剂。2-（N'-亚苄基肼基肼基）腺苷2及其几种对位取代衍生物，即氟（7），甲基（13），甲氧基（16）和叔丁基羰基乙基31对冠状动脉具有EC50。血管舒张范围为1.7-3

  DOI：

  10.1021/jm00102a008
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基(2E)-3-[4-(氰基甲基)苯基]丙烯酸酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 p-(2-t-butoxycarbonyl-ethyl)-phenyl-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  2-（N'-亚芳基萘并肼基）腺苷：强效和选择性冠状血管扩张剂。

  摘要：

  这项研究旨在开发2-（N'-亚烷基亚水合肼基）腺苷作为冠状动脉血管扩张剂。芳族醛或酮与2-肼基腺苷在回流的甲醇中的反应以高收率形成目标化合物2-27，为结晶产物。两种受体介导腺苷对心脏的作用。通过房室结的冲动传导迟缓是负性趋性作用，是腺苷对A1受体（A1AR）的作用的一个例子，冠状血管舒张反应反映了腺苷对A2受体（A2AR）的作用。因此，采用豚鼠心脏Langendorff制剂的生物测定法评估了2-27作为冠状动脉血管扩张剂的选择性。类似物2-27是弱的负性变色剂。最活跃的类似物2- [N' -（1-萘基甲基）肼基]-腺苷23的分子量为0.8 microM，比许多A1AR激动剂少几个数量级。一些类似物是相当活跃的冠状血管舒张剂。2-（N'-亚苄基肼基肼基）腺苷2及其几种对位取代衍生物，即氟（7），甲基（13），甲氧基（16）和叔丁基羰基乙基31对冠状动脉具有EC50。血管舒张范围为1.7-3

  DOI：

  10.1021/jm00102a008

文献信息

• 2-(substituted amino) adenosines as antihypertensives
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05034381A1

  公开（公告）日：1991-07-23

  Disclosed are 2-substituted adenosine derivatives of the formula ##STR1## in which R represents a substituted amino grouping of the formula ##STR2## as defined herein; pharmaceutically acceptable ester derivatives thereof in which free hydroxy groups are esterified in the form of a pharmaceutically acceptable prodrug ester; and pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising said compounds; methods for their preparation; and their use in mammals as therapeutically effective adenosine-2 (A-2) agonists.

  本发明涉及以下公式的2-取代腺苷衍生物##STR1## 其中R代表以下式子所定义的取代氨基基团##STR2## 其中，其自由羟基以药学上可接受的前药酯的形式酯化的药学上可接受的酯衍生物；以及其药学上可接受的盐；包括所述化合物的制药组合物；其制备方法；以及它们在哺乳动物中作为治疗有效的腺苷-2（A-2）激动剂的用途。
• Certain adenosine 5'-carboxamide derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0277917A2

  公开（公告）日：1988-08-10

  The compounds of the formula I wherein R represents hydrogen or lower alkyl; R¹ represents cyclo­alkyl, cycloalkyl-lower alkyl, 2-norbornanyl, 2-norbornanyl-lower alkyl, aryl, aryl-lower alkyl, aryl-cycloalkyl, 9-fluorenyl, diaryl-lower alkyl or 9-fluorenyl-lower alkyl; or R¹ represents a bicyclic benzo-fused 5- or 6-membered saturated carbocyclic radical or a benzo-fused 5- or 6-membered saturated heterocyclic radical containing a heteroatom selected from oxygen and sulfur which is directly attached to the fused benzene ring, any said bicyclic radical being unsubstituted or substituted on the benzo portion by lower alkyl, lower alkoxy, hydroxy, halogen or trifluoromethyl, or by a substituent -W-Z in which W represents a direct bond, lower alkylene, lower alkenylene, thio-lower alkylene or oxy-lowe alkylene and Z represents cyano, carboxy or carboxy derivatized in the form of a pharmaceutically acceptable ester or amide; R² represents hydrogen, lower alkyl or aryl-lower alkyl; R³ represents hydrogen or hydroxy; R⁴ represents hydrogen, lower alkyl, aryl-lower alkyl, cycloalkyl or hydroxy-lower alkyl; pharmaceutically accept­able ester derivatives thereof in which free hydroxy groups are esterified in form of a pharmaceutically acceptable ester; pharmaceutically acceptable salts thereof; their preparation, and their use as adenosine-2 receptor agonists are disclosed.

  式 I 的化合物 其中 R 代表氢或低级烷基；R¹ 代表环烷基、环烷基-低级烷基、2-降冰片烷基、2-降冰片烷基-低级烷基、芳基、芳基-低级烷基、芳基-环烷基、9-芴基、二芳基-低级烷基或 9-芴基-低级烷基；或 R¹ 代表双环苯并融合的 5 或 6 元饱和碳环基，或苯并融合的 5 或 6 元饱和杂环基，其中含有直接连接到融合苯环上的选自氧和硫的杂原子，任何上述双环基均未被取代或在苯并部分被低级烷基取代、低级烷氧基、羟基、卤素或三氟甲基，或取代基-W-Z，其中 W 代表直接键、低级亚烷基、低级亚烯基、硫代低级亚烷基或氧代低级亚烷基，Z 代表氰基、羧基或以药学上可接受的酯或酰胺形式衍生的羧基；R²代表氢、低级烷基或芳基-低级烷基；R³代表氢或羟基；R⁴代表氢、低级烷基、芳基-低级烷基、环烷基或羟基-低级烷基；公开了其药学上可接受的酯衍生物，其中游离羟基以药学上可接受的酯的形式酯化；其药学上可接受的盐；其制备及其作为腺苷-2 受体激动剂的用途。
• Certain 2-substituted adenosine derivatives
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0323807A2

  公开（公告）日：1989-07-12

  Disclosed are 2-substituted adenosine derivatives of the formula wherein R represents a substituted amino grouping as defined in the specification, which are therapeutically effective adenosine-2 (A-2) agonists. They are prepared by methods known per se.

  公开了式中的 2-取代腺苷衍生物 其中 R 代表说明书中定义的取代氨基，是治疗有效的腺苷-2（A-2）激动剂。它们是通过本身已知的方法制备的。
• US4968697A
  申请人：——

  公开号：US4968697A

  公开（公告）日：1990-11-06
• US5034381A
  申请人：——

  公开号：US5034381A

  公开（公告）日：1991-07-23