N-Ethyl-2,3-dimethoxy-benzamide | 1027552-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Ethyl-2,3-dimethoxy-benzamide
• 英文别名: N-ethyl-2,3-dimethoxybenzamide
• CAS: 1027552-79-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• mdl: MFCD11726165
• 分子量: 209.245
• InChiKey: PZINLLJOWIFBCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Ethyl-2,3-dimethoxy-benzamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以67%的产率得到N-(2,3-二甲氧基苄基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  Central Cholinergic Agents. I. Potent Acethlcholinesterase Inhibitors, 2-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(.OMEGA.-phenyl-alkyl)amino)alkyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones, Based on a New Hypothesis of the Enzyme's Active Site.

  摘要：

  有人提出，乙酰胆碱酯酶的活性部位包含一个疏水性结合位点(HBS-1)，该位点紧邻阴离子位点和酯酶位点。本文假设存在另一个疏水性结合位点(HBS-2)，该位点与阴离子位点相距一定距离。基于此假设，我们提出了设计新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的工作假说。依据该假说，设计了一系列2-[ω-[N-烷基-N-(ω-苯基-烷基)氨基]烷基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，并测试了它们对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。系列中某些化合物的抑制活性显示出比毒扁豆碱更强的效力。最佳活性与苄氨基与1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(邻苯二甲酰亚胺)部分之间间隔五个碳原子相关。对邻苯二甲酰亚胺部分进行取代效应的定量研究发现，亲水性和吸电子基团能提高活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3225
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-Ethyl-2,3-dimethoxy-benzamide
  参考文献：
  名称：

  微生物铁转运的配位化学。49. 钒 (IV) 肠杆菌素复合物：结构、光谱和电化学表征

  摘要：

  铁载体肠杆菌素 (H 6 ent) 已从二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中结晶为化合物 K 2 [V(ent)]-IDMF 中的钒 (IV) 复合物。金属离子的假八面体配位是通过三个邻苯二酚基团并具有近似的C 3 分子点对称性。几何形状介于三棱柱和八面体之间，扭曲角为 28 o 。为了比较，已确定 N-乙基-2,3-二羟基苯甲酰胺 (H 2 eba) 的无约束复合物。

  DOI：

  10.1021/ja00058a032

文献信息

• Central Cholinergic Agents. I. Potent Acethlcholinesterase Inhibitors, 2-(.OMEGA.-(N-Alkyl-N-(.OMEGA.-phenyl-alkyl)amino)alkyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-diones, Based on a New Hypothesis of the Enzyme's Active Site.
  作者：Yuji ISHIHARA、Koki KATO、Giichi GOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.3225

  日期：——

  It has been suggested that the active site of acetylcholinesterase contains a hydrophobic binding site (HBS-1), which is closely adjacent to both the anionic and the esteratic sites. In this paper, we assumed that there exists another hydrophobic binding site (HBS-2), some distance removed from the anionic site. On this assumption, a new working hypothesis was proposed for the design of acetylcholinesterase inhibitors. A series of 2-[ω-[N-alkyl-N-(ω-phenyl-alkyl)amino]alkyl]-1H-isoindole-1, 3(2H)-diones was designed based on this hypothesis and tested for its inhibitory activities on acetylcholinesterase. Some in this series were revealed to be more potent than physostigmine. Optimum activity was found to be associated with a five carbon chain length separating the benzylamino group from the 1H-isoindole-1, 3(2H)-dione (phthalimide) moiety. Quantitative study of substitution effect on the phthalimide moiety revealed that hydrophilic and electron-withdrawing groups enhance the activity.

  有人提出，乙酰胆碱酯酶的活性部位包含一个疏水性结合位点(HBS-1)，该位点紧邻阴离子位点和酯酶位点。本文假设存在另一个疏水性结合位点(HBS-2)，该位点与阴离子位点相距一定距离。基于此假设，我们提出了设计新型乙酰胆碱酯酶抑制剂的工作假说。依据该假说，设计了一系列2-[ω-[N-烷基-N-(ω-苯基-烷基)氨基]烷基]-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮，并测试了它们对乙酰胆碱酯酶的抑制活性。系列中某些化合物的抑制活性显示出比毒扁豆碱更强的效力。最佳活性与苄氨基与1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮(邻苯二甲酰亚胺)部分之间间隔五个碳原子相关。对邻苯二甲酰亚胺部分进行取代效应的定量研究发现，亲水性和吸电子基团能提高活性。
• Coordination chemistry of microbial iron transport. 49. The vanadium(IV) enterobactin complex: structural, spectroscopic, and electrochemical characterization
  作者：Timothy B. Karpishin、Torin M. Dewey、Kenneth N. Raymond

  DOI：10.1021/ja00058a032

  日期：1993.3

  The siderophore enterobactin (H 6 ent) has been crystallized as the vanadium(IV) complex in the compound K 2 [V(ent)]-IDMF from dimethylformamide (DMF) solution. The pseudooctahedral coordination of the metal ion is through the three catechol groups and has approximate C 3 molecular point symmetry. The geometry is intermediate between trigonal prismatic and octahedral with a twist angle of 28 o . For

  铁载体肠杆菌素 (H 6 ent) 已从二甲基甲酰胺 (DMF) 溶液中结晶为化合物 K 2 [V(ent)]-IDMF 中的钒 (IV) 复合物。金属离子的假八面体配位是通过三个邻苯二酚基团并具有近似的C 3 分子点对称性。几何形状介于三棱柱和八面体之间，扭曲角为 28 o 。为了比较，已确定 N-乙基-2,3-二羟基苯甲酰胺 (H 2 eba) 的无约束复合物。