methyl 1-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 1-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: IIBORDXHDKWMGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 (S)-CPA 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 间二甲苯 为溶剂， 反应 84.0h， 以95%的产率得到methyl 5-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4,5-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化对映选择性克隆-威尔逊重排

  摘要：

  外消旋环丙基酮在手性磷酸作为催化剂存在下进行对映选择性重排，以递送相应的二氢呋喃。该反应涉及通过手性布朗斯台德酸催化剂活化供体-受体环丙烷底物以促进开环事件，从而产生碳阳离子中间体，随后进行环化。计算研究和控制实验支持这种机制途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201804614
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 phenyliodonium acetylmethoxycarbonylmethylide 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 反应 0.03h， 以65%的产率得到methyl 1-acetyl-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  RhII-catalyzed cycloadditions of carbomethoxy iodonium ylides

  摘要：

  Carbomethoxy iodonium ylides, generated from methyl acetoacetate and methyl malonate, respectively, are exploited in synthesis of cyclopropanes, cyclopropenes as well as various heterocycles. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01260-1