2,4,6-tris(p-phenoxyphenyl)boroxine | 1448354-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tris(p-phenoxyphenyl)boroxine
• 英文别名: 2,4,6-Tris(4-phenoxyphenyl)-1,3,5,2,4,6-trioxatriborinane
• CAS: 1448354-52-6
• 化学式: C₃₆H₂₇B₃O₆
• 分子量: 588.04
• InChiKey: NUUHRSBKLDBUSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(p-phenoxyphenyl)boroxine 、 6-chloro-4-hydroxy-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(trifluoromethyl)-1,3,4-trihydroquinazolin-2-one 在 silver tetrafluoroborate 、 C₂₄H₂₄Cl₂NOPPd 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R)-6-chloro-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-4-(4-phenoxyphenyl)-4-(trifluoromethyl)-3H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基化/全氟烷基化的2-喹唑啉酮具有高对映选择性的钯催化不对称芳基化

  摘要：

  在阳离子钯催化剂（1 mol％）与手性膦氧恶唑啉（phox）配位体配合存在的情况下，4-氟烷基-2-喹唑啉酮衍生物与芳基硼酸的不对称芳基化反应顺利进行，以高收率生成相应的含氟芳基化二氢喹唑啉酮且ee大于99％。

  DOI：

  10.1002/chem.201603105
• 作为产物：
  描述：

  4-苯氧基苯基硼酸 以 甲苯 为溶剂， 生成 2,4,6-tris(p-phenoxyphenyl)boroxine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的烯基硫盐与芳基环硼氧烷的发散芳基化反应

  摘要：

  报道了一种配体控制的铑催化的烯基噻蒽盐与芳基环硼氧烷的发散芳基化反应，该反应允许以高度选择性的方式可切换地合成末端和内部烯烃产物。二烯配体的使用引导反应向胺-芳基化反应提供末端烯烃，而膦配体的使用将反应切换为完全产生内部烯烃的异-芳基化。

  DOI：

  10.1002/anie.202212522

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Divergent Arylation of Alkenylsulfonium Salts with Arylboroxines
  作者：Yun Ye、Jie Zhu、Haijiao Xie、Yinhua Huang

  DOI：10.1002/anie.202212522

  日期：2022.12.5

  A ligand-controlled rhodium-catalyzed divergent arylation of alkenyl thianthrenium salts with arylboroxines which allows switchable synthesis of both terminal and internal alkene products in a highly selective manner is reported. The use of a diene ligand guides the reaction toward cine-arylation affording terminal alkenes, while the use of a phosphine ligand switches the reaction to ipso-arylation

  报道了一种配体控制的铑催化的烯基噻蒽盐与芳基环硼氧烷的发散芳基化反应，该反应允许以高度选择性的方式可切换地合成末端和内部烯烃产物。二烯配体的使用引导反应向胺-芳基化反应提供末端烯烃，而膦配体的使用将反应切换为完全产生内部烯烃的异-芳基化。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydroarylation of 3-Pyrrolines Giving 3-Arylpyrrolidines: Protonation as a Key Step
  作者：Chau Ming So、Satoshi Kume、Tamio Hayashi

  DOI：10.1021/ja406169s

  日期：2013.7.31

  A hydroxorhodium complex coordinated with (R)-segphos was found to catalyze the hydroarylation of 3-pyrrolines with arylboroxines under neutral conditions to give 3-arylpyrrolidines with high enantioselectivity in high yields.
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Arylation of Trifluoromethylated/Perfluoroalkylated 2-Quinazolinones with High Enantioselectivity
  作者：Bo Zhou、Chunhui Jiang、Vasudeva Rao Gandi、Yixin Lu、Tamio Hayashi

  DOI：10.1002/chem.201603105

  日期：2016.9.5

  Asymmetric arylation of 4‐fluoroalkyl‐2‐quinazolinone derivatives with arylboronic acids proceeded smoothly in the presence of a cationic palladium catalyst (1 mol %) coordinated with a chiral phosphinooxazoline (phox) ligand to create the corresponding fluorine‐containing arylated dihydroquinazolinones in high yields and with greater than 99 % ee.

  在阳离子钯催化剂（1 mol％）与手性膦氧恶唑啉（phox）配位体配合存在的情况下，4-氟烷基-2-喹唑啉酮衍生物与芳基硼酸的不对称芳基化反应顺利进行，以高收率生成相应的含氟芳基化二氢喹唑啉酮且ee大于99％。
• Palladium-catalyzed enantioselective arylation of trichloro- or tri-/difluoroacetaldimine precursors
  作者：Jian Wei、Zhongjian Du、Xu Wang、Chenlei Ji、Longji Li、Yang’en You

  DOI：10.1039/d4cc00022f

  日期：2024.3.19

  A palladium-catalyzed asymmetric α-arylation of N-carbamoyl imine precursors containing CCl3, CF3 and CF2H is presented. This protocol provides facile access to a series of chiral α-aryl trichloroethylamines bearing various functional groups, with moderate to high yields (40–82% yield) and high enantioselectivity (80–99% ee).

  提出了含有 CCl 3 、CF 3和 CF 2 H 的N -氨基甲酰亚胺前体的钯催化不对称 α-芳基化反应。该方案可以方便地获得一系列带有各种官能团的手性 α-芳基三氯乙胺，具有中等到高产率（40-82% 产率）和高对映选择性（80-99% ee）。