7-甲基-1,8-萘啶-4(1h)-酮 | 1569-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 7-甲基-1,8-萘啶-4(1h)-酮
• 英文名称: 2-methyl-5-hydroxy-1,8-naphthyridine
• 英文别名: 7-methyl-1,8-naphthyridin-4-ol；4-hydroxy-7-methyl-1,8-naphthyridine；7-methyl-1H-[1,8]naphthyridin-4-one；7-methyl-[1,8]naphthyridin-4-ol；5-Hydroxy-2-methyl-1,8-naphthyridin；7-Methyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one；7-methyl-1H-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 1569-18-2；49655-73-4
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD08690776
• 分子量: 160.175
• InChiKey: JVJJTRYGAHJGAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  327.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲基-1,8-萘啶-4(1h)-酮 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-ethyl-3-iodo-7-methyl-1H-<1,8>naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Plisson, Christophe; Chenault, Jacques, Heterocycles, 1999, vol. 51, # 11, p. 2627 - 2638

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  {[(6-甲基-2-吡啶基)氨基]亚甲基}丙二酸二乙酯 反应 2.5h， 生成 7-甲基-1,8-萘啶-4(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  关于古尔德-雅各布斯反应的区域选择性：气相与溶液-相热解

  摘要：

  （吡啶基）氨基亚甲基丙二酸酯的古尔德-雅各布斯反应的区域选择性可以控制为动力学的（吡啶并嘧啶酮）或热力学的（萘啶酮）产物，这取决于取代基在吡啶部分中的位置和所应用的热解技术。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001110

文献信息

• SILICON BASED DRUG CONJUGATES AND METHODS OF USING SAME
  申请人：BlinkBio, Inc.

  公开号：US20170202970A1

  公开（公告）日：2017-07-20

  Described herein are silicon based conjugates capable of delivering one or more payload moieties to a target cell or tissue. Contemplated conjugates may include a silicon-heteroatom core, one or more optional catalytic moieties, a targeting moiety that permits accumulation of the conjugate within a target cell or tissue, one or more payload moieties (e.g., a therapeutic agent or imaging agent), and two or more non-interfering moieties covalently bound to the silicon-heteroatom core.

  本文描述了基于硅的共轭物，能够将一个或多个有效载荷基团传递到靶细胞或组织。考虑到的共轭物可能包括一个硅-杂原子核心，一个或多个可选的催化基团，一个定位基团，允许共轭物在靶细胞或组织内积累，一个或多个有效载荷基团（例如，治疗剂或成像剂），以及与硅-杂原子核心共价结合的两个或更多个不干扰基团。
• SUBSTITUTED IMIDAZOPYRIMIDINES AND TRIAZOLOPYRIMIDINES
  申请人：Siegel Stephan

  公开号：US20100113441A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to substituted imidazopyrimidines and triazolopyrimidines, to methods for the production thereof, and to the use of same for producing medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially haematological diseases, preferably leucopenia and neutropenia.

  本发明涉及取代的咪唑[嘧啶]和三唑[嘧啶]，及其生产方法，以及用于生产用于治疗和/或预防疾病，特别是血液病，尤其是白血球减少症和粒细胞减少症的药物的应用。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Imperial Chemical Industries plc

  公开号：US05049558A1

  公开（公告）日：1991-09-17

  A cephalosporin derivative of the formula I: ##STR1## in which X is ##STR2## represents one of C-7 acyl groups known in the cephalosporin art, R3 is hydrogen or methoxy, R4 is hydrogen, optionally substituted alkyl or allyl, and R5 is an aromatic heterocyclic ring system which is linked via carbon, and which contains a quaternized nitrogen atom.

  一种化学式为I的头孢菌素衍生物：##STR1## 其中X为##STR2## 代表头孢菌素领域已知的C-7酰基之一，R3为氢或甲氧基，R4为氢，可选择地取代的烷基或烯丙基，R5是通过碳链连接的含有季铵氮原子的芳香杂环环系统。
• Synthesis of Fused Pyrimidinone and Quinolone Derivatives in an Automated High-Temperature and High-Pressure Flow Reactor
  作者：Jennifer Tsoung、Andrew R. Bogdan、Stanislaw Kantor、Ying Wang、Manwika Charaschanya、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02520

  日期：2017.1.20

  pyrimidinone and quinolone derivatives that are of potential interest to pharmaceutical research were synthesized within minutes in up to 96% yield in an automated Phoenix high-temperature and high-pressure continuous flow reactor. Heterocyclic scaffolds that are either hard to synthesize or require multisteps are readily accessible using a common set of reaction conditions. The use of low-boiling solvents

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。
• Studies of the Synthesis of Furan Compounds. XXIX. Syntheses of 2-(5-Nitro-2-furyl)vinyl-1,8-naphthyridines
  作者：Ichiro Hirao、Yasuhiko Kato、Yoshimasa Fukano、Shinpei Yanai

  DOI：10.1246/bcsj.46.1826

  日期：1973.6

  In continuing our study of the relationship between structures and antibacterial activity, 2-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-5-hydroxy- and 4-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-2,7-dihydroxy-1,8-naphthyridine and their related derivatives have been synthesized. In these compounds, 2-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-5-hydroxy- (I) and 2-[2-(5-nitro-2-furyl)vinyl]-5-hydroxy-6-ethoxycarbonyl-1,8-naphthyridine (II) showed broad spectra of antibacterial activity, and the activity of I was greater than that of II. Other compounds exhibit a strong antibacterial activity against Diplococcus pneumoniae, Streptococcus hemolyticus, and Staphilococcus aureus, but they show a weak activity against the other microorganisms tested.

  为了继续研究结构与抗菌活性之间的关系，我们合成了 2-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-5-羟基和 4-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-2,7-二羟基-1,8-萘啶及其相关衍生物。在这些化合物中，2-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-5-羟基-（I）和 2-[2-(5-硝基-2-呋喃基)乙烯基]-5-羟基-6-乙氧羰基-1,8-萘啶（II）显示出广泛的抗菌活性谱，且 I 的活性高于 II。其他化合物对肺炎双球菌、溶血性链球菌和金黄色葡萄球菌具有较强的抗菌活性，但对其他微生物的活性较弱。