1-(2-phenylallyl)-1H-benzimidazole | 184773-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-(2-phenylallyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-(2-Phenylprop-2-en-1-yl)-1H-benzimidazole；1-(2-phenylprop-2-enyl)benzimidazole
• CAS: 184773-92-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂
• 分子量: 234.301
• InChiKey: BMMWWQWGIUYOHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylallyl)-1H-benzimidazole 在 chlorobis(cyclooctene)rhodium(I) dimer 、 (S,S',R,R')-tangphos 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 46.0h， 以91%的产率得到2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铑通过 CH 键活化催化取代咪唑的对映选择性环化。

  摘要：

  对映体过量高达 98% 的取代咪唑的对映选择性分子内烷基化是通过铑催化的 CH 键官能化实现的，(S,S',R,R')TangPhos 作为手性配体。

  DOI：

  10.1039/b902878a
• 作为产物：
  描述：

  苯并咪唑 、 (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 18.25h， 以66%的产率得到1-(2-phenylallyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  铑通过 CH 键活化催化取代咪唑的对映选择性环化。

  摘要：

  对映体过量高达 98% 的取代咪唑的对映选择性分子内烷基化是通过铑催化的 CH 键官能化实现的，(S,S',R,R')TangPhos 作为手性配体。

  DOI：

  10.1039/b902878a

文献信息

• Rhodium catalyzed enantioselective cyclization of substituted imidazoles via C–H bond activation
  作者：Andy S. Tsai、Rebecca M. Wilson、Hitoshi Harada、Robert G. Bergman、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1039/b902878a

  日期：——

  The enantioselective intramolecular alkylation of substituted imidazoles with enantiomeric excesses up to 98% has been accomplished by rhodium catalyzed C-H bond functionalization with (S,S',R,R')TangPhos as the chiral ligand.

  对映体过量高达 98% 的取代咪唑的对映选择性分子内烷基化是通过铑催化的 CH 键官能化实现的，(S,S',R,R')TangPhos 作为手性配体。