(R)-2-Mercapto-1-phenyl-ethanol | 111536-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-Mercapto-1-phenyl-ethanol
• 英文别名: (1R)-1-Phenyl-2-sulfanylethan-1-ol；(1R)-1-phenyl-2-sulfanylethanol
• CAS: 111536-42-6
• 化学式: C₈H₁₀OS
• 分子量: 154.233
• InChiKey: GADYZKYNBSDWMQ-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Mercapto-1-phenyl-ethanol 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 (1S,2S,4R)-3-((S)-2-Hydroxy-2-phenyl-ethanesulfinyl)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性环氧化物作为旋光活性舒潘尼二烯亲和体合成中的可回收助剂

  摘要：

  衍生自手性氧化苯乙烯的亚磺酰基二烯亲和物的Diels-Alder加成反应非对映选择性高，可生成加合物，可在回收手性助剂的情况下将其转化为对映体化合物。提出了乙烯基亚砜的Diels-Alder环加成反应的立体化学的一般分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95662-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methylthio-1-phenyl-ethanol 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 作用下， 生成 (R)-2-Mercapto-1-phenyl-ethanol
  参考文献：
  名称：

  手性环氧化物作为旋光活性舒潘尼二烯亲和体合成中的可回收助剂

  摘要：

  衍生自手性氧化苯乙烯的亚磺酰基二烯亲和物的Diels-Alder加成反应非对映选择性高，可生成加合物，可在回收手性助剂的情况下将其转化为对映体化合物。提出了乙烯基亚砜的Diels-Alder环加成反应的立体化学的一般分配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95662-4

文献信息

• Chemically modified mutant serine hydrolases show improved catalytic activity and chiral selectivity
  申请人：Jones Bryan John

  公开号：US20050282248A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  This invention provides novel chemically modified mutant serine hydrolases that catalyze a transamidation and/or a transpeptidation and/or a transesterification reaction. The modified serine hydrolases have one or more amino acid residues in a subsite replaced with a cysteine, wherein the cysteine is modified by replacing the thiol hydrogen in the cysteine with a substituent group providing a thiol side chain comprising a moiety selected from the group consisting of a polar aromatic substituent, an alkyl amino group with a positive charge, and a glycoside. In particularly preferred embodiments, the substitutents include an oxazolidinone, a C 1 to C 15 alkyl amino group with a positive charge, or a glycoside.

  该发明提供了一种新型的化学修饰突变丝氨酸水解酶，其催化转酰胺化和/或转肽化和/或酯交换反应。改性的丝氨酸水解酶具有一个或多个氨基酸残基在一个亚位点上被取代为半胱氨酸，其中半胱氨酸通过用提供来自一组成员的基团的硫醇侧链替换半胱氨酸中的硫氢原子而进行修饰，所述基团包括极性芳香基团、带有正电荷的烷基氨基团和糖苷。在特别优选的实施方式中，取代基包括噁唑啉酮、具有正电荷的C1到C15烷基氨基团或糖苷。
• Synthesis of spiroketal-modified avermectin analogs: 23-nor-23-oxa- and 23-nor-23-thia-avermectins
  作者：Peter T. Meinke、Stephen P. O'Connor、Michael H. Fisher、Helmut Mrozik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73495-2

  日期：1994.7

  The concise synthesis of avermectin analogs wherein the C23 carbon has been excised and replaced with an oxygen or sulfur atom is described. The new, heteroatom-substituted avermectins represent isosteres of 22,23-dihydro-avermectin B1a and, in the case of the sulfoxides and sulfones, are isosteric to avermectin B2a. These new avermectins bear diverse functionality at C24 and C25.

  描述了阿维菌素类似物的简明合成，其中C23碳已被切除并被氧或硫原子取代。新的杂原子取代的阿维菌素代表22,23-二氢阿维菌素B 1a的等排物，在亚砜和砜的情况下，与阿维菌素B 2a等排。这些新的阿维菌素在C24和C25上具有多种功能。
• Regio- and Enantioselective Ring-Opening of Epoxides with HMDST: A Straightforward Access to 1,2-Mercaptoalcohols
  作者：Alessandro Degl’Innocenti、Antonella Capperucci、Arianna Cerreti、Salvatore Pollicino、Serena Scapecchi、Irene Malesci、Giulio Castagnoli

  DOI：10.1055/s-2005-921922

  日期：——

  TBAF-catalyzed reaction of a range of substituted ­epoxides with hexamethyldisilathiane smoothly affords a direct and simple access to β-mercaptoalcohols in a highly regio- and stereoselective way.

  在 TBAF 催化下，一系列取代的环氧化物与六甲基二硅氧烷顺利发生反应，从而以高度的区域和立体选择性直接而简单地获得了 δ-巯基乙醇。
• CHEMICALLY MODIFIED MUTANT SERINE HYDROLASES SHOW IMPROVED CATALYTIC ACTIVITY AND CHIRAL SELECTIVITY
  申请人：Jones John Bryan

  公开号：US20090075329A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention provides novel chemically modified mutant serine hydrolases that catalyze a transamidation and/or a transpeptidation and/or a transesterification reaction. The modified serine hydrolases have one or more amino acid residues in a subsite replaced with a cysteine, wherein the cysteine is modified by replacing the thiol hydrogen in the cysteine with a substituent group providing a thiol side chain comprising a moiety selected from the group consisting of a polar aromatic substituent, an alkyl amino group with a positive charge, and a glycoside. In particularly preferred embodiments, the substitutents include an oxazolidinone, a C 1 to C 15 alkyl amino group with a positive charge, or a glycoside.

  本发明提供了一种新型化学修饰突变丝氨酸水解酶，其催化转酰胺化反应和/或转肽化反应和/或转酯化反应。修饰后的丝氨酸水解酶在亚位点中有一个或多个氨基酸残基被半胱氨酸替换，其中半胱氨酸被修饰，通过用提供极性芳基取代基，带正电荷的烷基氨基团或糖苷的硫醇侧链，从而替换半胱氨酸中的硫醇氢。在特别优选的实施例中，取代基包括噁唑烷酮、带正电荷的C1至C15烷基氨基团或糖苷。
• DE LUCCHI O., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 1, 107-110
  作者：DE LUCCHI O.

  DOI：——

  日期：——