2,3-dihydro-1H-inden-5-yl chloroformate | 90797-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1H-inden-5-yl chloroformate
• 英文别名: chlorocarbonic acid indan-5-yl ester；Chlorokohlensaeure-indan-5-ylester；2,3-dihydro-1H-inden-5-yl carbonochloridate
• CAS: 90797-98-1
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: QIMNBNHBAFYJIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1H-inden-5-yl chloroformate 、 4-chloro-N'-phenylbenzene sulfonohydrazide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3-dihydro-1H-inden-5-yl N-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]-N-phenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  苯磺酰肼衍生物作为潜在抗炎药的合成，结构测定和生物学评价

  摘要：

  在我们先前的研究中，发现了一系列新的苯磺酰肼衍生物，它们通过抑制mPGES-1酶来降低RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的PGE 2水平。最近，发现根据反应条件形成苯基磺酰肼的区域异构体混合物，其有利于两种区域异构体中的任一种。一个区域异构体对应于动力学乘积（7a – 7c），另一个区域异构体对应于热力学乘积（8a – 8c）。其中，通过测量单X射线晶体学证实了动力学产物7b的结构。体外PGE 2分析研究表明，动力学产物（7a和7b ; 通常， 对PGE 2的IC 50 = 0.69和0.55μM ）比对热力学乘积（8a和8b； 对PGE 2的IC 50 => 10和0.79μM ）更有效。分子对接研究还显示，动力学产物（7a）的MolDock分数（−147.4）比8a（−142.4）高，这与PGE 2分析结果一致。一种新的强苯基磺酰肼（7d ; 针对PGE 2的IC 50 = 0.0

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.09.070
• 作为产物：
  描述：

  光气 、 5-茚醇 在 苯 作用下， 生成 2,3-dihydro-1H-inden-5-yl chloroformate
  参考文献：
  名称：

  4- or 5-indanyl n-methyl carbamate

  摘要：

  公开号：

  US02870057A1

文献信息

• Hit-to-lead optimization of phenylsulfonyl hydrazides for a potent suppressor of PGE2 production: Synthesis, biological activity, and molecular docking study
  作者：Minju Kim、Sunhoe Lee、Eun Beul Park、Kwang Jong Kim、Hwi Ho Lee、Ji-Sun Shin、Katrin Fischer、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Kyung-Tae Lee、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.11.024

  日期：2016.1

  Preliminary hit-to-lead optimization of a novel series of phenylsulfonyl hydrazide derivatives, which were derived from the high throughput screening hit compound 1 (IC50 = 5700 nM against PGE(2) production), for a potent suppressor of PGE(2) production is described. Subsequent optimization led to the identification of the potent lead compound 8n with IC50 values of 4.5 and 6.9 nM, respectively, against LPS-induced PGE(2) production and NO production in RAW 264.7 macrophage cells. In addition, 8n was about 30- and > 150-fold more potent against mPGES-1 enzyme in a cell-free assay (IC50 = 70 nM) than MK-886 and hit compound 1, respectively. Molecular docking suggests that compound 8n could inhibit PGE2 production by blocking the PGH(2) binding site of human mPGES-1 enzyme. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• In vitro and in vivo neuroprotective effect of novel mPGES-1 inhibitor in animal model of Parkinson’s disease
  作者：Seyoung Yang、Eugene Huh、Gwang Hyun Moon、Junseong Ahn、Jiwon Woo、Hee-Soo Han、Hwi-Ho Lee、Kyung-Sook Chung、Kyung-Tae Lee、Myung Sook Oh、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128920

  日期：2022.10
• Synthesis, structure determination, and biological evaluation of phenylsulfonyl hydrazide derivatives as potential anti-inflammatory agents
  作者：Eun Beul Park、Kwang Jong Kim、Hui Rak Jeong、Jae Kyun Lee、Hyoung Ja Kim、Hwi Ho Lee、Ji Woong Lim、Ji-Sun Shin、Andreas Koeberle、Oliver Werz、Kyung-Tae Lee、Jae Yeol Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.070

  日期：2016.11

  conditions, which favor either of two regioisomers. One regioisomer corresponds to a kinetic product (7a–7c) and the other regioisomer corresponds to a thermodynamic product (8a–8c). Among them, the structure of kinetic product 7b was confirmed by measuring single X-ray crystallography. In vitro PGE2 assay studies showed that the kinetic product (7a and 7b; IC50 = 0.69 and 0.55 μM against PGE2) is generally

  在我们先前的研究中，发现了一系列新的苯磺酰肼衍生物，它们通过抑制mPGES-1酶来降低RAW 264.7巨噬细胞中LPS诱导的PGE 2水平。最近，发现根据反应条件形成苯基磺酰肼的区域异构体混合物，其有利于两种区域异构体中的任一种。一个区域异构体对应于动力学乘积（7a – 7c），另一个区域异构体对应于热力学乘积（8a – 8c）。其中，通过测量单X射线晶体学证实了动力学产物7b的结构。体外PGE 2分析研究表明，动力学产物（7a和7b ; 通常， 对PGE 2的IC 50 = 0.69和0.55μM ）比对热力学乘积（8a和8b； 对PGE 2的IC 50 => 10和0.79μM ）更有效。分子对接研究还显示，动力学产物（7a）的MolDock分数（−147.4）比8a（−142.4）高，这与PGE 2分析结果一致。一种新的强苯基磺酰肼（7d ; 针对PGE 2的IC 50 = 0.0
• 4- or 5-indanyl n-methyl carbamate
  申请人：GULF RESEARCH DEVELOPMENT CO

  公开号：US02870057A1

  公开（公告）日：1959-01-20