(S)-(-)-(3,4-methylenedioxybenzyl)succinic acid | 122977-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (S)-(-)-(3,4-methylenedioxybenzyl)succinic acid
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)butanedioic acid
• CAS: 122977-48-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₆
• 分子量: 252.224
• InChiKey: VXIGMHUBZXMCIU-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-(3,4-methylenedioxybenzyl)succinic acid 在 [RuH2(PPh3)4] lithium aluminium tetrahydride 、 苄叉丙酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-(-)-4-(3,4-methylenedioxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-的不对称合成：钌-联苯配合物催化亚烷基琥珀酸的不对称氢化

  摘要：

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。

  DOI：

  10.1039/p19900001441
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-methylenedioxybenzylidene)succinic acid 在 <((R)-(1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine))RuCl2>2NEt3 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 35.0 ℃ 、303.97 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以64%的产率得到(S)-(-)-(3,4-methylenedioxybenzyl)succinic acid
  参考文献：
  名称：

  （R）-和（S）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-的不对称合成：钌-联苯配合物催化亚烷基琥珀酸的不对称氢化

  摘要：

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。

  DOI：

  10.1039/p19900001441

文献信息

• Relationship between structure and efficiency of atropisomeric phosphine ligands in homogeneous catalytic asymmetric hydrogenation
  作者：Oleg M. Demchuk、Dieter Arlt、Radomir Jasiński、K. Michal Pietrusiewicz

  DOI：10.1002/poc.2998

  日期：2012.11

  A relationship between the structure of biaryl atropisomeric diphosphine ligands and their efficiency in model rhodium catalyzed asymmetric catalytic hydrogenation reactions have been studied with an attempt to separate the two main factors influencing the performance of the ligand in the catalyst core namely, the steric and the electronic factors. A series of new biaryl atropisomeric bisphosphines

  已经研究了联芳基阻转异构体二膦配体的结构与其在模型铑催化的不对称催化氢化反应中的效率之间的关系，试图分离出影响配位体在催化剂核中性能的两个主要因素，即空间位阻和电子位点。因素。为此目的，设计并合成了一系列新的仅具有一个取代基的联芳基阻转异构体双膦，它们的供电子吸电子能力变化在原则上不影响配体构象的位置上。在模型铑催化的不对称氢化反应中对这些配体的筛选显示，所得产物的产率，尤其是光学纯度与配体结构中单个取代基的性质具有明确的关系。版权所有©2012 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Highly efficient asymmetric hydrogenation of itaconic acid derivatives catalyzed by a modified DIOP-rhodium complex
  作者：Toshiaki Morimoto、Mitsuo Chiba、Kazuo Achiwa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80296-3

  日期：——
• MORIMOTO, TOSHIAKI;CHIBA, MITSUO;ACHIWA, KAZUO, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 735-738
  作者：MORIMOTO, TOSHIAKI、CHIBA, MITSUO、ACHIWA, KAZUO

  DOI：——

  日期：——
• SHAO, LIMING;MIYATA, SHIRO;MURAMATSU, HITOSHI;KAWANO, HIROYUKI;ISHII, YOU+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1441-1445
  作者：SHAO, LIMING、MIYATA, SHIRO、MURAMATSU, HITOSHI、KAWANO, HIROYUKI、ISHII, YOU+

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of (R)- and (S)-4-(substituted benzyl)dihydrofuran-2(3H)-ones: an application of the ruthenium-binap complex-catalysed asymmetric hydrogenation of alkylidenesuccinic acids
  作者：Liming Shao、Shiro Miyata、Hitoshi Muramatsu、Hiroyuki Kawano、Youichi Ishii、Masahiko Saburi、Yasuzo Uchida

  DOI：10.1039/p19900001441

  日期：——

  A concise synthesis of (S)- or (R)-4-(substituted benzyl)dihydrofuran-2(3H)-ones (1) with high enantiomeric purity is presented. (S)- or (R)-(Substituted benzyl)succinic acids (6) 97% enantiomeric excess) were first prepared by Ru2Cl4[(R)- or (S)-binap)]2(NEt3) catalysed asymmetric hydrogenation of (substituted benzylidene)succinic acids. The diacids (6) were converted into (R)- or (S)-2-(substituted

  提出了具有高对映体纯度的（S）-或（R）-4-（取代的苄基）二氢呋喃-2（3 H）-ones（1）的简明合成方法。首先通过Ru 2 Cl 4 [（R）-或（S）-binap）] 2（NEt 3）催化制备（S）-或（R）-（取代的苄基）琥珀酸（6），对映体过量97％）。 （取代的亚苄基）琥珀酸的不对称氢化。将二酸（6）转化为（R）-或（S）-2-（取代的苄基）丁烷-1,4-二醇（9）和随后的RuH 2（PPh 3）4催化的（9）脱氢内酯化反应，得到内酯（1），其手性构型完全保留中心。