2-<2-<(chloroacetyl)amino>-4-thiazolyl>-(Z)-2-<<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methoxy>imino>acetic acid | 84208-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-<(chloroacetyl)amino>-4-thiazolyl>-(Z)-2-<<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methoxy>imino>acetic acid
• 英文别名: 2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-(Z)-2-(4-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino)acetic acid；(2Z)-2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-[2-[(4-nitrophenyl)methoxy]-2-oxoethoxy]iminoacetic acid
• CAS: 84208-28-6
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₄O₈S
• 分子量: 456.82
• InChiKey: FXNOHKNQDWCMBY-ZHZULCJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<2-<(chloroacetyl)amino>-4-thiazolyl>-(Z)-2-<<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methoxy>imino>acetic acid 在 sodium N-methyldithiocarbamate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 benzhydryl 2-<(4S)-4-<2-(2-amino-4-thiazolyl)-(Z)-2-(4-nitrobenzyloxycarbonylmethoxyimino)acetylamino>-3-oxo-2-isoxazolidinyl>-5-oxo-2-tetrahydrofurancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  乳酸菌素衍生物的合成和抗菌活性。

  摘要：

  对lactivicin（1a）的环丝氨酸部分上的4-乙酰氨基进行了化学修饰。具有杂环酰基氨基的lactivicin衍生物（1d，kp和w）通常在β-内酰胺类抗生素中使用，具有很强的抗菌活性。还制备了lactivicin衍生物的酯前药（7a-d），以提高口服给药的生物利用度。发现新戊酰氧基甲基（POM）酯（7a和7b）和1-乙氧基羰基氧基乙基（EOE）酯（7c）与它们的母体化合物1c和1k相比在体内的保护作用略有改善。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.116
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-3-amino-4-(2-methoxyethyl)-1-tert-butyldimethylsilyl-2-azetidinone 生成 2-<2-<(chloroacetyl)amino>-4-thiazolyl>-(Z)-2-<<(p-nitrobenzyloxycarbonyl)methoxy>imino>acetic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 4-(methoxyethyl) monobactams by a chemicoenzymatic approach.
  作者：HARUO YAMASHITA、NOBUYOSHI MINAMI、KYOICHI SAKAKIBARA、SUSUMU KOBAYASHI、MASAJI OHNO

  DOI：10.1248/cpb.36.469

  日期：——

  As a key intermediate for the synthesis of monobactam analogues, cis-3-benzyloxycarbonyl-amino-4-(2-hydroxyehtyl)-2-azetidinone was synthesized from (4S)-4-methoxycarbonylmethyl-2-azetidinone, and converted into monobactams having a methoxyethyl group at the C-4 position of the β-lactam ring. Among the compounds synthesized, disodium (3S, 4R)-3[2-(2-aminothiazol-4-yl)-(Z)-2-carboxymethoxyiminoacetamido]-4-(2-methoxyethyl)-2-azetidinone-1-sulfonate showed strong activity against a variety of gram-negative bacteria except Pseudomonas aeruginosa. Furthemore, the 4-methoxyethyl derivatives exhibited excellent stabiliy to β-lactamases, and the syntheses of the corresponding trans isomer and 3α-methoxy derivatives are also described.

  作为合成单环β内酰胺类似物的关键中间体，顺-3-苄氧基羰基氨基-4-(2-羟乙基)-2-氮杂环丁酮是由(4S)-4-甲氧基羰基甲基-2-氮杂环丁酮合成的，并转化为在β-内酰胺环C-4位具有甲氧乙基基团的单环β内酰胺。在合成的化合物中，双钠盐(3S, 4R)-3[2-(2-氨基噻唑-4-基)-(Z)-2-羧基甲氧基亚胺乙酰氨基]-4-(2-甲氧乙基)-2-氮杂环丁酮-1-磺酸盐对多种革兰阴性细菌表现出强活性，除了铜绿假单胞菌。此外，4-甲氧乙基衍生物对β-内酰胺酶显示出优异的稳定性，并且相应的反式异构体和3α-甲氧基衍生物的合成也被描述。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0053816A1

  公开（公告）日：1982-06-16

  A 1-sulfo-2-oxoazetidine derivative of formula wherein R is a residue derived from an organic compound by removal of one hydrogen atom attached to a carbon atom thereof; R' is an amino group which may optionally be , acylated or protected; X is hydrogen or methoxy, and methods of producing said compound (I) which may be written as follows or wherein the symbols have the same meanings as respectively defined above. The compound (I) has improved antimicrobial and β-lactamase-inhibitory activities and is of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  一种 1-磺基-2-氧代氮杂环丁烷衍生物，其式中，R 是有机化合物的残基，通过去除连接到其碳原子上的一个氢原子而得到；R'是氨基，可任选被酰化或保护；X 是氢或甲氧基，以及生产所述化合物 (I) 的方法，其可如下写法或其中的符号分别具有与上述定义相同的含义。 该化合物 (I) 具有更好的抗菌活性和β-内酰胺酶抑制活性，具有作为人类和驯养动物药物的价值。
• Sulfazecin analogs. Preparation of 4-fluoromethyl-1-sulfo-2-azetidinone derivatives
  作者：Kouichi Yoshioka、Toshio Miyawaki、Shoji Kishimoto、Taisuke Matsuo、Michihiko Ochiai

  DOI：10.1021/jo00182a021

  日期：1984.4
• YAMASHITA, HARUO;MINAMI, NOBUYOSHI;SAKAKIBARA, KYOICHI;KOBAYASHI, SUSUMU;+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 469-480
  作者：YAMASHITA, HARUO、MINAMI, NOBUYOSHI、SAKAKIBARA, KYOICHI、KOBAYASHI, SUSUMU、+

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：UMEHDZAVA XAMAO、 ONO MASADZI、 MORI XIROSI、 YAMASITA XARUO

  DOI：——

  日期：——