4-(hydroxymethyl)-2,6-diisopropylphenol | 33403-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(hydroxymethyl)-2,6-diisopropylphenol
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-2,6-di(propan-2-yl)phenol
• CAS: 33403-20-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: VYUAKHHQSWENSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(hydroxymethyl)-2,6-diisopropylphenol 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以224.6 mg的产率得到2,6-二异丙基-4-甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  通过 o-Quinol 二聚体的 Retro Diels-Alder 反应从 o-Quinols 重排为多取代的邻苯二酚

  摘要：

  自 1958 年以来，邻羟基苯酚的 1,2-重排一直是一个长期未解决的问题。尽管重排预计可用于儿茶酚衍生物的合成，但它受到许多竞争反应的阻碍，并且尚未开发为有用的方法。在这里，我们通过第一次系统彻底的调查成功地解决了这个问题，将 1,2-重排确定为与邻羟基苯酚二聚体的逆 Diels-Alder 反应的级联反应。这是合成用作生物活性化合物和材料分子的合成构件的取代儿茶酚的有用策略。○- 喹啉二聚体是通过改进取代酚的氧化羟基化反应合成的，然后是自发的 Diels-Alder 反应。然后二聚体经历逆Diels-Alder反应以再生邻羟基喹啉，然后在中性加热条件下在适当的温度下根据迁移取代基进行1,2-重排，以良好的产率提供取代的儿茶酚。通过控制反应温度，可以最大限度地减少竞争反应，例如取代基的消除或 α-酮醇重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220025
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3,5-二异丙基苯甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 2.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-2,6-diisopropylphenol
  参考文献：
  名称：

  通过 o-Quinol 二聚体的 Retro Diels-Alder 反应从 o-Quinols 重排为多取代的邻苯二酚

  摘要：

  自 1958 年以来，邻羟基苯酚的 1,2-重排一直是一个长期未解决的问题。尽管重排预计可用于儿茶酚衍生物的合成，但它受到许多竞争反应的阻碍，并且尚未开发为有用的方法。在这里，我们通过第一次系统彻底的调查成功地解决了这个问题，将 1,2-重排确定为与邻羟基苯酚二聚体的逆 Diels-Alder 反应的级联反应。这是合成用作生物活性化合物和材料分子的合成构件的取代儿茶酚的有用策略。○- 喹啉二聚体是通过改进取代酚的氧化羟基化反应合成的，然后是自发的 Diels-Alder 反应。然后二聚体经历逆Diels-Alder反应以再生邻羟基喹啉，然后在中性加热条件下在适当的温度下根据迁移取代基进行1,2-重排，以良好的产率提供取代的儿茶酚。通过控制反应温度，可以最大限度地减少竞争反应，例如取代基的消除或 α-酮醇重排。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20220025

文献信息

• A Redox-Driven Multicomponent Molecular Shuttle
  作者：Sourav Saha、Amar H. Flood、J. Fraser Stoddart、Stefania Impellizzeri、Serena Silvi、Margherita Venturi、Alberto Credi

  DOI：10.1021/ja0724590

  日期：2007.10.1

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  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0090446A2

  公开（公告）日：1983-10-05

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• Alkylated heterocyclic reaction products useful as antioxidants
  申请人：Albemarle Corporation

  公开号：EP2662351A1

  公开（公告）日：2013-11-13

  This invention relates to novel macromolecular reaction product mixtures having oxidation inhibition characteristics that are exhibited when added to organic material normally susceptible to oxidative degradation in the presence of air or oxygen, such as petroleum products, synthetic polymers, and elastomeric substances. This invention also relates to a method for producing such macromolecular reaction product mixtures and their use as antioxidants.

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• Unusual transformation of 4-hydroxy/methoxybenzylic alcohols via C C ipso-substitution reaction using proton-exchanged montmorillonite as media
  作者：Xuan Chen、Yangfang Yun、Zezhong Dong、Yu Zhou、Fei Li、Nan Jiang、Dongyin Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152584

  日期：2020.11

  We present here proton-exchanged montmorillonite-mediated an unusual transformation of 4-hydroxy and 4-methoxybenzylic alcohols to form symmetrical benzylic ethers and diarylmethanes under mild conditions. Nuclear magnetic resonance spectroscopy and density functional theory calculations support a plausible mechanism, which includes a distinctive aromatic C-C ipso-substitution reaction with a hydroxymethyl group as the C-based leaving group. (C) 2020 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• LiAlH4 Promoted reductive deoxygenation of hydroxybenzyl alcohols via benzoquinone methide intermediates
  作者：Woonphil Baik、Hyun Joo Lee、Sangho Koo、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01803-6

  日期：1998.10

  Primary and secondary hydroxybenzyl alcohols react with LiAlH4 in chlorobenzene to give the corresponding alkylphenols. The reaction proceeds through the formation of benzoquinone methide as an intermediate. An example of [4+2] cycloaddition of benzoquinone methide is also reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.